メラミン
| 分子式： | C3H6N6 |
| その他の名称： | メラミン、シアヌルアミド、シアヌル酸アミド、シアヌル酸トリアミド、Melamine、Cyanuramide、Cyanuric amide、Cyanuric triamide、2,4,6-Triamino-1,3,5-triazine、シアヌロトリアミド、シアヌロトリアミン、Cyanurotriamine、Cyanurotriamide、NCI-C-50715、1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine、Cymel-325、s-Triazine-2,4,6-triamine |
| 体系名： | 1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミン、2,4,6-トリアミノ-1,3,5-トリアジン、s-トリアジン-2,4,6-トリアミン |
メラミン
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メラミン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/09/30 23:08 UTC 版)
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| 物質名 | |||
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1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
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別名
2,4,6-Triamino-s-triazine |
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| 識別情報 | |||
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.288 | ||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |||
| 外観 | 白色の固体 | ||
| 密度 | 1.573 g/cm3[1] | ||
| 融点 | 343 °C, 616 K, 649 °F (分解[1]) |
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| 沸点 | 昇華 |
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| 水への溶解度 | 3240 mg/ L (20 °C)[2] | ||
| log POW | −1.37 | ||
| 酸解離定数 pKa | 5.0 (共役酸)[3] | ||
| 塩基解離定数 pKb | 9.0 [3] | ||
| 磁化率 | −61.8·10−6 cm3/mol | ||
| 屈折率 (nD) | 1.872[1] | ||
| 構造 | |||
| 単斜晶系 | |||
| 熱化学 | |||
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−1967 kJ/mol | ||
| 危険性 | |||
| 発火点 | >500 °C (932 °F; 773 K) | ||
| 半数致死量 LD50 | 3850 mg/kg (ラット, 経口) | ||
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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メラミン (melamine) は、有機化合物の一種で、構造の中心にトリアジン環、その周辺にアミノ基3個を持つ有機窒素化合物。ホルムアルデヒドとともに、メラミン樹脂の主原料とされる。
性質
昇華性を持ち、融点は 345℃。ただし融解した状態においてはアンモニアを発生しながら分解する。安定に存在させるためにはアンモニア 6 MPa（60気圧）以上の圧力が必要である[4]。
合成
工業的には尿素を原料として製造されている（尿素法）。 製法としては
の2種類の反応方法がある。
いずれの方法でも副生成物として、アンモニアと二酸化炭素と水が生成する。これらは併設されている尿素プラントに戻され、尿素の原料として再利用される場合が多い。
尿素法以前に主流だったジシアンジアミドを原料とする製法は、現在ではほとんど行われていない。
用途
メラミンはホルムアルデヒドと反応し、メチロールメラミンを生成する。メチロールメラミンは熱硬化性樹脂（メラミン樹脂）の原料となり、生産されるメラミンのほとんどが合成樹脂の製造に利用される。
メラミン樹脂は耐熱・耐水・機械強度などで優れた性質を持ち、大量に製造されている。
毒性
メラミンのラットでの経口投与による半数致死量 (LD50) は 1–3 g/kg 程度であり、メラミン自体の急性毒性は比較的低い[5]が、シアヌル酸（メラミン生産の副産物）と一緒に摂取すると不溶性のメラミンシアヌレートとなり、生命に関わることが動物実験で判明している[6]。
食品への混入
中国の食品メーカーが食品のタンパク質含有量（窒素含有量）を贋造するために利用した。2007年にメラミンが混入された中国製ペットフードがアメリカ等に輸出され、犬や猫が主に腎不全で死亡する事件が起きた[7]。2008年には中国でメラミン混入粉ミルクが原因で乳幼児に腎不全が多発する事件が起きた[8]。このとき、日本でも中国産輸入食品からメラミンが検出された[9]。腎毒性の発現にはメラミンに加えてシアヌル酸の関与が疑われている[7]。
脚注
- ^ a b c Haynes, William M., ed (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. p. 3.516. ISBN 978-1-4398-5511-9
- ^ Melamine - PubChem
- ^ a b Jang, Y.H., Hwang, S., Chang, S.B., Ku, J. and Chung, D.S. (2009). “Acid Dissociation Constants of Melamine Derivatives from Density Functional Theory Calculations”. The Journal of Physical Chemistry A 113 (46): 13036–13040. Bibcode: 2009JPCA..11313036J. doi:10.1021/jp9053583. PMID 19845385.
- ^ 日産化学工業 GB Patent GB1003278A, 1964.
- ^ MSDS Melamine
- ^ 食品偽装を科学で見抜く 頁261
- ^ a b Chemical & Engineering News; Anatomy Of A Pet Food Catastrophe
- ^ Chemical & Engineering News; Chinese Baby-Food Crisis Widens
- ^ “中国における牛乳へのメラミン混入事案への対応について（第23報）”. 厚生労働省ホームページ (2008年11月28日). 2020年9月7日閲覧。
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メラミン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/06/05 07:03 UTC 版)
「2007年のペットフード大量リコール事件」の記事における「メラミン」の解説
3月の中頃、「匿名のペットフード会社」が小麦グルテンのサンプルを調べていたところ、プラスチックを製造する際に利用される化学物質メラミンが含まれていたとコーネル大学に報告した。3月21日までに小麦グルテンはウェットフードの"cuts and gravy"の味を調整するためペットフードの中に入れていたことが明らかになり、3月27日までにコーネル大学はリコールされたペットフードにメラミンが含まれていたことを確認し、小麦グルテンは工場、死んだペットの細胞、死傷したペットの尿サンプルに含まれていたことが明らかになった3月30日、コーネル大学とFDAはメラミンの存在が確認されたことを発表した。メラミンは小麦グルテンの中に約6.6%含まれていたと推測され、FDAの獣医スティーブン・サンドロフは小麦グルテンの中に結晶が見られるほどのメラミンが含まれていたと語った。 小麦グルテンに加え、コメタンパク質にもメラミンが含まれていた。4月16日、ナチュラル・バランス・ペット・フーズ社はメラミン汚染による腎不全への影響のため、小麦グルテンを含まないのにもかかわらず2つの製品をリコールした。メラミンは南アフリカのトウモロコシグルテンにも含まれていた。メラミンがペットフードに含まれていたことが明らかになったが、FDAはまだ調査の途中であり、メラミンが主な原因であることが確認されたわけではないとした。
※この「メラミン」の解説は、「2007年のペットフード大量リコール事件」の解説の一部です。
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