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キシルロース

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2015/01/15 07:18 UTC 版)

キシルロース^[1]

IUPAC名 (3R,4S)-1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-one
別称 threo-Pentulose threo-2-Pentulose
識別情報
CAS登録番号	5962-29-8 (D/L), 551-84-8 (D), 527-50-4 (L)
PubChem	22253
ChemSpider	20892
ChEBI	CHEBI:17399
SMILES C([C@@H]([C@H](C(=O)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3,5-8,10H,1-2H2/t3-,5+/m0/s1 Key: ZAQJHHRNXZUBTE-WVZVXSGGSA-N InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3,5-8,10H,1-2H2/t3-,5+/m0/s1
特性
化学式	C₅H₁₀O₅
モル質量	150.13 g mol⁻¹
外観	無色油状
比旋光度 [α]_D	−33（c = 2.5, 18 ℃, D体）^[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キシルロース (xylulose) はケトース、五炭糖に分類される単糖の一種である。化学式はC₅H₁₀O₅で、自然界にはL体、D体の両エナンチオマーがともに存在する。

代謝系においては、キシロースからキシロースイソメラーゼによる異性化、またはキシリトールからキシリトールデヒドロゲナーゼによる脱水素化により生成する。その後キシルロキナーゼによってリン酸化されキシルロース-5-リン酸となり、ペントースリン酸経路に入る。

L-キシルロースは五炭糖尿症患者の尿に蓄積する。L-キシルロースはD-グルコースと同様に還元糖としての反応を持つため、五炭糖尿症患者は昔、糖尿病であるという誤った診断を下されることがあった。

表・話・編・歴

一般構造

立体構造

トリオース	ケトトリオース（ジヒドロキシアセトン） · アルドトリオース（グリセルアルデヒド）

テトロース	ケトテトロース（エリトルロース） · アルドテトロース（エリトロース、トレオース）

ペントース	ケトペントース（リブロース、キシルロース）アルドペントース（リボース、アラビノース、キシロース、リキソース）デオキシ糖（デオキシリボース）

ヘキソース	ケトヘキソース（プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース）アルドヘキソース（アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース）デオキシ糖（フコース、フクロース、ラムノース）

ヘプトース	セドヘプツロース

マルチプル

二糖類	スクロース · ラクトース · マルトース · トレハロース · ツラノース · セロビオース

三糖類	ラフィノース · メレジトース · マルトトリオース

四糖類	アカルボース · スタキオース

その他のオリゴ糖	フラクトオリゴ糖（FOS） · ガラクトオリゴ糖（GOS） · マンナンオリゴ糖（MOS）

多糖類	グルコース：グリコーゲン · デンプン（アミロース、アミロペクチン） · セルロース · デキストリン · グルカン（β1,3-グルカン）フルクトース：フルクタン（イヌリン、レバンβ2→6） N-アセチルグルコサミン：キチン質

主要な生体物質：炭水化物（アルコール、糖タンパク質、配糖体） · 脂質（エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド） · 核酸（核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体） · タンパク質（タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体） · テトラピロール · ヘムの代謝中間体