脱水素反応とは? わかりやすく解説

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だっすいそ‐はんのう〔‐ハンオウ〕【脱水素反応】

読み方:だっすいそはんのう

有機化合物含まれる水素脱離する化学反応酸化一種


脱水素化

(脱水素反応 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/04/14 03:08 UTC 版)

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脱水素化(だつすいそか、: dehydrogenation)は、水素 (H2) の脱離を伴う化学反応である。水素化 (hydrogenation) の逆過程。脱水素反応は工業的な大スケールあるいはより小規模の実験室でも行われる。

脱水素化には様々な分類がある。

芳香族化
6員環脂環式環は、硫黄セレン元素などの脱水素化触媒あるいはDDQといったキノン類の存在下で芳香族化することができる。
酸化
アルコールケトンあるいはアルデヒドへの変換は、亜クロム酸銅といった金属触媒によって達成できる。オッペナウアー酸化では、水素が一つのアルコールからもう一方へ移動し酸化が起こる。
アミンの脱水素化
アミンIF5といった様々な試薬を用いてニトリルに変換できる。
パラフィンおよびオレフィンの脱水素化
n-ペンタンおよびイソペンタンのようなパラフィンは、温度500 °Cで触媒として酸化クロム(III)を用いてペンテンおよびイソプレンに変換できる。飽和脂肪は脱水素化によって不飽和脂肪へと変換される。

脱水素化反応を触媒する酵素脱水素酵素(デヒドロゲナーゼ、dehydrogenase)と呼ばれる。

脱水素過程は精製化学製品、油脂化学製品、石油化学製品および洗剤工業においてスチレンを生産するために広く用いられている。

この脱水素過程に使用されそうな供給原料は、

といった炭化水素硫化水素あるいはヨウ化水素といった無機化合物である。

参考文献


脱水素反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/06/20 17:10 UTC 版)

ALDH2」の記事における「脱水素反応」の解説

肝臓においてエタノール代謝産物である猛毒アセトアルデヒド酢酸代謝する反応触媒するアセトアルデヒド脱水素酵素として機能することがよく知られている。ALDH2アセトアルデヒド対すミカエリス・メンテン定数は他のALDH比べ非常に低く飲酒時に生じアセトアルデヒド濃度当の1マイクロモーラー以下であり、飲酒由来アセトアルデヒド解毒責任酵素考えられている。 アセトアルデヒド 酢酸 アセトアルデヒド以外のホルムアルデヒドなどのアルデヒド類も基質となりうることが報告されており、脂質過酸化により生じアルデヒドである4-ヒドロキシノネナール(英語版)(4-HNE)やその類似物質マロンジアルデヒド基質考えられている。それ以外にもグリオキサールメチルグリオキサールなどの生体内物質であるアルデヒド基質となりうる。また、神経伝達物質であるドーパミン代謝産物である3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド(DOPAL)や3,4-ジヒドロキシフェニルグリコールアルデヒド(DOPEGAL)、セロトニン代謝産物である5-ヒドロキシインドール-3-アセトアルデヒドALDH2基質であると報告されている。

※この「脱水素反応」の解説は、「ALDH2」の解説の一部です。
「脱水素反応」を含む「ALDH2」の記事については、「ALDH2」の概要を参照ください。

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