(-)-テルフェナジン

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（＋）‐テルフェナジン

分子式：	C32H41NO2
その他の名称：	(+)-テルフェナジン、(+)-Terfenadine、[R,(+)]-α-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidine-1-butanol、(R)-α-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidine-1-butanol
体系名：	1-[(R)-4-(4-tert-ブチルフェニル)-4-ヒドロキシブチル]-α,α-ジフェニルピペリジン-4-メタノール、(R)-α-[4-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-4-(ヒドロキシジフェニルメチル)-1-ピペリジン-1-ブタノール、[R,(+)]-α-[4-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-4-(ヒドロキシジフェニルメチル)-1-ピペリジン-1-ブタノール

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（−）‐テルフェナジン

分子式：	C32H41NO2
その他の名称：	(-)-テルフェナジン、(-)-Terfenadine、[S,(-)]-α-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidine-1-butanol、(S)-α-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidine-1-butanol
体系名：	1-[(S)-4-(4-tert-ブチルフェニル)-4-ヒドロキシブチル]-α,α-ジフェニルピペリジン-4-メタノール、(S)-α-[4-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-4-(ヒドロキシジフェニルメチル)-1-ピペリジン-1-ブタノール、[S,(-)]-α-[4-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-4-(ヒドロキシジフェニルメチル)-1-ピペリジン-1-ブタノール

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テルフェナジン

分子式：	C32H41NO2
その他の名称：	テルフェナジン、RMI-9918、Terfenadine、テルダン、Aldaban、Triludan、アルダバン、トリルダン、Teldane、α-(p-tert-Butylphenyl)-4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidine-1-butanol、α-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidine-1-butanol、1-(4-tert-Butylphenyl)-4-[4-(α-hydroxybenzhydryl)piperidino]-1-butanol、[1-[4-Hydroxy-4-(4-tert-butylphenyl)butyl]piperidine-4-yl]diphenylmethanol
体系名：	4-(α-ヒドロキシベンズヒドリル)-α-(4-tert-ブチルフェニル)-1-ピペリジン-1-ブタノール、α,α-ジフェニル-1-[4-(4-tert-ブチルフェニル)-4-ヒドロキシブチル]-4-ピペリジンメタノール、α-[4-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-4-(ヒドロキシジフェニルメチル)-1-ピペリジン-1-ブタノール、α-(p-tert-ブチルフェニル)-4-(ヒドロキシジフェニルメチル)-1-ピペリジン-1-ブタノール、1-(4-tert-ブチルフェニル)-4-[4-(α-ヒドロキシベンズヒドリル)ピペリジノ]-1-ブタノール、[1-[4-ヒドロキシ-4-(4-tert-ブチルフェニル)ブチル]ピペリジン-4-イル]ジフェニルメタノール

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テルフェナジン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/06/15 15:29 UTC 版)

「フェキソフェナジン」の記事における「テルフェナジン」の解説

テルフェナジン（英:Terfenadine）は、構造的にはフェキソフェナジンのカルボン酸をメチル基に置換したものである。アレグラと同じ前々身のマリオン・メレル・ダウ社から、商品名セルダンで発売されていた。日本では商品名トリルダンで1990年1月から発売された。 第二世代抗ヒスタミン薬として、「眠くならない抗ヒスタミン薬」は、機械のオペレーターやパイロット・自動車の運転手に需要があった。 テルフェナジンは服用後、肝臓でカルボン酸型代謝物フェキソフェナジンに代謝されて血液中を循環し、効果を発揮する(初回通過効果)。 テルフェナジンには、心臓に対する毒性や肝障害がある。テルフェナジンと肝臓の代謝酵素が競合する薬剤を併用した際、フェキソフェナジンに変換される過程で肝臓の代謝が阻害された場合、テルフェナジンの未変化体が高濃度（強い毒性）のまま血液中を循環する事になるため、心室性不整脈や、重篤なQT延長から不整脈を引き起こすことがあった。 その内、心停止や死亡した患者が現れたため、日本では厚生省の指導により、1995年に添付文書に警告欄を設け、同じく1997年には緊急安全性情報を出すこととなった。抗アレルギー剤で緊急安全性情報発出は異例で、報道では「花粉症治療薬で不整脈」などと報じられた。 その後、市民団体の薬害オンブズパースン会議が、当時の販売会社（ヘキスト・マリオン・ルセル社）と厚生省に、気管支喘息の適応取消や慎重投与の徹底を求める申請書を提出している（気管支喘息を適応としているのは日本だけであった。日本での適応症はアレルギー症状に、気管支喘息を足したものであった）。これ以降、肝障害や他の薬剤を服用している等のハイリスク患者や小児・気管支喘息患者への投与は大幅に減少したと推測される（売上が減少したため）。日本ではアレグラが2000年11月に発売されたことから、2001年にトリルダンの発売が中止された。 アメリカ合衆国のヘキスト・マリオン・ルセル社は、テルフェナジンのカルボン酸型代謝物（=活性代謝物）そのものであるフェキソフェナジンを製剤化。アメリカで1996年から商品名アレグラとして発売を開始し、テルフェナジンについては、1997年にアメリカ食品医薬品局(FDA)から承認取り下げの提案を受けて、1998年にアメリカ合衆国での発売を中止した。