ウラシル
| 分子式： | C4H4N2O2 |
| その他の名称： | Uracil、NSC 3970、ハイバーX、pyrod、Hybar X、Pirod、ピロッド、ハイバールX、ピロド、Pyrod、RU-12709、2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione、1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2,4-dione、2-Hydroxypyrimidine-4(1H)-one、4-Hydroxypyrimidine-2(3H)-one、4-Hydroxy-2(3H)-pyrimidinone、4-Hydroxy-2(1H)-pyrimidinone、2-Hydroxy-4(1H)-pyrimidinone、2-Hydroxy-4(3H)-pyrimidinone、4-Hydroxy-1,2-dihydropyrimidine-2-one、Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione、2,4-Dihydroxypyrimidine、Pyrimidine-2,4-diol |
| 体系名： | ピリミジン-2,4-ジオール、2,4-ジヒドロキシピリミジン、2-ヒドロキシピリミジン-4(3H)-オン、4-ヒドロキシピリミジン-2(1H)-オン、ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン、ウラシル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン、2-ヒドロキシピリミジン-4(1H)-オン、4-ヒドロキシピリミジン-2(3H)-オン、4-ヒドロキシ-2(3H)-ピリミジノン、4-ヒドロキシ-2(1H)-ピリミジノン、2-ヒドロキシ-4(1H)-ピリミジノン、2-ヒドロキシ-4(3H)-ピリミジノン、4-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロピリミジン-2-オン |
ウラシル
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/06/26 06:04 UTC 版)
| ウラシル | |
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Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
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別称
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 66-22-8  |
| PubChem | 1174 |
| ChemSpider | 1141  |
| UNII | 56HH86ZVCT |
| EC番号 | 200-621-9 |
| DrugBank | DB03419 |
| KEGG | C00106 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL566 |
| 4560 | |
| RTECS番号 | YQ8650000 |
| バイルシュタイン | 606623 |
| Gmelin参照 | 2896 |
| 3DMet | B00026 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H4N2O2 |
| モル質量 | 112.08676 g/mol |
| 外観 | 固体 |
| 密度 | 1.32 g/cm3 |
| 融点 | 335 °C, 608 K, 635 °F [1] |
| 沸点 | N/A – 分解 |
| 水への溶解度 | 溶ける |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |   |
| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H315, H319, H335, H361 |
| Pフレーズ | P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P332+313 |
| 主な危険性 | 慢性暴露による発癌性および催奇形性 |
| NFPA 704 |
1
1
0
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| 引火点 | 不燃性 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | チミン、シトシン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ウラシル (uracil) は、リボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。
ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。
核酸を構成する 5種類の主な塩基（ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン）のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。
ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。
関連物質
| 典拠管理データベース: 国立図書館 |
|---|
- ^ “Chapter 29: Cytosine Thymine and Uracil”. The 100 most important chemical compounds : a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. (2007). pp. 92–93. ISBN 978-0-313-33758-1
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