オイゲノール
| 分子式： | C10H12O2 |
| その他の名称： | オイゲン酸、オイゲノール、カリオフィル酸、アリルグアイヤコール、Eugenol、Eugenic acid、Allylguaiacol、Caryophyllic acid、4-Allyl-2-methoxyphenol、NCI-C-50453、2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol、エンゲノール、Engenol、4-アリルグアイアコール、4-Allylguaiacol、ユージノール、p-オイゲノール、p-Eugenol、2-Methoxy-4-allylphenol |
| 体系名： | 2-メトキシ-4-アリルフェノール、4-ヒドロキシ-3-メトキシ-1-アリルベンゼン、3-メトキシ-4-ヒドロキシ-1-アリルベンゼン、2-メトキシ-4-(2-プロペニル)フェノール、4-アリル-2-メトキシフェノール |
オイゲノール
オイゲノール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/04/22 20:53 UTC 版)
| オイゲノール | |
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オイゲノール（許容慣用名） |
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別称
4-アリル-2-メトキシフェノール
ユージノール |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 97-53-0 |
| KEGG | D04117 |
| 特性 | |
| 化学式 | C10H12O2 |
| モル質量 | 164.20 |
| 外観 | 無色または淡黄色液体 |
| 密度 | 1.066, 液体 |
| 融点 | −12 から −10 |
| 沸点 | 253 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
オイゲノール (eugenol) はグアイアコールにアリル基が置換した構造を持つ、フェニルプロパノイドの一種である。無色から淡黄色の油状液体で、クローブなどの精油に含まれている。水にはわずかに溶け、有機溶媒にはよく溶ける。刺激のある快い芳香を持つ。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[1]。
存在
天然にはクローブ（精油70–95%）、ピメント（精油60–90%）、ローリエ（精油50–60%）、シナモン（皮油5–10%、精油90%以上）などに含まれる。そのほかバジリコ、バナナ、ナツメグにも含有される。これらの精油から5%水酸化カリウム溶液で抽出される。
用途
香水、香料、精油、殺菌剤や麻酔薬などの医薬品に用いられる。かつてはバニリンを合成する際の中間体であるイソオイゲノールの製造に用いられていたが、のちにバニリンはフェノールかリグニンから作られるようになった。
酸化亜鉛と練和した酸化亜鉛ユージノール (zinc oxide eugenol, ZOE) は歯科領域で歯の仮封、歯髄の鎮痛消炎や補綴（ほてつ）に使われる。
オイゲノールを含むメトキシフェノールの誘導体は、香料や医薬品のほか、昆虫の誘引剤、紫外線吸収剤、殺生物剤、消毒薬、さらには合成樹脂やゴムの安定化剤・抗酸化剤の製造に利用される。クローブ油は熱帯魚用の麻酔薬としても使われるようになってきている。
オイゲノールはMDMAなどのフェネチルアミン類の密造にも使用される。また、クレテック（チョウジタバコ）の活性成分はオイゲノールとニコチンである。
毒性
過剰に摂取すると、血尿・痙攣・下痢・吐き気・意識喪失・めまい・動悸などの症状があらわれる。皮膚に触れるとアレルギー反応により皮膚炎を起こすことがある[2]。
参考文献
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide
「オイゲノール」の例文・使い方・用例・文例
- オイゲノールという化合物
オイゲノールと同じ種類の言葉
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