セルフプロデュース、20周年ベストアルバム『海のYeah!!』リリース、大森の独立
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1993年11月の34枚目シングル「クリスマス・ラブ (涙のあとには白い雪が降る)」を最後に小林がサザン(桑田ソロ含む)との共同作業から離れた。このことについて桑田は小林のアレンジャーやミュージシャンとしての才能を存分に評価しつつも「(小林は)危ないヤツと分かった」と語っているが、これは人間性を否定しているわけではなく、サザンの正規のメンバーを差し置いて小林に過度に頼ってしまうという意味がある。これ以降の作品は自身によるプロデュースとアレンジで発売するようになった。 12月には年越しライブを開催し、1994年からは桑田がソロ活動を始めた。1995年に関口が休養から復帰し、5月に35枚目シングル「マンピーのG★SPOT」で活動を再開。6月に限定販売アルバム『HAPPY!』は2日間で70万枚が完売した。7月にドラマの主題歌に使用された36枚目シングル「あなただけを 〜Summer Heartbreak〜」が発売され、「エロティカ・セブン」以来のミリオンセラーとなった。8月には2日間のみのライブ『ホタル・カリフォルニア』を開催。西城秀樹がゲスト出演し話題となった。1996年5月に37枚目シングル「愛の言霊 〜Spiritual Message〜」を発売し、155万枚のヒットを記録。7月にはクラシック・ロック・テイストを取り入れた12枚目アルバム『Young Love』が発売された。アルバムは250万枚近くを売り上げ、オリジナルアルバムとしては最大ヒットとなった。アルバム発売直後に全国ツアー、12月には年越しライブを開催。 1997年には直ぐに13枚目アルバム『さくら』の製作に着手し、当時のデジタルのロックの融合にトライ、現代的な要素を盛り込んだ作品となった。また、同年には8月に39枚目シングル「01MESSENGER 〜電子狂の詩〜」、11月に40枚目シングル「BLUE HEAVEN」を発売。12月には年越しライブを開催した。1998年に入り、2月には41枚目シングル「LOVE AFFAIR 〜秘密のデート」を発売し、デビュー20周年を迎えた6月25日にはベストアルバム『海のYeah!!』を発売した。アルバムは累計480万枚を記録して、自身最大ヒット作品となった。8月にはアルバムを引っ提げ2日間のみのライブ『スーパーライブ in 渚園 "モロ出し祭り"』を開催。10月にはアルバム『さくら』を発売し、120万枚を記録した。1999年3月に43枚目シングル「イエローマン 〜星の王子様〜」を発売し、初のアリーナ・ドームツアー『Se O no Luja na Quites 〜素敵な春の逢瀬〜』を開催。9月にはシークレットライブ『'99 SAS 事件簿 in 歌舞伎町』、12月は年越しライブを開催した。 2000年1月に44枚目シングル「TSUNAMI」を発売。この楽曲は当時放送されていたTBS系列バラエティ番組『ウンナンのホントコ!』のコーナー『未来日記III』のテーマソングとして使用され、300万枚近くを売り上げて「エロティカ・セブン」で記録した最高売上を更新した。また、当時のオリコン歴代シングルランキングで3位にランクインし、この年の第42回日本レコード大賞で大賞を受賞した。8月には桑田の地元である茅ヶ崎市の地元住民の署名運動によって、2日間の野外ライブ『サザンオールスターズ 茅ヶ崎ライブ』を開催した。ライブに合わせて製作された45枚目シングル「HOTEL PACIFIC」を発売し、80万枚を超えるヒットとなった。11月に46枚目シングル「この青い空、みどり 〜BLUE IN GREEN〜」とベストアルバム『バラッド3 〜the album of LOVE〜』が発売され、アルバムは290万枚を売り上げ、バラッドシリーズでは最高売上を記録した。その直後、大森が休養を発表し12月に開催された年越しライブを欠席。2001年8月には正式に独立を発表しメンバーから脱退した。同年から2002年まで桑田を始めとしたメンバー5人は今後のバンドのステップアップを目標にソロ活動を行った。
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