関連反応とは? わかりやすく解説

関連反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/09/02 06:42 UTC 版)

ウィッティヒ反応」の記事における「関連反応」の解説

ホーナー-ワズワース-エモンズ反応 (Horner-Wadsworth-Emmons(HWE) reaction) ホスホニウムではなくホスホン酸エステル用い反応ホーナー・ワズワース・エモンズ反応 (Horner-Wadsworth-Emmons(HWE) 反応) またはウィッティヒ・ホーナー反応 (Wittig-Horner 反応) と呼ばれ、α,β-不飽和エステル得られるホスホラン型の安定イリド比べてホスホン酸エステル誘導体アニオンのほうが求性が高いこと、副生物リン酸誘導体水溶性であるため後処理が楽であることなどが利点として挙げられる。さらに、ホスホン酸エステルリン上に電子求引基導入することでリン酸エステル誘導体脱離促進させることにより、安定イリド用いながらZ体アルケン選択的に合成することも可能である。 ピーターソン オレフィン化 (Peterson Olefination) Wittig反応リン酸素親和性利用した反応であるのに対しリンケイ素を鍵原子とする同様のオレフィン合成反応Petersonオレフィン化と呼ばれるテッベ試薬 (Tebbe's reagent) 酸素親和性の高いチタンカルベン錯体利用したオレフィン反応もっぱらメチレン化剤として利用される塩基によりエノール化しやすいケトン収率よくオレフィン変換できる他、エステルラクトンアミドチオエステル類とも反応するといった基質一般性から、しばしば生理活性化合物全合成利用される塩化チタノセン(Cp2TiCl2)およびトリメチルアルミニウムトルエン中に混合することで調製でき、同溶液中に不活性ガス雰囲気化で保管可能。 ペタシス試薬 (Petasis reagent) 安定性再現性の面でテッベ試薬より優れており、ルイス酸性の強いアルミニウム含まないため、よりマイルド反応が行える。一方で反応性の低い気質用い場合加熱要するジュリア-リスゴー オレフィン合成 (Julia-Lythgoe Olefination) フェニルアルキルスルホンとアルデヒド基質用い両者アルキル部位からアルケン合成する反応。E-アルケン選択的に得られる比較求核付加を受けにくい基質でも高収率期待でき、四置換オレフィン合成、D.A.EvansらによるBryostatin 2の全合成等、生理活性化合物全合成にもしばしば利用される変法として、毒性の高いアマルガム使わず一段反応オレフィンを得るジュリア・コシエンスキー オレフィン合成 (Julia-Kocienski Olefination)が知られている。

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関連反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/11/14 07:47 UTC 版)

アサートン・トッド反応」の記事における「関連反応」の解説

アサートン・トッド反応アッペル反応関連がある。アッペル反応では、塩素化のために四塩化炭素同様に使われる

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関連反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/12/25 07:12 UTC 版)

山口ラクトン化反応」の記事における「関連反応」の解説

椎名勇らによって開発され2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物MNBA)を脱水縮合剤とする環化反応椎名ラクトン化反応)は、平衡的に混合酸無水物を系内で発生させる手段でありその濃度低く保つことができるため、山口よりよい結果与えることが多く近年使用例増えている。

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