楠木正成の死と大塚惟正の奮闘
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父の楠木正成は、後醍醐天皇が鎌倉幕府と北条得宗家を打倒した元弘の乱（1331年 - 1333年）では、後醍醐の実子尊良親王・尊雲法親王（護良親王）と共に開戦当初から参戦。建武の新政においても最高政務機関である記録所をはじめ、雑訴決断所、恩賞方、武者所等の主要機関に所属、さらに摂河泉の三国の国司・守護を兼任（ただし和泉国は守護のみ）するなど要職を務め、また高師直と共同で、西園寺公宗の後醍醐暗殺計画を未然に防いだ。2000年前後以降は建武政権の諸政策について再評価が試みられており、そこに記録所寄人として関わった正成は官僚的な手腕にも長けていたのではないかという説もある。さらに、足利方との戦いである建武の乱でも総大将新田義貞に次ぐ有力武将として活躍。だが、延元元年/建武3年5月25日（1336年7月4日）、湊川の戦いで討死した。その後も続く連敗で建武政権は崩壊し、後醍醐天皇は尊氏に降った。 延元元年/建武3年12月21日（1337年1月23日）、後醍醐天皇が京都から脱出して吉野に南朝を開き、南北朝の内乱が勃発。北畠親房の『神皇正統記』によれば、吉野に入るとき、後醍醐は正成の一族を召し従えていたという。 この頃は、楠木氏同族大塚氏出身で、南朝の和泉守護代である大塚惟正（楠木惟正）が、楠木党と畿内での南朝軍を率い、八木法達や岸和田治氏ら湊川の戦いの生き残りを率いて戦った。惟正は延元2年/建武4年1月1日、法達・治氏・平石源次郎らを指揮して和泉国に侵攻し、足利方の中川次郎兵衛入道父子の領地に入って父子と戦った。この後も若松荘・和田・菱木方面を初め、和泉国内でさらに数ヶ月戦いを続けた。 ついに、3月10日には、幕府の有力武将である細川顕氏と細川直俊が出撃し、河内国古市郡（大阪府羽曳野市）で戦いが勃発。両軍は野中寺や藤井寺西を舞台として交戦し、惟正は直俊を敗死させるなど大きな武功を挙げた。 それからも惟正と顕氏は同年10月頃まで散発的に戦いを続けた。惟正の親族と見られる大塚正連（おおつか まさつら）、通称を新左衛門尉という武将も活躍している（『和田文書』）。しかし、両軍の戦いは一進一退で膠着状態にあり、やがて自然に沈静化した。惟正が楠木党の統率を代行する戦いはここで終わる。しかし、翌延元3年/暦応元年（1338年）ごろには、和泉守護代としての職責を果たしている（『久米田寺文書』『和田文書』）。のち、正行が成長すると、惟正は楠木氏宗家の当主である正行を補佐し、楠木党と係わりの深いの武将らに書状を送って参集を促すなどの働きをしている。
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