合成と利用
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2017/04/11 04:02 UTC 版)
「シアノ水素化ホウ素ナトリウム」の記事における「合成と利用」の解説
シアノ水素化ホウ素ナトリウムを合成するためには、ボランとシアン化ナトリウムを反応させるか、もしくは水素化ホウ素ナトリウムとシアン化水銀(II)を反応させる。電子求引基であるシアノ基を持つことから、 [ B ( CN ) H 3 ] − {\displaystyle {\ce {[B(CN)H3]^{-}}}} アニオンの求核性は [ BH 4 ] − {\displaystyle {\ce {[BH4]^{-}}}} アニオンよりも弱められている。 シアノ水素化ホウ素ナトリウムはイミンをアミンへと還元する穏和な還元剤である。アルデヒドやケトンのようなカルボニル化合物と、1級アミンとを共存させてシアノ水素化ホウ素ナトリウムを作用させると、脱水縮合により系中で発生するイミンが還元されることで、2級アミンが得られる。アンモニアを用いると同様に1級アミンが得られる。pH 7-10 の弱塩基性条件では反応が選択的に進み、還元的アミノ化反応として利用される。 R 1 C ( = O ) R 2 + R − NH 2 ⟶ [ R 1 C ( = NR ) R 2 ] {\displaystyle {\ce {R^{1}C(=O)R^{2}\ +R-NH2->\ [R^{1}C(=NR)R^{2}]}}} [ R 1 C ( = NR ) R 2 ] + NaBH 3 CN ⟶ [ R 1 CH ( − NHR ) R 2 ] {\displaystyle {\ce {[R^{1}C(=NR)R^{2}]\ +NaBH3CN->\ [R^{1}CH(-NHR)R^{2}]}}} この還元反応は Borch反応として知られる。 シアノ水素化ホウ素ナトリウムは水と反応して分解するが、その速度は遅いため還元反応の溶媒として水系を用いることもできる。環状アセタールの水素化分解にも用いられる。
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合成と利用
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/08/18 23:50 UTC 版)
「アリルイソチオシアネート」の記事における「合成と利用」の解説
塩化アリルとチオシアン酸カリウムの反応により合成される。 CH 2 = CHCH 2 Cl + KSCN ⟶ CH 2 = CHCH 2 NCS + KCl {\displaystyle {\ce {CH2=CHCH2Cl\ + KSCN -> CH2=CHCH2NCS\ + KCl}}} この反応で得られた物質は"合成マスタードオイル"として知られる。種子の乾留によっても純度92%程度の油が得られるが、こちらが本来のマスタードオイルであり、主に香料として用いられる。合成マスタードオイルは殺虫剤・殺菌剤・殺線虫剤などとして、作物保護に用いられる。また、聴覚障害者用の火災警報器にも使用されている。この臭いをかぐと深い眠りからでも確実に起きると言われる。この他に、物品の防虫にも用いられることがある他に、ヒアリの忌避剤などとしての使用も考えられている。 AITCは加水分解によってアリルアミンを生成する。
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合成と利用
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/03/11 16:22 UTC 版)
当初実験室では、レブリン酸は、スクロースを濃塩酸と共に加熱することで合成された。この過程ではグルコースが異性化してフルクトースとなり、ヒドロキシメチルフルフラールができる。レブロース、イヌリン、デンプン等の糖誘導体や硫酸等の酸も用いることができる。 レブリン酸は、ナイロン様のポリマー、合成ゴム、プラスチックの原料になりうる。また医薬品合成の多目的な中間体になる。工業的には、2-メチルテトラヒドロフラン、γ-バレロラクトン(英語版)、エチルレブリン酸等の合成における中間体として用いられる。 レブリン酸は、光線力学療法の光感受性物質としても用いられる。また、煙中のニコチン量を増やすためにタバコにも含まれる。
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