オキシ-コープ転位とは? わかりやすく解説

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オキシ-コープ転位

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/09/14 08:48 UTC 版)

有機化学において、オキシ-コープ転位(オキシ-コープてんい、: Oxy-Cope rearrangement)は、化学反応の1つである。反応には特定の不飽和アルコールの骨格の再構成が含まれる。コープ転位のバリエーションであり、1,5-ジエン-3-オールが [3,3]-シグマトロピー転位に典型的な機構によって不飽和カルボニル化合物へと変換される[1][2]


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  21. ^ Evans, D. A.; Baillargeon, David J.; Nelson, John V. (1978). “A General Approach to the Synthesis of 1,6-Dicarbonyl Substrates. New Applications of Base-Accelerated Oxy-Cope Rearrangements”. J. Am. Chem. Soc. 100 (7): 2242–2244. doi:10.1021/ja00475a051. 


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オキシコープ転位

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コープ転位」の記事における「オキシコープ転位」の解説

詳細は「オキシ-コープ転位」を参照 1,5-ヘキサジエン構造3位ヒドロキシ基存在する場合生成物の1,5-ヘキサジエンはケト-エノール互変異性によってδ,ε-不飽和カルボニル化合物となる。この反応はオキシコープ転位 (oxy-Cope rearrangement) と呼ばれる。オキシコープ転位においては生成物ケト・エノール互変異性によって平衡から除去されるために、不可逆反応進行するまた、ヒドロキシ基水素化カリウムなどでアルコキシドとするとさらに反応加速され低温でも反応進行するうになる

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