ドロペリドールとは? わかりやすく解説

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ドロペリドール

分子式C22H22FN3O2
その他の名称1-[1-[4-(p-Fluorophenyl)-4-oxobutyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one、イナプシン、Dehydrobenzperidol、McNJR-4749、Droperidol、Droleptan、Inapsine、R-4749、デヒドロベンズペリドール、ドロペリドール、ドロレプタン、ドリドール、1-[[1,2,5,6-Tetrahydro-1-[3-(4-fluorobenzoyl)propyl]pyridine]-4-yl]-1H-benzimidazole-2(3H)-one、Dridol
体系名:1-[[1-[4-(4-フルオロフェニル)-4-オキソブチル]-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン]-4-イル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン、1-[1-[4-(p-フルオロフェニル)-4-オキソブチル]-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-オン、1-[[1,2,5,6-テトラヒドロ-1-[3-(4-フルオロベンゾイル)プロピル]ピリジン]-4-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2(3H)-オン


ドロペリドール

薬物ドロペリドール
英名droperidol
化合物名or商品名ドロレプタン
分子式C22H22FN3O2
分子データ
用途全身麻酔薬
副作用悪心嘔吐発汗喉頭痛など
胎,授乳児への影響安全度
備考フェンタニル併用する
融点
沸点
LD50(マウス)/mg kg-1267(経口)
LD50(その他)/mg kg-1
» 「動く分子事典」の分子モデル表示の特性について、「生活環境化学の部屋」より補足説明をいただいております。

ドロペリドール

【仮名】どろぺりどーる
原文droperidol

手術前麻酔を受ける患者さんの吐き気嘔吐抑えるために使用される薬物。不安の治療薬としても用いられている。ドロペリドールは制吐薬一種であり、補助麻酔薬一種でもあり、また抗精神病薬一種でもある。

ドロペリドール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/08/22 02:45 UTC 版)

ドロペリドール
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
胎児危険度分類
法的規制
投与経路 Intravenous, Intramuscular
薬物動態データ
代謝 Hepatic
半減期 2.3 hours
識別
CAS番号
548-73-2
ATCコード N05AD08 (WHO)
PubChem CID: 3168
DrugBank DB00450
UNII O9U0F09D5X 
KEGG D00308
ChEMBL CHEMBL1108Template:ebicite
化学的データ
化学式 C22H22FN3O2
分子量 379.428 g/mol
テンプレートを表示

ドロペリドール(Droperidol)日本では麻酔薬として用いられる医薬品で[1]制吐薬または抗精神病薬としての作用も有する。集中治療中に神経遮断麻酔効果により鎮痛・鎮静効果を得ることができる。商品名はドロレプタン[1]

効能・効果

  1. フェンタニルとの併用による、全身麻酔ならびに局所麻酔補助
  2. 単独投与による麻酔前投薬

フェンタニルとの合剤、商品名「タラモナール」も市販されていた[2]が、2021年3月末に販売終了[3]

開発の経緯

ブチロフェノン系のドロペリドールは1963年に合成され、ドーパミン拮抗作用(D2受容体)、ヒスタミン拮抗作用、セロトニン拮抗作用が確認された[4][5]。成人に対して0.625mgの低用量で中枢性制吐効果および術後嘔気嘔吐予防効果を示した[6]。以前は精神病患者が重症の興奮状態にあり経口投与ができない時に、5〜10mgの筋肉内注射が用いられたが、ハロペリドールミダゾラムクロナゼパムオランザピンの筋肉内注射に取って代わられた。眩暈を訴える高齢者で他に疾患がない場合、エプリー法英語版が無効である時に0.5〜1mgの静脈内注射が用いられる場合がある。

禁忌

過敏症の既往、痙攣発作の既往、重篤な心疾患、QT延長症候群 を有する患者に禁忌であるほか、外来患者(麻酔前後の管理が行き届かない)、2歳以下の患児(安全性が確立していない)に禁忌である。

黒枠警告

2001年、米国FDAはドロペリドール注射剤の添付文書に黒枠警告を作成し、QT延長症候群トルサード・ド・ポアントについて記載するよう求めた。これは過去30年に報告されたトルサード・ド・ポアント発現例9例(いずれも5mgを超える量を投与された)が根拠になっているが、係争中であり[7]、QT延長は用量依存的であるので[8]、低用量では明らかなリスクではないと思われる。

妊産婦への投与

治療上の有益性が危険性を上回ると判断される場合にのみ投与[9]

副作用

添付文書に記載されている重大な副作用は、血圧降下、不整脈、期外収縮、QT延長、心室頻拍、心停止、ショック、間代性痙攣、悪性症候群である。血圧低下はアドレナリンα1受容体拮抗作用による。またジストニア悪性症候群等の錐体外路症状も発現し得る(1%未満)。

合成方法

ドロペリドールの合成は1-ベンジル-3-カルボエトキシピペリジン-4-オンとo-フェニレンジアミンを縮合させる処から始まる。1,5-ベンズジアゼピン存在下、最初の生成物は転移して1-(1-ベンジル-1,2,3,6-テトラヒドロ-4-ピリジル)-2-ベンズイミダゾロンになる。パラジウム触媒を用いて水素でベンジル基を除去し、4-クロロ-4'-フルオロブチロフェノンでアルキル化するとドロペリドールが得られる。

出典

  1. ^ a b ドロレプタン🄬注射液25mg - アルフレッサ ファーマ株式会社、2020年9月14日閲覧
  2. ^ タラモナール静注 添付文書” (2016年1月). 2016年11月5日閲覧。
  3. ^ 1ヶ月以内に更新された添付文書情報”. www.info.pmda.go.jp. 2022年12月21日閲覧。
  4. ^ Peroutka SJ, Synder SH (December 1980). “Relationship of neuroleptic drug effects at brain dopamine, serotonin, alpha-adrenergic, and histamine receptors to clinical potency”. The American Journal of Psychiatry 137 (12): 1518–22. PMID 6108081. http://ajp.psychiatryonline.org/cgi/reprint/137/12/1518 2009年6月21日閲覧。. 
  5. ^ ドロレプタン注射液25mg インタビューフォーム” (2014年10月). 2015年2月9日閲覧。
  6. ^ Domino KB, Anderson EA, Polissar NL, Posner KL (June 1999). “Comparative efficacy and safety of ondansetron, droperidol, and metoclopramide for preventing postoperative nausea and vomiting: a meta-analysis”. Anesthesia and Analgesia 88 (6): 1370–9. doi:10.1097/00000539-000000000-00000. PMID 10357347. 
  7. ^ Kao LW, Kirk MA, Evers SJ, Rosenfeld SH (April 2003). “Droperidol, QT prolongation, and sudden death: what is the evidence?”. Annals of Emergency Medicine 41 (4): 546–58. doi:10.1067/mem.2003.110. PMID 12658255. 
  8. ^ Lischke V, Behne M, Doelken P, Schledt U, Probst S, Vettermann J (November 1994). “Droperidol causes a dose-dependent prolongation of the QT interval”. Anesthesia and Analgesia 79 (5): 983–6. doi:10.1213/00000539-000000000-00000. PMID 7978420. 
  9. ^ ドロレプタン注射液25mg”. www.info.pmda.go.jp. 2022年12月21日閲覧。

さらなる文献

  • Scuderi PE: Droperidol: Many questions, few answers. Anesthesiology 2003; 98: 289-90
  • Lischke V, Behne M, Doelken P, Schledt U, Probst S, Vettermann J. Droperidol causes a dose-dependent prolongation of the QT interval. Department of Anesthesiology and Resuscitation, Johann Wolfgang Goethe-University Clinics, Frankfurt am Main, Germany.
  • Emergency Medicine Magazine : http://www.emedmag.com/html/pre/tri/1005.asp

ドロペリドール(ドロレプタン)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/05/17 08:58 UTC 版)

全身麻酔」の記事における「ドロペリドール(ドロレプタン)」の解説

フェンタニル併用され神経遮断薬である。NLA神経遮断麻酔)に用いられる近年では制吐薬として用いられることが多い。

※この「ドロペリドール(ドロレプタン)」の解説は、「全身麻酔」の解説の一部です。
「ドロペリドール(ドロレプタン)」を含む「全身麻酔」の記事については、「全身麻酔」の概要を参照ください。

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