オキシ-コープ転位
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有機化学において、オキシ-コープ転位(オキシ-コープてんい、英: Oxy-Cope rearrangement)は、化学反応の1つである。反応には特定の不飽和アルコールの骨格の再構成が含まれる。コープ転位のバリエーションであり、1,5-ジエン-3-オールが [3,3]-シグマトロピー転位に典型的な機構によって不飽和カルボニル化合物へと変換される[1][2]。
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- 1 オキシ-コープ転位とは
- 2 オキシ-コープ転位の概要
- 3 適用範囲
オキシコープ転位
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詳細は「オキシ-コープ転位」を参照 1,5-ヘキサジエン構造の3位にヒドロキシ基が存在する場合、生成物の1,5-ヘキサジエンはケト-エノール互変異性によってδ,ε-不飽和カルボニル化合物となる。この反応はオキシコープ転位 (oxy-Cope rearrangement) と呼ばれる。オキシコープ転位においては生成物がケト・エノール互変異性によって平衡から除去されるために、不可逆に反応が進行する。また、ヒドロキシ基を水素化カリウムなどでアルコキシドとするとさらに反応が加速され、低温でも反応が進行するようになる。
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