オキサンドロロン
IUPAC命名法 による物質名
(1S,3aS,3bR,5aS,9aS,9bS,11aS)-1-hydroxy-1,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[4,5-h]isochromen-7-one
臨床データ
販売名
Oxandrin, Anavar, その他
Drugs.com
monograph
MedlinePlus
a604024
胎児危険度分類
法的規制
薬物動態 データ
生物学的利用能
97%[ 1]
血漿タンパク結合
94–97%[ 1]
代謝
腎臓 (主に), 肝臓 [ 2] [ 1]
半減期
成人: 9.4 - 10.4 時間[ 1] [ 3] 高齢者: 13.3 時間[ 3]
排泄
尿 : 28% (変化なし)[ 3] 便 : 3%[ 3]
データベースID
別名
Var; CB-8075; NSC-67068; SC-11585; Protivar; 17α-Methyl-2-oxa-4,5α-dihydrotestosterone; 17α-Methyl-2-oxa-DHT; 17α-Methyl-2-oxa-5α-androstan-17β-ol-3-one
化学的データ
化学式
分子量
306.45 g·mol−1
C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C)O)CC[C@@H]4[C@@]3(COC(=O)C4)C
InChI=1S/C19H30O3/c1-17-11-22-16(20)10-12(17)4-5-13-14(17)6-8-18(2)15(13)7-9-19(18,3)21/h12-15,21H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15-,17-,18-,19-/m0/s1
Key:QSLJIVKCVHQPLV-PEMPUTJUSA-N
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オキサンドロロン (Oxandrolone)は、オキサンドリン (Oxandrin)などの商品名で販売されているアンドロゲン とアナボリックステロイド (AAS)で製造されている医薬品である[ 4] 。体重が減少中の人に体重増加(英語版 ) を促進させるために用いられたり、長期間の副腎皮質ホルモン によるタンパク質分解 を妨ぐために用いられたり、骨粗鬆症 による骨の痛み(英語版 ) に用いられたりする[ 5] 。投与法は経口 である[ 4] 。
一般的な副作用には、肝臓の問題と脂質異常 がなどがあげられる[ 4] 。この他の副作用には、心不全 、濫用、ニキビ 、 多毛症 、変声 などがあげられる[ 4] 。妊娠中の人への使用は胎児に悪影響を与える場合がある[ 4] 。オキサンドロロンは、テストステロン の生物学的標的 であり、アンドロゲン受容体 (AR)を活性化させる[ 6] 。アンドロゲン よりもアナボリック に影響する[ 4] 。
オキサンドロロンは、1964年に米国で医薬品としての使用が許可された[ 4] 。英国の医療機関では入手できない[ 6] 。2020年の米国での価格は1錠10mgが60錠で284米ドルである[ 7] 。体形や運動能力の向上(英語版 ) に使用することは不適切である。多くの国では、規制物質 (英語版 ) に指定されており医薬品外の使用は違法である[ 8] [ 9] [ 10] 。
出典
^ a b c d Ashraf Mozayani; Lionel Raymon (15 October 2003). Handbook of Drug Interactions: A Clinical and Forensic Guide . Springer Science & Business Media. pp. 513–. ISBN 978-1-59259-654-6 . オリジナル の15 December 2019時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20191215205341/https://books.google.com/books?id=dwMyBwAAQBAJ&pg=PA513 2017年11月6日閲覧。
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ISBN 978-1-903737-08-8 . オリジナル の2021-07-25時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20210725052737/https://books.google.com/books?id=hfwlDwAAQBAJ&pg=PA108 2017年11月6日閲覧。
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hdl :2027.42/90285 .
PMID 19170590 . オリジナル の2021-08-29時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20210829154949/https://deepblue.lib.umich.edu/bitstream/handle/2027.42/90285/phco.29.2.213.pdf;jsessionid=68C90400BA126B1D3CEC13F2A0CC3D62?sequence=1 2019年8月30日閲覧。 .
^ a b c d e f g “Oxandrolone Monograph for Professionals ” (英語). Drugs.com . 2021年2月27日時点のオリジナルよりアーカイブ 。2020年12月14日閲覧。
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PMID 26454425 .
^ a b “Pharmacology of anabolic steroids” . British Journal of Pharmacology 154 (3): 502–21. (June 2008). doi :10.1038/bjp.2008.165 . PMC 2439524 .
PMID 18500378 . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2439524/ .
^ “Oxandrolone Prices, Coupons & Savings Tips ” (英語). GoodRx . 2016年11月9日時点のオリジナルよりアーカイブ 。2020年12月14日閲覧。
^ “Controlled Substances Act ”. United States Food and Drug Administration (2009年6月11日). 2017年3月2日時点のオリジナルよりアーカイブ 。2016年6月17日閲覧。
^ Branch. “Consolidated federal laws of Canada, Controlled Drugs and Substances Act ”. laws-lois.justice.gc.ca . 2017年2月5日時点のオリジナルよりアーカイブ 。2017年1月14日閲覧。
^ “List of most commonly encountered drugs currently controlled under the misuse of drugs legislation - GOV.UK ”. www.gov.uk . 2019年12月8日時点のオリジナルよりアーカイブ 。2017年1月14日閲覧。
AR
アゴニスト
テストステロン誘導体: 4-アンドロステンジオール
4-デヒドロエピアンドロステロン (4-DHEA)
4-ヒドロキシテストステロン
4,17α-ジメチルテストステロン
5-アンドロステンジオン
11-ケトテストステロン
11β-ヒドロキシアンドロステンジオン
ケトアドレノステロン (11-ケトアンドロステンジオン, 11-オキソアンドロステンジオン)
アンドロステンジオール (5-アンドロステンジオール)
アンドロステンジオール3β-アセテート
アンドロステンジオール17β-アセテート
アンドロステンジオールジアセテート
アンドロステンジオールジプロピオネート
アンドロステンジオン (4-アンドロステンジオン)
アタメスタン
ボルデノン
ボルジオン (1,4-アンドロスタジエンジオン)
クロステボル
クロステボルアセテート
クロステボルカプロエート
クロステボルプロピオネート
クロキソテストステロン
デヒドロアンドロステロン
DHEA (アンドロステノロン, プラステロン; 5-DHEA)
DHEAエナンテート (プラステロンエナンテート)
DHEAサルフェート
エキセメスタン
フォルメスタン
プロメスタン
キンボロン
シランドロン
テストステロン# (+デュタステリド)
テストステロンエステル
ポリテストステロン・フロレチン・リン酸塩
5α-ジヒドロテストステロン誘導体: 1-アンドロステンジオール
1-アンドロステンジオン
1-アンドロステロン (1-アンドロ, 1-DHEA)
1-テストステロン
3α-アンドロスタンジオール
5α-アンドロスト-2-エン-17-オン
7β-ヒドロキシエピアンドロステロン
11-ケトジヒドロテストステロン
アンドロステロン
ボラジン
ジヒドロエチルテストステロン
ジヒドロフルオキシメステロン
ジヒドロメチルアンドロステンジオール
ジヒドロテストステロン (DHT) (アンドロスタノロン, スタノロン)
ドロスタノロン
エピアンドロステロン
エピチオスタノール
メピチオスタン
メサボロン
メステロロン
メチルジアジノール
ニステリム
プロスタノゾール
ステンボロン
テスチフェノン
19-ノルテストステロン誘導体: 7α-メチル-19-ノルアンドロステンジオン (MENTジオン, トレスチオン)
11β-メチル19-ノルテストステロン
11β-メチル19-ノルテストステロンドデシルカーボネート
19-ノル-5-アンドロステンジオール
19-ノル-5-アンドロステンジオン
19-ノルデヒドロエピアンドロステロン
ボランジオール
ボランジオン (19-ノル-4-アンドロステンジオン)
ボルマンタラート (ナンドロロンアダマントエート)
ジエンジオン
ジエノロン
ジメタンドロロン
ジメタンドロロンブシクラート
ジメタンドロロンドデシルカルボネート
ジメタンドロロンウンデカノエート
LS-1727 (ナンドロロン 17β-N -(2-クロロエチル)-N -ニトロソカルバメート)
メトキシジエノン
ナンドロロン
ノルクロステボル
ノルメタンドロン (メチルエストレノロン, ノルメチステロン)
オキサボロン
トレンボロン
酢酸トレンボロン
エナント酸トレンボロン
ヘキサヒドロベンジルカルボン酸トレンボロン
ウンデカン酸トレンボロン
トレンジオン
トレストロン (MENT)
5α-ジヒドロ-19-ノルテストステロン誘導体: 5α-ジヒドロナンドロロン
5α-ジヒドロトレストロン
19-ノルアンドロステロン
17α-アルキル化テストステロン誘導体: ボラステロン
カルステロン
クロロデヒドロメチルアンドロステンジオール (CDMA)
クロロデヒドロメチルテストステロン (CDMT)
クロロメチルアンドロステンジオール (CMA)
エネステボール
エチルテストステロン
フルオキシメステロン
フォルメボロン
ヒドロキシステノゾール
メタンジエノン (メタンドロステノロン)
メタンドリオール (メチルアンドロステンジオール)
メタンドリオールビセナントイルアセテート
メタンドリオールジアセテート
メタンドリオールジプロピオネート
メタンドリオールプロピオネート
メチルクロステボル (クロロメチルテストステロン)
メチルテストステロン (+エステル化エストロゲン)
オキシメステロン
ペンメステロール
チオメステロン
17α-アルキル化 5α-ジヒドロテストステロン誘導体: アンドロイソキサゾール
デスオキシメチルテストステロン
フラザボール
メボラジン (ジメタジン)
メスタノロン
メテノロン
メタステロン
メチル1-テストステロン
メチルエピチオスタノール
メチルステンボロン
オキサンドロロン
オキシメトロン
スタノゾロール
17α-アルキル化 19-ノルテストステロン誘導体: ボレノール
ジメチルジエノロン
ジメチルトリエノロン
エチルジエノロン
エチルエストレノール
メチルジエノロン
メチルヒドロキシナンドロロン (MOHN, MHN)
メトリボロン
ミボレロン
ノルボレトン
ノルエタンドロロン
プロペタンドロール
RU-2309
テトラヒドロゲストリノン
17α-アルキル化 5α-ジヒドロ-19-ノルテストステロン誘導体: 5α-ジヒドロノルエタンドロロン
5α-ジヒドロノルメタンドロン
17α-ビニルテストステロン誘導体: ノルビニステロン (ビニルノルテストステロン)
17α-ビニル-19-ノルテストステロン誘導体: ビニルテストステロン
17α-エチニルテストステロン誘導体: ダナゾール
エチニルアンドロステンジオール
エチステロン (エチニルテストステロン)
5α-ジヒドロ-17α-エチニルテストステロン誘導体: 17α-エチニル-3α-アンドロスタンジオール
17α-エチニル-3β-アンドロスタンジオール
ジヒドロエチステロン
17α-エチニル-19-ノルテストステロン誘導体: Δ4 -チボロン
デソゲストレル
エトノゲストレル
エチノジオール
ゲストデン
ゲストリノン
レボノルゲストレル
レボノルゲストレルエステル(例:レボノルゲストレルブタノエート)
リネストレノール
ノルエチステロン
ノルエチステロンエステル (例:ノルエチステロンアセテート, ノルエチステロンエナンテート)
ノルゲストレル
ノルゲストリエノン
キンゲスタノール
チボロン
5α-ジヒドロ-17α-エチニル-19-ノルテストステロン誘導体: 5α-ジヒドロレボノルゲストレル
5α-ジヒドロノルエチステロン
プロゲステロン誘導体: 6α-メチルプロゲステロン
メドロキシプロゲステロンアセテート
メゲストロールアセテート
SARMs
非ステロイド: 198RL26
ACP-105
AC-262,536
アセトチオルタミド
アセトオキソルタミド
アンダリン (アセトアミドオキソルタミド, アンドロオキソルタミド, GTx-007, S-4)
BMS-564,929
DTIB
エノボサルム (オスタリン, MK-2866, GTx-024, S-22)
FTBU-1
GLPG-0492
GSK2881078
GSK-4336A
GSK-8698
LG121071 (LGD-121071)
LGD-2226
LGD-2941 (LGD-122941)
LGD-3303
LGD-4033
LY305
JNJ-26146900
JNJ-28330835
JNJ-37654032
OPK-88004 (LY-2452473, TT-701)
ORM-11984
PF-06260414
R-1
RU-59063
S-1
S-23
S-40503
S-101479
ボシラサルム
ステロイド: EM-9017
MK-0773
S42
TFM-4AS-1
YK-11
抗アンドロゲン
GPRC6A
参考
受容体/シグナルモジュレーター
アンドロゲン剤と抗アンドロゲン剤
卵胞ホルモン剤と抗卵胞ホルモン剤
黄体ホルモン剤と抗黄体ホルモン剤