ブチロフェノンとは？わかりやすく解説

ブチロフェノン
	IUPAC名 1-Phenylbutan-1-one
識別情報
CAS登録番号	495-40-9
PubChem	10315
ChemSpider	9893
UNII	186I11WB5B
ChEMBL	CHEMBL193524
	SMILES O=C(c1ccccc1)CCC ; CCCC(=O)c1ccccc1 ;
	InChI InChI=1S/C10H12O/c1-2-6-10(11)9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3 Key: FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N CASNo_Ref = ; InChI=1/C10H12O/c1-2-6-10(11)9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3 Key: FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYAC ;
特性
化学式	C10H12O
モル質量	148.20 g/mol
外観	透明な液状
融点	12 °C, 285 K, 54 °F
沸点	229 °C, 502 K, 444 °F
水への溶解度	poor
危険性
NFPA 704	1 1 1
引火点	99 °C (210 °F; 372 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ブチロフェノン（Butyrophenone）は、化学物質である^[1]。誘導体のいくつか（総称してブチロフェノン系と呼ばれる）は、制吐薬として用いられるとともに統合失調症等の精神疾患の治療に用いられる^[2]。

ブチロフェノン系の薬には、以下のようなものが含まれる。

アザペロン - 獣医学用に用いられる。
トリペリドール（英語版）^[3]^[4] - 強い抗精神病薬である（クロルプロマジンの200倍強い）^[5]。
ドロペリドール^[6] - 制吐剤、局所麻酔や全身麻酔の補助薬として用いられる^[7]。
ドンペリドン^[8] - ブチロフェノンに由来するドーパミンアンタゴニストの制吐薬である（これ自体はブチロフェノン系ではない）。
ハロペリドール^[9] - ブチロフェノン系で最も広く使われている抗精神病薬である^[2]。
ベンペリドール - よく利用される抗精神病薬で最も強い（クロルプロマジンの200倍強い）^[2]。
メルペロン（英語版）^[10] - 弱い抗精神病薬である。ヨーロッパでは、不眠症、精神錯乱^{[注釈 1]}、精神運動性激越（英語版）、せん妄等の症状で、特に老齢の患者の治療によく用いられる。
レンペロン（英語版）^[12]
ルマテペロン - 2020年2月アメリカで販売開始。

非定型抗精神病薬のリスペリドン^[13]はブチロフェノン系ではないが、ベンペリドールとケタンセリンの構造を元に開発された^[要出典]。

出典脚注

[脚注の使い方]

注釈

^ 精神的に動揺すること。興奮して精神に異常が見られること^[11]。

出典

^ ドレ & ドニケル 1965, pp. 202–213
^ ^a ^b ^c Parker et al. 2006 : ISBN 0071422803
^ 深井 2008, p. 44 トリペリドール糖衣錠（吉富）
^ “トリフルペリドール | McN-JR-2498 | Trifluperidol | 4′-Fluoro-γ-[4-hydroxy-4-(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)piperidinobutyrophenone | トリペリドール | Triperidol | サイコペリドール | P-459 R-2498 | Psicoperidol | プシコペリドール]”. jglobal.jst.go.jp. 化学物質情報. J-GLOBAL. 2024年6月8日閲覧。
^ 山本 et al. 1977, pp. 45–49
^ 深井 2008, p. 4
^ “麻酔薬および麻酔関連薬使用ガイドライン第３版 III 静脈関連薬”. 日本麻酔科学会. p. 90. 2024年7月7日閲覧。
^ 深井 2008, p. 171
^ 深井, p. 44 デカン酸ハロペリドール / ハロペリドール
^ “メルペロン | メチルペロン | Melperon | Melperone | Methylperone | 1-(4-Fluorophenyl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)-1-butanone”. jglobal.jst.go.jp. 化学物質情報. J-GLOBAL. 2024年6月8日閲覧。
^ ウィクショナリー「混乱#4」
^ “Lenperone | レンペロン | 4′-Fluoro-γ-[4-(p-fluorobenzoyl)piperidinobutyrophenone | 1-(4-Fluorophenyl)-4-[4-(4-fluorobenzoyl)piperidino]-1-butanone]”. jglobal.jst.go.jp. Chemical Substance Information. J-GLOBAL. 2024年6月8日閲覧。
^ 深井 2008, p. 48

参考文献

主な執筆者、編者の順。

ジャン・ドレ（フランス語）、ピエール・ドニケル「第5章新しい神経安定薬§神経安定薬の新しい群：ブチロフェノン類：ハロペリドール，ハロアニゾン，トリペリドール」『臨床精神薬理学』、紀伊国屋書店、1965年、202-213頁、doi:10.11501/1380882。国立国会図書館書誌ID: 1068760。Delay, Jean。Deniker, Pierre。
Parker, Keith; Brunton, Laurence; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 ed. ed.). New York: McGraw-Hill ISBN 0071422803
- 『グッドマン・ギルマン薬理書 : 薬物治療の基礎と臨床』上、橋本敬太郎、赤池昭紀、石井邦雄、川西徹監訳（第13）、廣川書店、2022年1月。 ISBN 978-4-567-49802-9、国立国会図書館書誌ID: 032150248。原題『Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics』13th edition、編者：Laurence L. Brunton, Randa Hilal-Dandan, Björn C. Knollmann。
- 『グッドマン・ギルマン薬理書 : 薬物治療の基礎と臨床』下、橋本敬太郎、赤池昭紀、石井邦雄、川西徹監訳（第13）、廣川書店、2022年1月。 ISBN 978-4-567-49803-6、国立国会図書館書誌ID: 032150247。
深井三郎 (2008-01). 近代医薬品の変遷史 : 薬効・系統・年次別. 新生出版 ISBN 978-4-86128-240-9、国立国会図書館書誌ID: 000009232087
山本覚次、本田範行、才野恂子、上野信也、錦織敏治、上野英高、平田潤一郎「向精神薬ブチロフェノン系薬物トリペリドールによると思われる白内障について」『眼科臨床医報』71巻第4号、眼科臨床医報会、1977年4月、45-49頁、doi:10.11501/3354459。、国立国会図書館書誌ID: 4297-d3354459。

分子式：	C₁₀H₁₂O
その他の名称：	n-プロピルフェニルケトン、Butyrophenone、n-Propyl phenyl ketone、Phenyl propyl ketone、Propyl phenyl ketone、1-Phenyl-1-butanone、Butyrylbenzene、1-Phenylbutan-1-one
体系名：	1-フェニルブタン-1-オン、フェニルプロピルケトン、ブチロフェノン、プロピルフェニルケトン、1-フェニル-1-ブタノン、ブチリルベンゼン

名称	ブチロフェノン
英名	butyrophenone
別名	1-フェニル－１－ブタノン，フェニルプロピルケトン
化学式	C₁₀H₁₂O
香り	－
状態	l (無色)
融点／℃	13
沸点／℃	220~222
比重	0.9885(d20/4)
性質	－
用途	－
有機性	200
無機性	80
分子データ

表話編歴麻酔、麻酔科学
要素	鎮静意識消失（英語版）鎮痛筋弛緩筋弛緩薬神経筋遮断薬健忘
麻酔法	全身麻酔鎮静監視下麻酔管理(MAC) 処置時の鎮静・鎮痛全静脈麻酔 TCI 神経遮断麻酔（NLA) 笑気麻酔区域麻酔局所麻酔表面麻酔神経ブロック静脈内区域麻酔傍頸管ブロック TAPブロック持続創部浸潤麻酔（英語版）脊髄幹麻酔脊髄くも膜下麻酔硬膜外麻酔仙骨麻酔脊髄くも膜下硬膜外併用麻酔歯科の局所麻酔（英語版、ドイツ語版）下歯槽神経ブロック（英語版）寒冷麻酔経口鎮静法
バイタルサイン	血圧心拍数体温ヒトの体温（英語版）呼吸数
薬剤	抗コリン薬制吐薬ブチロフェノンベンゾジアゼピン全身麻酔薬吸入麻酔薬神経筋遮断薬鎮痛薬オピオイド鎮静薬昇圧薬降圧薬麻酔前投薬
手技	気道確保（高度な気道確保・基本的な気道管理（英語版））静脈注射動脈ライン気管支鏡抵抗消失法薬物性健忘気管挿管
原理・理論	血液/ガス分配係数濃度効果（英語版）拡散性低酸素症最小肺胞濃度二次ガス効果（英語版）比重
周術期評価	麻酔前評価 ASA-PS RCRI マランパチ分類コーマック分類甲状頤間距離術前不安フィックの法則術中神経生理学的モニター（英語版）ゲーデルの分類バイスペクトラルインデックスエントロピーモニタ筋弛緩モニタ（AMG・KMG・PMG（英語版））血液ガス分析
機器（英語版）	麻酔器麻酔カートボンベバッグバルブマスク喉頭鏡 BIAD 口咽頭エアウェイ経鼻エアウェイラリンジアルマスクラリンジアルチューブ気管チューブスタイレットダブルルーメン気管支チューブ気管支ブロッカー生体情報モニタパルスオキシメーターカプノグラフィ心電図オドム指示器（英語版）笑気吸入鎮静器気化器（英語版）人工呼吸人工呼吸器機械換気 (医学) 人工呼吸器のモード胃管
合併症	麻酔中のアレルギー術中覚醒幼少期の麻酔暴露による脳への影響覚醒時せん妄術後認知機能障害（英語版）低酸素血症局所麻酔薬中毒悪性高熱鉛管現象周術期死亡（英語版）術後シバリング（英語版）術後嘔気嘔吐術後残存筋弛緩覚醒遅延喉頭痙攣陰圧性肺水腫
サブスペシャリティ	心臓血管麻酔小児麻酔老年麻酔科学集中治療医学産科麻酔科学脳神経外科麻酔ペインクリニック歯科麻酔学患者安全獣医麻酔科学（英語版）
職種・人物	麻酔科医歯科麻酔科医日本の麻酔科医‎ アメリカ合衆国の麻酔科医‎
歴史	ACE混合液（英語版）全身麻酔の歴史脊髄幹麻酔の歴史
学会	日本麻酔科学会日本臨床麻酔学会アメリカ麻酔科学会（ASA）（英語版）英国王立麻酔科学会（RCA）（英語版）
出版物	麻酔日本臨床麻酔学会誌
カテゴリ麻酔の概要（英語版）

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参考文献

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