eugenol

デジタル大辞泉

オイゲノール【(ドイツ)Eugenol】

読み方：おいげのーる

丁子(ちょうじ)油などに含まれる香気のある淡黄色の液体。香料・化粧品や歯科用消毒剤に用いる。ユージノール。化学式C₁₀H₁₂O₂

ユージノール【eugenol】

読み方：ゆーじのーる

⇒オイゲノール

日本化学物質辞書Web

オイゲノール

分子式：	C10H12O2
その他の名称：	オイゲン酸、オイゲノール、カリオフィル酸、アリルグアイヤコール、Eugenol、Eugenic acid、Allylguaiacol、Caryophyllic acid、4-Allyl-2-methoxyphenol、NCI-C-50453、2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol、エンゲノール、Engenol、4-アリルグアイアコール、4-Allylguaiacol、ユージノール、p-オイゲノール、p-Eugenol、2-Methoxy-4-allylphenol
体系名：	2-メトキシ-4-アリルフェノール、4-ヒドロキシ-3-メトキシ-1-アリルベンゼン、3-メトキシ-4-ヒドロキシ-1-アリルベンゼン、2-メトキシ-4-(2-プロペニル)フェノール、4-アリル-2-メトキシフェノール

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動く香りの分子事典

オイゲノール

名称	オイゲノール
英名	eugenol
別名	4-アリル-2-メトキシフェノール
化学式	C10H12O2
香り	チョウジ臭
状態	l（無色～淡黄色）
融点／℃	-9.2
沸点／℃	255
比重	1.0644(d20/4)
性質	有機溶媒に易溶／水に不溶
用途	食品香料，花，東洋調の調合香料
有機性	200
無機性	137
分子データ

» 「動く分子事典」の分子モデル表示の特性について、「生活環境化学の部屋」より補足説明をいただいております。

ウィキペディア

オイゲノール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/07/03 14:20 UTC 版)

オイゲノール
IUPAC名 オイゲノール（許容慣用名）
別称 4-アリル-2-メトキシフェノール ユージノール
識別情報
CAS登録番号	97-53-0
KEGG	D04117
特性
化学式	C10H12O2
モル質量	164.20
外観	無色または淡黄色液体
密度	1.066, 液体
融点	−12 から −10
沸点	253
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オイゲノール (eugenol) はグアイアコールにアリル基が置換した構造を持つ、フェニルプロパノイドの一種である。無色から淡黄色の油状液体で、クローブなどの精油に含まれている。水にはわずかに溶け、有機溶媒にはよく溶ける。刺激のある快い芳香を持つ。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する^[1]。

存在

天然にはクローブ（精油70–95%）、ピメント^{[要曖昧さ回避]}（精油60–90%)、ローリエ（精油50–60%）、シナモン（皮油5–10%、精油90%以上）などに含まれる。そのほかバジリコ、バナナ、ナツメグにも含有される。これらの精油から5%水酸化カリウム溶液で抽出される。

用途

香水、香料、精油、殺菌剤や麻酔薬などの医薬品に用いられる。かつてはバニリンを合成する際の中間体であるイソオイゲノールの製造に用いられていたが、のちにバニリンはフェノールかリグニンから作られるようになった。

酸化亜鉛と練和した酸化亜鉛ユージノール (zinc oxide eugenol, ZOE) は歯科領域で歯の仮封、歯髄の鎮痛消炎や補綴（ほてつ）に使われる。

オイゲノールを含むメトキシフェノールの誘導体は、香料や医薬品のほか、昆虫の誘引剤、紫外線吸収剤、殺生物剤、消毒薬、さらには合成樹脂やゴムの安定化剤・抗酸化剤の製造に利用される。クローブ油は熱帯魚用の麻酔薬としても使われるようになってきている。

オイゲノールはMDMAなどのフェネチルアミン類の密造にも使用される。また、クレテック（チョウジタバコ）の活性成分はオイゲノールとニコチンである。

毒性

過剰に摂取すると、血尿・痙攣・下痢・吐き気・意識喪失・めまい・動悸などの症状があらわれる。皮膚に触れるとアレルギー反応により皮膚炎を起こすことがある^[2]。

参考文献

1. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
2. ^ Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide