グアイアコールとは? わかりやすく解説

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グアイアコール

分子式C7H8O2
その他の名称グアイアコール、メチルカテコール、o-ヒドロキシアニソール、カテコールメチルエーチル、Guaiacol、Methylcatechol、2-Methoxyphenol、o-Hydroxyanisole、Catechol methyl etherグアヤコール、o-Methoxyphenol、ピロカテコールモノメチルエーテル、Pyrocatechol monomethyl ether、O-メチルカテコール、グアイアスチル、アナスチル、o-グアイアコール、o-Guaiacol、Guaiastil、Anastil、O-Methylcatechol、クレオドン、Creodon
体系名:o-メトキシフェノール、2-メトキシフェノール


グアイアコール

名称グアイアコール
英名guaiacol
別名o-メトキシフェノールカテコールモノメチルエーテル
化学式C7H8O2
香り
状態s(白色または淡紅色
融点32
沸点205,106.5(24mmHg),79.5~80(10mmHg)
比重1.129(d21/4)
性質エタノールエーテルクロロホルムに易溶/に微溶
用途防腐剤殺菌剤香料原料
有機性140
無機135
分子データ
» 「動く分子事典」の分子モデル表示の特性について、「生活環境化学の部屋」より補足説明をいただいております。

グアイアコール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/10/23 09:49 UTC 版)

グアイアコール[1]
識別情報
CAS登録番号 90-05-1 
PubChem 460
ChemSpider 447 
UNII 6JKA7MAH9C 
KEGG D00117 
ChEBI
ChEMBL CHEMBL13766 
特性
化学式 C7H8O2
モル質量 124.14 g mol−1
外観 無色の油状、または結晶性固体
密度 1.112 g/cm3, 液体
1.129 g/cm3, 結晶
融点

26~29 °C

沸点

204~206 °C

への溶解度 23.3 g/L at 25 °C
関連する物質
関連するメトキシフェノール メキノール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グアイアコール (guaiacol) とは、有機化合物で、フェノール類の一種。フェノールの2位にメトキシ基を持つことから、o-メトキシフェノールとも呼ばれる。グアヤコールグアイヤコール表記ゆれがある

バニリン香料)、グアヤコールスルホン酸カリウム(医薬)などを人工合成する際の原料とされ、虫歯の治療時には歯髄神経の麻痺・消毒に用いられる。正露丸の主剤である日局クレオソートに多く含まれる[2]

ユソウボク(Guaiacum sp.)から発見されたことにより命名された。ユソウボク及び日局クレオソートから製造されるが、後者の場合はリグニン熱分解により生じる。

誤って口内粘膜にふれた場合は即時に洗浄する。現在はあまり使われなくなり、他の薬が使われることが多くなっている。刺激性・毒性があり、成人致死量は3-10グラム[2]

誘導体

ブドウ果汁に含まれるフェルラ酸は、ワインの醸造過程で脱炭酸酵素4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより4-ビニルグアイアコールとなる。赤ワインにおいては、さらに酸化還元酵素ビニルフェノールレダクターゼにより4-エチルグアイアコールに変換される。これらは、ワインのオフフレーバーの原因となる。

クローブなどの精油に含まれるオイゲノールは、グアイアコールの4位にアリル基を持つ。

関連項目

脚注

  1. ^ Merck Index (13th ed.). p. 4568 
  2. ^ a b 「o-メトキシフェノール」『化学物質の環境リスク評価 第7巻』環境省環境保健部環境リスク評価室、2009年3月

外部リンク

グアイアコール Guaiacol data




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