オイゲノール【(ドイツ)Eugenol】
ユージノール【eugenol】
読み方：ゆーじのーる
オイゲノール
| 分子式： | C10H12O2 |
| その他の名称： | オイゲン酸、オイゲノール、カリオフィル酸、アリルグアイヤコール、Eugenol、Eugenic acid、Allylguaiacol、Caryophyllic acid、4-Allyl-2-methoxyphenol、NCI-C-50453、2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol、エンゲノール、Engenol、4-アリルグアイアコール、4-Allylguaiacol、ユージノール、p-オイゲノール、p-Eugenol、2-Methoxy-4-allylphenol |
| 体系名： | 2-メトキシ-4-アリルフェノール、4-ヒドロキシ-3-メトキシ-1-アリルベンゼン、3-メトキシ-4-ヒドロキシ-1-アリルベンゼン、2-メトキシ-4-(2-プロペニル)フェノール、4-アリル-2-メトキシフェノール |
オイゲノール
オイゲノール
(eugenol から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2026/02/22 14:17 UTC 版)
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| 物質名 | |
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2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol
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別名
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 1366759 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.355 |
| EC番号 |
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IUPHAR/BPS
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| C10H12O2 | |
| モル質量 | 164.204 g·mol−1 |
| 密度 | 1.06 g/cm3 |
| 融点 | −7.5 °C (18.5 °F; 265.6 K) |
| 沸点 | 254 °C (489 °F; 527 K) |
| 酸解離定数 pKa | 10.19 at 25 °C |
| 磁化率 | −1.021×10−4 cm3/mol |
| 粘度 |
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| 危険性 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 104 °C (219 °F; 377 K) |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | プロピオン酸2-フェネチル |
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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オイゲノール (eugenol) はグアイアコールにアリル基が置換した構造を持つ、フェニルプロパノイドの一種である。無色から淡黄色の油状液体で、クローブなどの精油に含まれている。水にはわずかに溶け、有機溶媒にはよく溶ける。刺激のある快い芳香を持つ。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[2]。
存在
天然にはクローブ（精油70–95%）、ピメント（精油60–90%）、ローリエ（精油50–60%）、シナモン（皮油5–10%、精油90%以上）などに含まれる。そのほかバジリコ、バナナ、ナツメグにも含有される。これらの精油から5%水酸化カリウム溶液で抽出される。
用途
香水、香料、精油、殺菌剤や麻酔薬などの医薬品に用いられる。かつてはバニリンを合成する際の中間体であるイソオイゲノールの製造に用いられていたが、のちにバニリンはフェノールかリグニンから作られるようになった。
酸化亜鉛と練和した酸化亜鉛ユージノール (zinc oxide eugenol, ZOE) は歯科領域で歯の仮封、歯髄の鎮痛消炎や補綴（ほてつ）に使われる。
オイゲノールを含むメトキシフェノールの誘導体は、香料や医薬品のほか、昆虫の誘引剤、紫外線吸収剤、殺生物剤、消毒薬、さらには合成樹脂やゴムの安定化剤・抗酸化剤の製造に利用される。クローブ油は熱帯魚用の麻酔薬としても使われるようになってきている。
オイゲノールはMDMAなどのフェネチルアミン類の密造にも使用される。また、クレテック（チョウジタバコ）の活性成分はオイゲノールとニコチンである。
毒性
過剰に摂取すると、血尿・痙攣・下痢・吐き気・意識喪失・めまい・動悸などの症状があらわれる。皮膚に触れるとアレルギー反応により皮膚炎を起こすことがある[3]。
参考文献
- ^ Bingham, Eugene C.; Spooner, Laurence W. (1932). “The Fluidity Method for the Determination of Association. I”. Journal of Rheology 3 (2): 221–244. Bibcode: 1932JRheo...3..221B. doi:10.1122/1.2116455. ISSN 0097-0360.
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide
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