第5回大会〜第6回大会
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山田のトレーニング量は日に日に増していき、ボンベ配送業の仕事中にトレーニングをしたことにより会社から注意されることもあったという。一度は改めようと考えたが、2000年2月にリストラとなる。その後、時間が確保しやすいという理由で妻の実家の鉄工所でアルバイトをしながら大会に挑み続けた。 第5回の1st STAGEまでは、肩書きは『ボンベ配送業』となっていたが、同大会の2nd STAGE前のスタジオトークで山田がリストラに遭った事が言及され、2nd以降及び第6回の肩書きは『無職』、第7回以降は『鉄工所アルバイト』となっている。 山田は当時の状況について「仕事を辞めさせられましたし、無茶をしていたので体のこととか、家族から心配をされたりはしましたけど、強く反対されることはなかったです。言っても無駄だと妻もわかっているので」と振り返っている。 また、自宅への取材の際には、スタッフからの「お金（完全制覇の賞金200万円）は欲しいですか」との問いに対して、「いりません。ハッキリ言って」「（欲しいのは）名誉ですね」と微笑みながら優しい口調で返答し、独自のモチベーションで挑んでいる事を明らかにした。 第5回は、秋山和彦の完全制覇によりリニューアルが施され、竹田敏浩、山本進悟の2人のみが1stをクリアしているという状況での挑戦。ローリング丸太の後半で、今大会で多発していた脱線事故に遭い、丸太ごとマットに叩き付けられたが、着水しているか微妙だったため、そのまま先へ進んだ。新設されたジャンプハング、そり立つ壁もクリアし、1stのゴールボタンを押した。その後、スローVTRで着水していないことが確認され、3人目の1stクリア者となる。 しかし、続く2ndスパイダーウォークで突如左足を滑らせてリタイア。自宅に初めて作ったSASUKEセットであるスパイダーウォークでのリタイアということもあり、落下後のインタビューでは「スパイダーウォークは得意中の得意と言ってもいいくらいなんですけどね」と語っている（ゼッケン100）。2nd終了後に挿入されたスタジオトークでの司会の古舘伊知郎の解説によると、「直後でこう色々と取材しますとね、股関節イっちゃってたみたいです。練習のし過ぎだったのかね」と話しており、「だから左の足から滑ったとき、股関節に力が入んなかったみたい」と分析している。 第6回大会開催前に体調を大きく崩し、親からも「そんなに無理して体を壊すならもうやめておけ」と通告された。第6回大会の1st時の古館の実況によれば「あまりのオーバーワーク、あまりのトレーニングのしすぎで万全の体調ではなかった」という。 このような状況もあり、第6回大会はラストチャレンジとして出場。1st、2ndを突破し。3rdでは初の最終競技者となる。第4回でリタイアしたクリフハンガーを突破し、最終エリアのパイプスライダーまで進出。思い切り体を振って両足での着地に成功はしたものの、右にバランスを崩して一回転し、コース外へ転落してのリタイアとなる。その際、腰を強打している。 その後のインタビューで山田は、古舘伊知郎実況の「諦めるか、あるいはまだこのSASUKEチャレンジ、ファイナルステージ成功目指して続けるか。どっちでしょうか。今の心境は」との問いに、「やらせてください…」と懇願した（ゼッケン99）。この山田の脱落は筋肉番付のスタジオでも物議を醸し、レギュラーの中山エミリは「（着地地点に）柵をつけてあげてください」とスタッフに呼びかけている。
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