酸性度
酸性度
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2012/07/05 09:26 UTC 版)
ジチオカルボン酸 RC(=S)SH のpKa化合物RpKa出典ジチオギ酸 H 0.85 ジチオ酢酸 CH3 2.55 ジチオプロパン酸 CH3CH2 2.65 フェニルジチオ酢酸 C6H5CH2 2.05 ジチオ安息香酸 C6H5 1.92 ジチオカルボン酸のSH基からプロトン H+ が放出されると、ジチオカルボキシラートイオンが生成する。 RC(=S)SH → RC(=S)S− + H+ その酸性度はカルボン酸よりも高い、すなわち、よりプロトンを放出しやすい。表に各種ジチオカルボン酸の酸性度定数 (pKa) を示す。ジチオカルボン酸は一般的に水に溶けにくいが、アルカリ性の水溶液にはジチオカルボキシラートイオンとなって溶解する。
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酸性度
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/10/14 15:30 UTC 版)
酢酸のカルボキシル基 − COOH {\displaystyle {\ce {-COOH}}} は溶液中でプロトン (H+) を放出し、解離して酢酸イオン（カルボキシラートイオン）となる。 CH 3 CO 2 H + H 2 O ⟶ CH 3 CO 2 − + H 3 O + {\displaystyle {\ce {CH3CO2H + H2O -> CH3CO2^- + H3O^+}}} この性質のため、酢酸は酸性を持つ。酢酸は弱酸であり、水溶液中でのpKaはおよそ4.76である。すなわち、1.0 mol/L の水溶液のpHは2.4となり、全体の0.4%が解離していることになる。酢酸は塩酸や硫酸などの無機酸よりは弱く、炭酸やフェノール、アルコールよりは強い酸である。 なお、酢酸の2位の炭素に結合する水素が、フッ素や塩素や臭素やヨウ素に置換されると酸性度が上がることが知られている。特にトリフルオロ酢酸やトリクロロ酢酸は強酸として知られる。
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酸性度
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/04/12 09:18 UTC 版)
フェノールと比較して、かなり大きい酸性を示す。この傾向は硫化水素 (H2S) と水 (H2O) と、またチオールとアルコールとを比較したときに一般的に見られる傾向と同じである。水酸化ナトリウムなどの強い塩基やナトリウム金属などで処理すると、ナトリウム塩であるナトリウムベンゼンチオラートが生成する。このような塩は容易に酸化される。 PhSH + NaOH ⟶ PhSNa + H 2 O {\displaystyle {\ce {PhSH + NaOH -> PhSNa + H2O}}}
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酸性度
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/03/14 09:15 UTC 版)
極性溶媒中ではカルボキシ基のプロトンが電離して酸性を示すため、塩基との塩を作りやすい。共役塩基 (R-CO−2) はカルボキシラートアニオンと呼ばれ、陰電荷が2個の酸素上に非局在化して安定化する。＝
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酸性度
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/06/05 11:16 UTC 版)
ほとんどのオキソアニオンは弱い塩基であり、酸やその塩によりプロトン化されうる。たとえば、リン酸イオンはプロトン化されリン酸を生成する。 PO 4 3 − + 3 H + ↽ − − ⇀ HPO 4 2 − + 2 H + ↽ − − ⇀ H 2 PO 4 − + H + ↽ − − ⇀ H 3 PO 4 {\displaystyle {\ce {PO4{}^{3-}\ +3H^{+}<=>HPO4{}^{2-}\ +2H^{+}<=>H2PO4^{-}\ +H^{+}<=>H3PO4}}} 水溶液中でのプロトン化の度合いは酸解離定数と pH で表される。たとえば、AMP は6.21の pKa を持つ。よってpH 7のとき10 %がプロトン化される。電荷はこれらのプロトン化反応で重要な因子である。対照的に、過塩素酸イオンや過マンガン酸イオンなどの一価のアニオンではプロトン化されにくく、その共役酸は強酸である。 リン酸のような酸は H3PO4 のように書かれるが、プロトンは酸素原子に結合していてヒドロキシ基を成している。よって化学式は構造を反映して OP(OH)3 のようにも書かれる。同様に硫酸は O2S(OH)2 のようにも書ける。ちなみにこれは気相中で実際に見られる分子である。 ホスホン酸イオン PO33-、は強塩基であり、常に少なくとも1つのプロトンを伴う。このケースでは、プロトンは直接リン原子に結合しているので、化学式 HPO32- は構造を反映している。このイオンが生成するとき、ホスホン酸イオンはルイス塩基として振る舞い、ルイス酸である H+ に電子対を提供する。 上で言及したとおり、縮合反応は酸塩基反応でもある。多くの系では、プロトン化と縮合反応の両方が起こりうる。クロム酸イオンの例は比較的単純なものである。クロム酸イオンの 優勢ダイアグラム（英語版） において、pCr はクロムの濃度の負の対数を表す。ここで、二つの平衡が存在する。平衡定数は次のように定まる。 CrO 4 2 − + H + ↽ − − ⇀ HCrO 4 − , {\displaystyle {\ce {CrO4^{2-}\ +H^{+}<=>HCrO4^{-}\ ,}}} K 1 = [ H C r O 4 − ] [ C r O 4 2 + ] [ H + ] {\displaystyle K_{1}={\frac {[\mathrm {HCrO_{4}^{-}} ]}{[\mathrm {CrO_{4}^{2+}} ][\mathrm {H^{+}} ]}}} log K1 = 5.89 2 HCrO 4 − ↽ − − ⇀ Cr 2 O 7 2 − + H 2 O , {\displaystyle {\ce {2HCrO4^{-}<=>Cr2O7^{2-}\ +H2O\ ,}}} K 2 = [ C r 2 O 7 2 − ] [ H C r O 4 − ] 2 {\displaystyle K_{2}={\frac {[\mathrm {Cr_{2}O_{7}^{2-}} ]}{[\mathrm {HCrO_{4}^{-}} ]^{2}}}} log K2 = 2.05 Predominance diagram は次のように解釈される。 クロム酸イオン CrO42- は高い pH 領域で優位な化学種である。これはpH 6.75以上の溶液でのみ存在する。 pH < pK1 であるとき、クロム酸水素イオン HCrO4- が希釈溶液で優位になる。 二クロム酸イオン Cr2O72- が高濃度溶液で優位になる。ただし pH が高い場合を除く。 H2CrO4 や HCr2O7- といった化学種は非常に低いpHの下でのみ生成するので、表の外である。 バナジン酸塩、モリブデン酸塩、タングステン酸塩など場合は、ポリ酸が関わってくるので Predominance diagram は非常に複雑になる。高度なポリマーになると生成速度が極端に遅くなるのも、事を複雑にしている。数か月待っても平衡状態に達さないことがあり、この場合は平衡定数や Predominance diagram が正確に求められない。
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酸性度
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/08/02 20:15 UTC 版)
末端アルキンのプロトンはアルカンやアルケンに比べて解離しやすい。アセチレンの pKa は25であり、アンモニア (35) とエタノール (16) の中間程度で、エチレン (44)、エタン (50) よりはるかに低い。これは、生成するアセチリド C≡C− 上の電子対が収容されるsp軌道のs性が高いため、負電荷が安定化されやすいからであると説明される。一般に、ある軌道のs性が高い場合、正電荷を持つ原子核との距離がより小さくなるため、そのエネルギーは低くなる。
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酸性度
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/07/15 05:45 UTC 版)
ピリジニウムイオンを含む塩化ピリジニウムのpKaは約5であり、典型的なアミンと比べて若干酸性である。これは、窒素原子の軌道混成のためで、窒素原子がSP3混成軌道にあるアンモニウムイオンと比べ、ピリジニウムイオンでは窒素原子がSP2混成軌道にあり、より電気陰性である。そのため、アミンよりも強い酸となり、塩基により脱プロトン化しやすくなる。
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