ステロール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/04/27 14:54 UTC 版)
ステロール (sterol)、別名ステロイドアルコール (steroid alcohol) はステロイドのサブグループのひとつであり、A環の3位にヒドロキシ基（OH基）を持つ誘導体である。生体物質の主要カテゴリである脂質において、サブグループの一つであるステロール脂質を構成する。ヒドロキシ基は極性基、残りの脂肪族環部分は非極性なため、ステロールは両親媒性を持つ。分子全体は平面に近い構造を持つ。ステロイドはさらにテルペノイドのサブグループの一つである。
植物由来のステロールはフィトステロールと総称され、種に応じて複数の異なるステロールが合成される。動物由来のものはズーステロールとも呼ばれるが、ほとんどの種についてコレステロールが主要なステロールである。重要なステロールおよびその誘導体として動物のステロイドホルモン（コレステロールから合成される）、植物のカンペステロール、β-シトステロール、スチグマステロール（すべてフィトステロール）が挙げられる。
生合成
フィトステロールとコレステロールは、ステロイドの前駆体（オキシドスクアレン）の形成までは生合成経路が共通である。植物ではシクロアルテノール・シンターゼによりオキシドスクアレンが環化されシクロアルテノールを生じる。一方、動物ではラノステロール・シンターゼによるオキシドスクアレンの環化によってラノステロールを生じる[1]。シクロアルテノールとラノステロールは、すべてのステロイドの出発物質となるため、合わせてプロトステロールと呼ばれる場合がある。プロトステロールからフィトステロールおよびコレステロールまでの修飾も、両経路で部分的に共通しており（例えばC-14およびC-4の脱メチル化）、シクロアルテノールからは各種フィトステロールが合成され、ラノステロールからはコレステロールが合成される[2][3]。
現在、ステロールはほぼすべての真核生物によって合成されている。しかし、一部の細菌もステロールを合成することが知られている（ミクソバクテリア、ガンマプロテオバクテリアなど）[4]。一方で、ステロールを合成しない真核生物も少ないながら知られている（昆虫や、嫌気性の真核生物など）。これらの生物は環境中もしくは食物からステロールを摂取しているか、構造的に類似した他の化学物質を代用している（テトラヒマノールなど）。
古生物学への応用
ステロイドの前駆体であるオキシドスクアレンは、スクアレンのエポキシ化によって生成する。この酵素反応には分子状酸素が必要となるため、ステロールを含めてステロイドの生合成には酸素が不可欠となる。嫌気性の真核生物がステロールを自身で合成できないのはこのためである。過去の地層中には当時の生物が合成したステロイドが化石化された状態で保存されており、これらのステロイド（バイオマーカーと呼ばれる）は真核生物および大気中における酸素の存在を示す指標として用いられている[5]。一方で、ステロイドと構造的に類似するホパノイドと呼ばれる物質が主に細菌によって合成されており、地層中に残る化石化したホパノイドは細菌の存在を示す指標として用いられている。ステロイドと異なり、ホパノイド合成は酸素を必要としない。オキシドスクアレンではなく、スクアレンが直接環化されてホパノイドを生じる。
ステロイド合成酵素（シクロアルテノール・シンターゼおよびラノステロール・シンターゼ）とホパノイド合成酵素（スクアレン・ホペン・シクラーゼ）、さらにテトラヒマロール合成酵素（スクアレン・テトラヒマロール・シクラーゼ）はすべてアミノ酸配列に相同性が見られ、共通祖先から分岐したと推測される[6][7]。ステロイド、ホパノイド、テトラヒマノールはすべて、スクアレンを出発物質として合成されるトリテルペノイド（C30テルペノイド）と呼ばれるグループに属する。
機能
ステロールは真核生物の生理機能において重要な役割を果たす。例えばコレステロールは細胞膜の一部を形成し、その流動性や機能を調節したり、発生シグナル伝達において二次情報伝達物質としてはたらく。コレステロールとスフィンゴ脂質の相互作用によって生成する脂質ラフトは広く研究されている[8][9]。ちなみにフィトステロールはヒトの内臓において、構造的に近いコレステロールと競合することで、結果としてコレステロールの摂取量の減少させることが知られている。
脚注
- ^ van Tamelen, E. E.; Willett, J. D.; Clayton, R. B.; Lord, Kathryn E. (1966-10). “Enzymic Conversion of Squalene 2,3-Oxide to Lanosterol and Cholesterol” (英語). Journal of the American Chemical Society 88 (20): 4752–4754. doi:10.1021/ja00972a058. ISSN 0002-7863.
- ^ Desmond, Elie; Gribaldo, Simonetta (2009-01-01). “Phylogenomics of Sterol Synthesis: Insights into the Origin, Evolution, and Diversity of a Key Eukaryotic Feature” (英語). Genome Biology and Evolution 1: 364–381. doi:10.1093/gbe/evp036. ISSN 1759-6653. PMC 2817430. PMID 20333205.
- ^ Nes, W. David (2011-10-12). “Biosynthesis of Cholesterol and Other Sterols” (英語). Chemical Reviews 111 (10): 6423–6451. doi:10.1021/cr200021m. ISSN 0009-2665. PMC 3191736. PMID 21902244.
- ^ Wei, Jeremy H.; Yin, Xinchi; Welander, Paula V. (2016-06-24). “Sterol Synthesis in Diverse Bacteria”. Frontiers in Microbiology 7. doi:10.3389/fmicb.2016.00990. ISSN 1664-302X. PMC 4919349. PMID 27446030.
- ^ Summons, Roger E; Bradley, Alexander S; Jahnke, Linda L; Waldbauer, Jacob R (2006-06-29). “Steroids, triterpenoids and molecular oxygen” (英語). Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences 361 (1470): 951–968. doi:10.1098/rstb.2006.1837. ISSN 0962-8436. PMC 1578733. PMID 16754609.
- ^ Santana-Molina, Carlos; Rivas-Marin, Elena; Rojas, Ana M; Devos, Damien P (2020-07-01). Ursula Battistuzzi, Fabia. ed. “Origin and Evolution of Polycyclic Triterpene Synthesis” (英語). Molecular Biology and Evolution 37 (7): 1925–1941. doi:10.1093/molbev/msaa054. ISSN 0737-4038. PMC 7306690. PMID 32125435.
- ^ Hoshino, Yosuke; Gaucher, Eric A. (2021-06-22). “Evolution of bacterial steroid biosynthesis and its impact on eukaryogenesis” (英語). Proceedings of the National Academy of Sciences 118 (25): e2101276118. doi:10.1073/pnas.2101276118. ISSN 0027-8424. PMC 8237579. PMID 34131078.
- ^ Levental, Ilya (2020-08). “Lipid rafts come of age” (英語). Nature Reviews Molecular Cell Biology 21 (8): 420–420. doi:10.1038/s41580-020-0252-x. ISSN 1471-0072.
- ^ Levental, Ilya; Levental, Kandice R.; Heberle, Frederick A. (2020-05). “Lipid Rafts: Controversies Resolved, Mysteries Remain” (英語). Trends in Cell Biology 30 (5): 341–353. doi:10.1016/j.tcb.2020.01.009. PMC 7798360. PMID 32302547.
関連項目
ステロール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/08/18 07:15 UTC 版)
ステロールで最もよく知られているコレステロールは人の体内で見られる。コレステロールは、他の真核生物の細胞膜にも自然に存在する。ステロールは、疎水性の四員縮合環の剛構造と、小さな極性頭部基を持つ。 コレステロールは、メバロン酸からテルペノイドのスクアレン環化を介して生体内で合成される。細胞膜は高レベルのコレステロールを必要とし、通常、膜全体で平均20%のコレステロールを含み、ラフト領域では局所的に50%まで増加する（%は分子比）。真核細胞の膜に存在するコレステロールに豊む脂質ラフト領域で、コレステロールはスフィンゴ脂質と優先的に結合する（図を参照）。脂質ラフトの形成は、SNAREおよびVAMP（英語版）タンパク質のドッキングを含む、末梢および膜貫通型タンパク質の凝集を促進する。植物や原核生物では、シトステロールやスチグマステロールなどの植物ステロールおよびホパノイドが同様の働きをしている。
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「ステロール」の例文・使い方・用例・文例
- 脂っこい食べ物は血液中のコレステロール値を上げるだろう
- コレステロールを多く含んだ食べ物
- 血中コレステロールを下げるため、アトルバスタチンを1日に1錠飲む。
- ロバスタチンはメバコールという名で扱われるコレステロール低下剤である。
- それはコレステロールが高いです。
- それはコレステロールを低下させます。
- コレステロール値が上がってきています。
- コレステロール値が高いのです。
- コレステロールをためたくなかったら、脂肪のない赤身の肉を食べるのがよい。
- そういうものを食べるとコレステロールが増える.
- 血中コレステロール値を減少させる経口薬（商標名バイコール）
- HMG-CoA還元酵素を抑制することにより血中コレステロール値を下げる薬品
- 血液中のコレステロールを下げる経口薬（商標名メバコール）
- 血中コレステロール値を減少させるために投与される経口薬（商標名プラバコール）
- 血中のコレステロールレベルを減少させる脂肪減少薬（商標名ゾコー）
- ドイツ人の化学者で、ステロイドとコレステロールを研究し、ヒスタミンを発見した（1876年−1959年）
- 高いレベルのベータ・リポプロテインとコレステロールによって特徴付けられる遺伝病
- βリポタンパク質と脂質とコレステロールの低レベルによって特徴づけられる遺伝性疾患
- コレステロール代謝の障害を伴う炎症性組織球増殖症
- 血の細胞とプラズマの中のコレステロールの異常な量の存在
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