トリヨードサイロニン

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トリヨードチロニン

分子式：	C15H12I3NO4
その他の名称：	トリヨード-L-チロニン、トレシトープ、L-リオチロニン、L-Triiodothyronine、Triiodothyronine、リオチロニン、L T-3、T-3、Tresitope、Liothyronine、L-Liothyronine、トリヨードチロニン、3,5,3'-Triiodothyronine、3,3',5-Triiodothyronine、Liothyronin、T3【amino acid】、Triiodo-L-thyronine、3,5,3'-トリヨードチロニン、3,3',5-トリヨードチロニン、L-トリヨードチロニン、3-[4-(4-Hydroxy-3-iodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]-L-alanine、T3【アミノ酸】、T3、D3【amino acid】、トリヨードサイロニン、3,5,3'-トリヨード-L-チロニン、L-T-3、3,3',5-トリヨード-L-チロニン、3,3',5-Triiodo-L-thyronine、3,5,3'-L-トリヨードチロニン、3,5,3'-L-Triiodothyronine、L-3,5,3'-トリヨードチロニン、L-3,5,3'-Triiodothyronine、L-T3、3,3',5-L-トリヨードチロニン、3,3',5-L-Triiodothyronine、O-(3-Iodo-4-hydroxyphenyl)-3,5-diiodo-L-tyrosine、3,5,3'-Triiodo-L-thyronine、O-(3-Iodo-4-hydroxyphenyl)-3,5-diiodotyrosine
体系名：	3,5-ジヨード-O-(4-ヒドロキシ-3-ヨードフェニル)-L-チロシン、(S)-3-[4-(4-ヒドロキシ-3-ヨードフェノキシ)-3,5-ジヨードフェニル]-2-アミノプロピオン酸、3,5-ジヨード-O-(4-ヒドロキシ-3-ヨードフェニル)チロシン、(S)-2-アミノ-3-[4-(4-ヒドロキシ-3-ヨードフェノキシ)-3,5-ジヨードフェニル]プロピオン酸、O-(4-ヒドロキシ-3-ヨードフェニル)-3,5-ジヨード-L-チロシン、3-[4-(4-ヒドロキシ-3-ヨードフェノキシ)-3,5-ジヨードフェニル]-L-アラニン、O-(3-ヨード-4-ヒドロキシフェニル)-3,5-ジヨード-L-チロシン、O-(3-ヨード-4-ヒドロキシフェニル)-3,5-ジヨードチロシン

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トリヨードチロニン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/10/07 09:23 UTC 版)

トリヨードチロニン
IUPAC名 (2S)-2-amino-3- [4-(4-hydroxy-3-iodo-phenoxy)- 3,5-diiodo-phenyl]propanoic acid
別称 triiodothyronine T3 3,3',5-triiodo-L-thyronine
識別情報
CAS登録番号	6893-02-3
ChemSpider	5707
UNII	06LU7C9H1V
KEGG	C02465
ChEMBL	CHEMBL1544
SMILES c1cc(c(cc1Oc2c(cc(cc2I)C[C@@H](C(=O)O)N)I)I)O
InChI Key: AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N  InChI=1/C15H12I3NO4/c16-9-6-8(1-2-13(9)20)23-14-10(17)3-7(4-11(14)18)5-12(19)15(21)22/h1-4,6,12,20H,5,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1 Key: AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZBY
特性
化学式	C15H12I3NO4
モル質量	650.9776 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリヨードチロニンまたはトリヨードサイロニン（Triiodothyronine, TIT）は甲状腺ホルモンの一種である。T₃とも言われる。

甲状腺刺激ホルモン（TSH）はチロキシン（T₄）とトリヨードチロニンの生産を促す。視床下部では、T₄はT₃に変換され、TSHは主にT₃によって阻害される（負のフィードバック）。甲状腺はT₃よりもT₄を多く生産するため、血漿中でのT₄の濃度はT₃の濃度より40倍も高くなる。体内を循環するT₃の大部分はこうしてT₄の5位の炭素が脱ヨード化されたものである。

トリヨードチロニンの構造はチロキシンと類似しているが、1分子あたりヨウ素原子が1つだけ少ない。さらに、T₃は活性が強く少量しか生産されない。

T₃は最も強力な甲状腺ホルモンで、体温、成長、心拍数などを含めた体内のほぼ全ての過程に関与している。

生産

濾胞腔で、チロシン残基はヨード化を受ける。この反応には過酸化水素が必要である。ヨウ素の有機化の過程で、チログロブリンのチロシン残基の3位と5位の炭素にヨードが結合し、モノヨードチロシン（MIT）、ジヨードチロシン（DIT）が形成される。MIT1つととDIT1つがペルオキシダーゼにより重合して、T₃を形成する。