第5回大会〜第7回大会
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第4回に秋山和彦が初の完全制覇を達成したことにより全面リニューアルが施された第5回に初出場。73人連続1stリタイアという中、74人目として登場。難関そり立つ壁を一度目の挑戦では右手が僅かに掛かるも失敗して、二度目の挑戦で見事に突破を果たし、最後は時間との戦いになったものの、1.08秒を残して初めての1stクリア者となる。この後1stを突破したのは既に1stクリア経験のある山田勝己、山本進悟の2人のみであり、当時無名であった竹田の活躍は衝撃的デビューと謳われた。続く2ndステージではスパイダーウォーク突入直後に左足を滑らせて落下した。なお、この大会では「竹田敏弘」という誤表記であった。 当時の演出担当である乾雅人は自身のTwitterにおいて、70番を過ぎてクリア者0人という状況の中、古舘伊知郎から「頭からやり直し」を提案され、それを断って「0だったら0のままオンエアします」と言い切った収録であったため、74人目にして初の成功者となった竹田はある意味恩人であると語っている。 第6回はゼッケン93番と躍進。92人中クリア者1人という状況であったが、1stを10.30秒残して余裕のクリア。2ndでは「スパイダーウォークへの復讐」と語り、大会前に仕事場の壁を使って練習を積んでいた。スパイダウォークを慎重に突破し、最後は時間との戦いになるも、3.1秒を残して2ndをクリア。初の進出となった3rdではボディプロップで苦戦し、うなり声を何度もあげ、必死に耐えたが限界に達しての落下。 第7回は大会直前に体調を崩し、風邪をひいている中での挑戦。1stのそり立つ壁を3回目に突破するも、ゴール目前でタイムアップとなる。
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