画家転向後
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画家に転身後も吉本興業に籍を残しており、さんまの舞台公演への出演、それ以外にも時折テレビにも出演し、かつてのオトボケぶりを発揮している。 さんまのコントライブ「明石家さんまプロデュース 今回もコントだけ」については、画家転向後の一時期は出演を見合わせたが、2002年に10年目の記念ということでゲストとして復帰。2004年のPart.11以降は、再びレギュラー扱いになっている。 2008年7月26日の27時間テレビ内の「クイズ!ヘキサゴンII」に、さんまファミリーとして出演。さんまのフリに対する的確な持ちギャグを見せつけ、また中村玉緒・浅田美代子と共にヘキサゴンファミリーのおバカキャラ達を圧倒するボケを披露した。司会の島田紳助もこのジミーの活躍に「ジミーに久しぶりに会ったけど、前より確実にパワーアップしてる」と彼を評価している。 クリスマスに向けてイケメンになるために整形手術を行ったことがあった。顎の骨を削る本格的な手術で、12月までは食事は流動食のみで、包帯グルグル巻きの状態であるとのことである。しかし、ライオンのごきげんようにて、さんまが出演した際、ジミーの整形の話をし、12月にジミーがさんまのところにきたが、さんま曰く「なんにも変わっていなかった」とのこと。 2011年、「東野・岡村の旅猿」にゲスト出演。10数年ぶりの本格的なバラエティー番組復帰となった。相変わらずの天然＆マイペースぶりを見せつけ、以降も番組の常連となった。番組内ではプロ級の料理の腕前を披露している他、絵を描くことに飽きてきた、やる気がないとも暴露している。 夢は、子供のいないタモリの養子になり財産を受け継ぐことである。 「ホンマでっか!?TV」（2012年3月28日）の「ホンマでっか人生相談」で「真剣な場面で笑ってしまうのをなんとかしたい」と相談。池田清彦は「この人は天才だ」と言い、脳の大部分が絵の能力に使われていると述べ、「無理に直したら絵が下手になる恐れも」とアドバイス。澤口俊之には「10万に1人そういう脳はいて、必ず絵・音楽・記憶力のどれかがずば抜けて良い（いわゆるサヴァン症候群）」と言われた。おおたわ史絵は「ジミーちゃんは真剣な空気が怖いと感じているから笑わせようとしているだけで、それで周りが笑顔になっているから直さなくて良いと思う」と述べた。 2016年以降はタレント活動に再び軸足を置いている。絵画については「今は描きたくない」「筆は（折ってはいないが）曲げている」と発言。中断した理由として、焼き鳥店のアルバイト募集の張り紙に時給1200円の記載を見た際、自身の作品完成までを換算したら時給380円となったことにショックを受けたため。また、「風俗に行きすぎて借金が増えたため、それを返済するために戻った」とも語っている。 2020年（2年）7月、画家として5年ぶりに新作を発表。「朝の光」と名付けたイオントップバリュ買い物用マイバッグ（限定11万5000枚）で、明石家さんまから「お笑いとか、人を楽しませる（仕事な）のに時給は関係ないやろ。考えたらあかん」と言われ、再び画家活動を再開した。
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