構造と生合成とは? わかりやすく解説

構造と生合成

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/06/09 21:45 UTC 版)

コレステロール」の記事における「構造と生合成」の解説

コレステロール存在自体知られていたが、20世紀に入るまでその構造長い間不明であった1927年コレステロールステロイド骨格4つの環構造6, 6, 6, 5員環が繋がっているものである決定したのはオットー・ディールスである。彼はセレン使った脱水素反応利用した炭化水素構造に関する系統的な研究行っている。すなわち構造未知炭化水素脱水素して二重結合生成した骨格切断したりして既知炭化水素導き、元の炭化水素構造推定していくのであるステロイド骨格もその一環ディールス炭化水素呼ばれる化学式 C16H18 の炭化水素から現在の立体配置を除くステロイド骨格の構造決定したこの方法では構造変換過程立体構造に関する手掛かり失われるため、コレステロール立体構造解明されないままであった1930年代ステロイドホルモン単離と構造決定相次いで研究された。この段階ではディールス研究では立体構造不明なため、これらのステロイドホルモン構造コレステロール化学的に構造変換してステロイドホルモン変換しそれによって立体構造決定している。 立体構造最終的に決定したのはE・Jコーリーである。彼の天然物合成研究方法に基づき、ほとんど立体構造分からない状態から天然物生成経路ならびに中間体立体配座反応機構からステロイド骨格の生成反応立体特異的進行することを見出したコーリーの見つけ出しステロイド骨格ラノステロール)の構築反応は、生体内生じ生化学反応なかでも非常にエレガントなものの一つである。動物の場合では、メバロン酸経路およびゲラニルリン酸経路経て生合成されるスクアレン2,3-位が酵素的にエポキシ化オキシドスクアレン)されると、逐次閉環反応進行するではなく一気ラノステロール生成する酵素によりエポキシ酸素がプロトネーションされるのきっかけに、4つ二重結合π電子ドミノ倒しのように倒れこんでσ結合となりステロイドのA, B, C, D環一度形成されるそれだけでなく、ステロイド20炭素上に発生したカルボカチオン埋めるように、2つ水素ヒドリド)とメチル基それぞれステロイド平面を横切ることなく1つずつ隣り炭素転位することで、熱力学的安定配座となりラノステロール生成する一方植物の場合ラノステロールではなくシクロアルテノール呼ばれる別のプロトステロール経てコレステロール合成されるシクロアルテノールは6, 6, 6, 5のステラン骨格加えて3員環をもつ。スクアレンもしくはオキシドスクアレンから、ステロール同様の環化機構により別のテルペノイドであるホパノイドやβ-アミリン生成する生合成経路知られている。 ラノステロールもしくはシクロアルテノールからさらに先は、リダクターゼP450酵素によるメチル基の酸化繰り返され適用されるその結果3つのメチル基二酸化炭素として切断される酸化脱メチル化によって(ラノステロールから17段階で)コレステロール生成する

※この「構造と生合成」の解説は、「コレステロール」の解説の一部です。
「構造と生合成」を含む「コレステロール」の記事については、「コレステロール」の概要を参照ください。

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