（Ｓ）‐フルルビプロフェン
| 分子式： | C15H13FO2 |
| その他の名称： | エスフルルビプロフェン、Esflurbiprofen、(S)-3-Fluoro-α-methyl-4-phenylbenzeneacetic acid、S(+)-フルルビプロフェン、S(+)-Flurbiprofen、(S)-フルルビプロフェン、(S)-Flurbiprofen、(S)-2-(2-Fluoro-1,1'-biphenyl-4-yl)propionic acid、(S)-(+)-フルルビプロフェン、(S)-(+)-Flurbiprofen、(S)-α-Methyl-2-fluoro-1,1'-biphenyl-4-acetic acid、(S)-2-(2-Fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid、(2S)-2-(2-Fluoro-4-biphenylyl)propionic acid、(S)-フルビプロフェン、(S)-Flubiprofen、(S)-2-(2-Fluoro-4-biphenylyl)propanoic acid |
| 体系名： | (S)-α-メチル-2-フルオロ-4-ビフェニル酢酸、(S)-2-(2-フルオロ-1,1'-ビフェニル-4-イル)プロパン酸、[S,(+)]-2-(2-フルオロ-4-ビフェニリル)プロピオン酸、(S)-2-(2-フルオロ-4-ビフェニリル)プロピオン酸、(S)-2-フルオロ-α-メチル-1,1'-ビフェニル-4-酢酸、(S)-3-フルオロ-α-メチル-4-フェニルベンゼン酢酸、(S)-2-(2-フルオロ-1,1'-ビフェニル-4-イル)プロピオン酸、(S)-α-メチル-2-フルオロ-1,1'-ビフェニル-4-酢酸、(S)-2-(2-フルオロビフェニル-4-イル)プロパン酸、(2S)-2-(2-フルオロ-4-ビフェニリル)プロピオン酸、(S)-2-(2-フルオロ-4-ビフェニリル)プロパン酸 |
フルルビプロフェン
(エスフルルビプロフェン から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/08/22 02:56 UTC 版)
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| 胎児危険度分類 | |
| 法的規制 |
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| 投与経路 | 経口 |
| 薬物動態データ | |
| 血漿タンパク結合 | > 99% |
| 代謝 | 肝臓 (CYP2C9) |
| 半減期 | 4.7-5.7 時間 |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別 | |
| CAS番号 |
5104-49-4 |
| ATCコード | M01AE09 (WHO) , M02AA19 (WHO), R02AX01 (WHO), S01BC04 (WHO) |
| PubChem | CID: 3394 |
| DrugBank | APRD00753 |
| KEGG | D00330 |
| 別名 | (±)-2-fluoro-α-methyl-(1,1'-biphenyl)-4-acetic acid |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C15H13FO2 |
| 分子量 | 244.261 g/mol |
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| 物理的データ | |
| 融点 | 117 °C (243 °F) |
フルルビプロフェン（flurbiprofen）とは、化学式C15H13FO2で表されるフェニルアルカン酸誘導体の1種である。プロパン酸系の非ステロイド性抗炎症薬として、関節炎による痛みの緩和などに用いられる。なお、フルルビプロフェンはキラル中心を1つ持っていて、基本的にはラセミ体のままで使用されている。このうちのS体のみの物をエスフルルビプロフェン（esflurbiprofen）と言い、2016年現在、エスフルルビプロフェンも臨床で使用されており、英語圏などでは「Tarenflurbil」などと呼ばれることもある。なお、静脈注射用にフルルビプロフェンアキセチル（flurbiprofen axetil）も開発された。
一般的な性質
白色の結晶性粉末で、弱い刺激臭がある。メタノール・エタノール・アセトン・ジエチルエーテルに易溶、アセトニトリルに可溶、水に難溶。鏡像異性体があることが知られている[1]。従来はラセミ体のままで用いられてきたものの、シクロオキシゲナーゼを阻害するのはS体のフルルビプロフェンである。そしてS体のみのものがエスフルルビプロフェンとして用いられる場合もある[2]。
作用機序
プロスタグランジン生合成酵素であるシクロオキシゲナーゼ阻害作用により[3]、消炎・解熱・鎮痛作用を持つ。フルルビプロフェンを含む貼付薬が、アドフィード（リードケミカル、科研製薬）、ステイバン（トクホン、吉富製薬）、ゼポラス（三笠製薬）の商品名で、内服薬がフロベン（科研製薬）の商品名で販売されている。エスフルルビプロフェンは貼付薬がロコア（大正製薬）の商品名で販売されているが、2枚で薬物濃度がフルルビプロフェン内服薬の通常用量投与時と同程度に達するため、1日あたりの使用は2枚までに制限されている。内服薬は胃腸症状などの副作用が生じることがある。プロドラッグとしてのフルルビプロフェンアキセチルは1992年に、がんの鎮痛などを効能として承認され、ロピオン注（科研製薬）などの商品名で静脈注射用脂肪懸濁液が販売されている[4]。
出典
- ^ ゼポラスパップ添付文書（三笠製薬）
- ^ エスフルルビプロフェン ハッカ油製剤
- ^ フルルビプロフェン （D00330）
- ^ フルルビプロフェンアキセチルと痙攣 （大学病院医療情報ネットワーク）
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| サリチル酸 |
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| アリルアルカノイック酸 | |
| 2-アリルプロピオン酸 （プロフェン） |
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| N-アリルアントラニル酸 （フェナム酸） |
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| ピラゾリジン誘導体(ピリン系) | |
| オキシカム | |
| COX-2選択的阻害薬 | |
| スルホンアニリド | |
| 局所適用製品 | |
| 一酸化窒素供与型COX阻害薬 |
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| 塩基性抗炎症薬 |
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| その他 | |
| 太字はグループで初期に発見された薬物。†承認取消あるいは市場撤退した薬、‡動物用医薬品。  カテゴリ |
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