シクロアルテノールとは？わかりやすく解説

シクロアルテノール
	IUPAC名 9,19-Cyclo-9β-lanost-24-en-3β-ol
	系統名 (1R,3aS,3bS,5aR,7S,9aR,10aS,12aR)-3a,6,6,12a-Tetramethyl-1-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]tetradecahydro-2H,10H-cyclopenta[a]cyclopropa[e]phenanthren-7-ol
	別称 9β,19-cyclo-24-lanosten-3β-ol, ; (3β)-9,19-Cyclolanost-24-en-3-ol
識別情報
CAS登録番号	469-38-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17030;
ChemSpider	16788581 ;
PubChem CID	92110;
UNII	YU32VE82N3 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60894760 ;
	InChI InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)9-8-10-21(3)22-13-16-28(7)24-12-11-23-26(4,5)15-14-25(31)30(23)19-29(24,30)18-17-27(22,28)6/h14,20-24,31H,8-13,15-19H2,1-7H3/t21-,22-,23+,24+,27-,28+,29+,30-/m1/s1 Key: UYPYBUZTJLFCHS-DGUMGERNSA-N ; InChI=1/C30H50O/c1-20(2)9-8-10-21(3)22-13-16-28(7)24-12-11-23-26(4,5)15-14-25(31)30(23)19-29(24,30)18-17-27(22,28)6/h14,20-24,31H,8-13,15-19H2,1-7H3/t21-,22-,23+,24+,27-,28+,29+,30-/m1/s1 Key: UYPYBUZTJLFCHS-DGUMGERNBH ;
	SMILES CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC34C2CCC5C3(C4)CCC(C5(C)C)O)C)C ; CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]5CC[C@]1(C)[C@]5(C)CC[C@]24C[C@]34C(/O)=C\C[C@@](C)(C)[C@@H]3CC[C@@H]12 ;
特性
化学式	C30H50O
モル質量	426.72 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロアルテノール（英: Cycloartenol）は、植物に多く含まれる重要なトリテルペノイドである。ステロイドのステロール類に属する。シクロアルテノールは、ほとんどすべての植物ステロイドの合成の出発点であり^[1]、ラノステロールから生成される菌類や動物のステロイドとは化学的に異なる。

合成

シクロアルテノールの生合成は、トリテルペノイドであるスクアレンから始まる^[2]。シクロアルテノールは、光合成生物および植物において、フィトスタノールおよびフィトステロールと呼ばれる他のスタノールおよびステロールの生合成における最初の前駆体である。フィトスタノールおよびフィトステロールの同定および分布は、植物種に特徴的である。

出典

^ Schaller, Hubert (May 2003). “The role of sterols in plant growth and development”. Progress in Lipid Research 42 (3): 163–175. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4. PMID 12689617.
^ Nes, W. David (2011). “Biosynthesis of Cholesterol and Other Sterols”. Chemical Reviews 111 (10): 6423–6451. doi:10.1021/cr200021m. PMC 3191736. PMID 21902244.

[1] Schaller, Hubert (May 2003). “The role of sterols in plant growth and development”. Progress in Lipid Research 42 (3): 163–175. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4. PMID 12689617.

[2] Nes, W. David (2011). “Biosynthesis of Cholesterol and Other Sterols”. Chemical Reviews 111 (10): 6423–6451. doi:10.1021/cr200021m. PMC 3191736. PMID 21902244.

[1]

[2]

分子式：	C₃₀H₅₀O
その他の名称：	シクロアルテノール、Cycloartenol、9,19-Cyclolanosta-24-ene-3β-ol、Cycloarta-24-ene-3β-ol、9β,19-Cyclo-5α-lanosta-24-ene-3β-ol
体系名：	シクロアルタ-24-エン-3β-オール、9β,19-シクロ-5α-ラノスタ-24-エン-3β-オール、9,19-シクロラノスタ-24-エン-3β-オール

シクロアルテノール


IUPAC名 9,19-Cyclo-9β-lanost-24-en-3β-ol
系統名 (1R,3aS,3bS,5aR,7S,9aR,10aS,12aR)-3a,6,6,12a-Tetramethyl-1-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]tetradecahydro-2H,10H-cyclopenta[a]cyclopropa[e]phenanthren-7-ol
別称 9β,19-cyclo-24-lanosten-3β-ol, (3β)-9,19-Cyclolanost-24-en-3-ol
識別情報
CAS登録番号	469-38-5
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:17030
ChemSpider	16788581
PubChem CID	92110
UNII	YU32VE82N3
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60894760
InChI InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)9-8-10-21(3)22-13-16-28(7)24-12-11-23-26(4,5)15-14-25(31)30(23)19-29(24,30)18-17-27(22,28)6/h14,20-24,31H,8-13,15-19H2,1-7H3/t21-,22-,23+,24+,27-,28+,29+,30-/m1/s1 Key: UYPYBUZTJLFCHS-DGUMGERNSA-N InChI=1/C30H50O/c1-20(2)9-8-10-21(3)22-13-16-28(7)24-12-11-23-26(4,5)15-14-25(31)30(23)19-29(24,30)18-17-27(22,28)6/h14,20-24,31H,8-13,15-19H2,1-7H3/t21-,22-,23+,24+,27-,28+,29+,30-/m1/s1 Key: UYPYBUZTJLFCHS-DGUMGERNBH
SMILES CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC34C2CCC5C3(C4)CCC(C5(C)C)O)C)C CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]5CC[C@]1(C)[C@]5(C)CC[C@]24C[C@]34C(/O)=C\C[C@@](C)(C)[C@@H]3CC[C@@H]12
特性
化学式	C₃₀H₅₀O
モル質量	426.72 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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合成

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