関ヶ原の役以後
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蜂須賀家政に強く請われその客将となり、阿波国徳島に移り住んだ。この間に家政の依頼で徳島城表御殿庭園を作庭している。 重安の妻は、秀吉の妻・高台院の従弟である杉原長房の娘で、（幸長の父）浅野長政と（幸長の子）浅野長晟はそれぞれ長房の娘を養女にしていたため、紀州藩主浅野幸長と重安は重縁の関係にある姻戚であった。その縁により浅野家の家老となり、1万石を与えられた。家臣になる際には、徳川家康の許しも得た上で、還俗している。 和歌山で浅野家に仕えている間、和歌山城西の丸庭園、粉河寺庭園を作庭している。 慶長19年（1614年）の大坂の陣（冬の陣）では浅野長晟に従って従軍。翌20年（1615年）の夏の陣、樫井の戦いでは敵方の大将の1人である塙直之の首級を挙げるなど戦功を立て、将軍徳川秀忠及び大御所家康から激賞された。 元和5年（1619年）、浅野氏が和歌山藩から安芸広島藩に移封されると、重安も芸州佐伯郡小方村（現大竹市小方）1万2,000石に移封された。 以後は、茶道と造園を趣味として生活を送り、浅野家の別邸縮景園を作庭した他、江戸幕府（尾張徳川家）に請われて名古屋城二の丸庭園の作庭も担当した。また、寛永元年（1624年）2月に、浅野家家臣の亀田高綱が上田と衝突して浅野家から退去している。 重安の数々の武功は世間にも広く知られており、江戸幕府（徳川将軍家）より直参出仕を促されたが、重安はそれを固辞して浅野家に留まった。代わりに嫡男の重秀を寛永9年（1632年）に徳川家に出仕させた。重秀は近江野洲郡（現・守山市服部町）に知行を与えられ服部村に服部陣屋（服部城）を構えた。子孫は代々相続し、大身旗本として江戸幕府に仕えた。次男の重政が広島藩浅野家の家老職を相続し、上田家は藩士として続いた。三男（養子）の可勝は肥後藩細川氏に仕えた。
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