（＋）‐α‐ピネン
| 分子式： | C10H16 |
| その他の名称： | (+)-α-Pinene、d-α-ピネン、d-α-Pinene、(+)-α-ピネン、(1R)-(+)-α-Pinene、(1R)-(+)-α-ピネン、(+)-2-Pinene、(+)-2-ピネン、[1R,5R,(+)]-Pin-2-ene、[1R,5R,(+)]-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene、(1R,5R)-Pin-2-ene、(-)-ピネン、(-)-Pinene、(1R,5R)-2,7,7-Trimethylnorpinan-2-ene、(1α,5α)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ene、(3R)-2-Methyl-3α,5α-isopropylidenecyclohexene、(4R)-1-Methyl-4β,6β-isopropylidenecyclohexene、(R)-α-ピネン、(1R,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-ene |
| 体系名： | 1,5,5-トリメチル-4α,6α-メタノ-1-シクロヘキセン、(1R,5R)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン、(1α,5α)-2-メチル-6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン、(1α,5α)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン、(1β,5β)-2,7,7-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン、[1R,5R,(+)]-ピナ-2-エン、[1R,5R]-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン、(1R,5R)-ピナ-2-エン、(1R,5R)-2,7,7-トリメチルノルピナン-2-エン、(1α,5α)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン-2-エン、(3R)-2-メチル-3α,5α-イソプロピリデンシクロヘキセン、(4R)-1-メチル-4β,6β-イソプロピリデンシクロヘキセン、(1R,5R)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン-2-エン |
（−）‐α‐ピネン
| 分子式： | C10H16 |
| その他の名称： | (-)-α-Pinene、l-α-ピネン、l-α-Pinene、(-)-α-ピネン、(-)-2-ピネン、(-)-2-Pinene、[1S,5S,(-)]-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene、[1S,5S,(-)]-Pin-2-ene、(1S,5S)-Pin-2-ene、(+)-ピネン、(+)-Pinene、(S)-α-ピネン、(S)-α-Pinene、(1S,1β,5S,5β)-Pinan-2-ene、(3S)-2-Methyl-3β,5β-isopropylidenecyclohexene、(4S)-1-Methyl-4α,6α-isopropylidenecyclohexene、(1S)-(-)-α-ピネン |
| 体系名： | (1S,1β,5β)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン、(1S,5S)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン、(1β,5β)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン、[1S,5S,(-)]-ピナ-2-エン、[1S,5S]-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン、(1S,5S)-ピナ-2-エン、(1S,1β,5S,5β)-ピナン-2-エン、(3S)-2-メチル-3β,5β-イソプロピリデンシクロヘキセン、(4S)-1-メチル-4α,6α-イソプロピリデンシクロヘキセン |
ピネン
ピネン
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/10/05 08:14 UTC 版)
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|---|---|
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(1S,5S)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]-2-ヘプテン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 80-56-8  , (混合物)[7785-70-8] (1R-α) [7785-26-4] (1S-α) [2437-95-8] ((±)-α) [18172-67-3] (β) |
| 特性 | |
| 化学式 | C10H16 |
| モル質量 | 136.24 g/mol |
| 外観 | 液体 |
| 密度 | 0,86 g·cm−3 (α, 15 °C)[1][2] |
| 融点 |
−62–−55 °C (α)[1] |
| 沸点 |
155–156 °C (α)[1] |
| 水への溶解度 | Practically insoluble in water |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ピネン(pinene)は、化学式がC10H16で表される有機化合物で、モノテルペンの1種。名称はマツ (pine) に由来し、その名の通り松脂や松精油の主成分であるほか、多くの針葉樹に含まれ特有の香りのもととなる[3]。香料や医薬品の原料となる。
ピネンは六員環と四員環からなる炭化水素で、二重結合の位置が異なるα-ピネンとβ-ピネンの2つの構造異性体が存在する。さらにそれぞれが2種の鏡像異性体をもつことから、ピネンには合計4種の異性体が存在する。
性質
各異性体ともに分子量 136.24。常温常圧では無色の液体で特有の香りをもつ。水に不溶であるが、酢酸・エタノール・アセトンには任意に混和する。
生合成
α体、β体ともにゲラニル二リン酸を出発原料とし、リナロイル二リン酸の環化を経て骨格が完成する。最終段階で脱離するプロトンの位置によってα体とβ体に分かれる。
異性体
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α-ピネン
融点 -57 ℃、沸点155-156 ℃、比重 0.8584-0.8600。α-ピネンの四員環は反応性が高く、特に酸性条件ではワーグナー・メーヤワイン転位が容易に進行する。希硫酸または無水酢酸条件ではテルピネオール誘導体やテルピンが、塩酸条件ではボルネオールまたはリモネンの骨格をもつ塩化物が生成する。ヨウ素や三塩化リンでは芳香化が起こりシメンとなる[4]。
β-ピネン
融点 -60 ℃、沸点164 ℃、比重 0.8740。ローズマリーやパセリ、バジル、イノンド、バラなどに含まれている。
用途
ピネンを適当な触媒を用いて酸化することで、様々な医薬品や香料などが成分が生産される。最も簡単な酸化生成物はベルベノンであり、空気酸化によっても生成するが、酢酸鉛(IV)を触媒として使うこともある [5]。
α-ピネンとボランから得られるイソピノカンフェニルボラン類は、有機合成分野において不斉還元剤として用いられる。
参考文献
- 物性値は、市岡ほか 『山地森林の快適性（第１報）－測定方法の検討を中心に－』 三重県保健環境研究所（環境部門）年報第1号（通巻第20号）、2000年[2][リンク切れ] によった。
脚注
- ^ a b c Record of alpha-Pinen 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース
- ^ Record of beta-Pinen 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース
- ^ 雨宮登三, 八田力二郎, 坂本四郎「α-ピネンの利用に就て」『燃料協会誌』第29巻第5号、日本エネルギー学会、1950年、 121-125頁、 doi:10.3775/jie.29.121、 ISSN 0369-3775、 NAID 130004014943。
- ^ Richter, G. H. (1945) Textbook of Organic Chemistry, 2nd ed., John Wiley & Sons., New York, PP 663-666.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.745 (1998); Vol. 72, p.57 (1995). [1][リンク切れ]
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