縮合反応とは? わかりやすく解説

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しゅくごう‐はんのう〔シユクガフハンオウ〕【縮合反応】

読み方:しゅくごうはんのう

縮合


付加脱離反応

(縮合反応 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/02/27 13:46 UTC 版)

付加脱離反応(ふかだつりはんのう、elimination-addition reaction)とは、付加反応と脱離反応が連続して進行する化学反応であり、縮合反応(しゅくごうはんのう、condensation reaction)とも呼ばれる。カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体からエステルアミドなどが生成する反応が代表的な付加脱離反応である。




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縮合反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2017/06/05 11:16 UTC 版)

オキソアニオン」の記事における「縮合反応」の解説

水溶液において、大きな電荷を持つオキソアニオン同士の縮合反応が起こりうる二クロム酸イオン Cr2O72- の生成はその例で、 2 CrO 4 2 −   + 2 H + ↽ − − ⇀ Cr 2 O 7 2 −   + H 2 O {\displaystyle {\ce {2CrO4^{2-}\ +2H^{+}<=>Cr2O7^{2-}\ +H2O}}} この反応駆動力水分子生成による電荷密度減少である。エントロピー増加するギブズ自由エネルギー減少し反応促進されるが、上の反応ではエントロピー減少 する。これは、塩基として働く単量体オキソアニオンと、その共役酸として働く縮合されたオキソアニオンの、酸塩基反応の例である。逆反応加水分解反応であり、塩基として働く水分子分解される。アデノシンリン酸塩のように、アニオンが特に大きな電荷を持つときは、さらなる縮合が起こることがあるAMP ADP ATP ATPADP変換加水分解反応であり、生体系の重要なエネルギー源となる。 ケイ酸塩生成二酸化ケイ素がLux-Floodの定義(英語版)での酸として働く、酸塩基反応である。 CaO ( base )   + SiO 2 ( acid ) ⟶ CaSiO 3 {\displaystyle {\ce {CaO({\mathit {base}})\ +SiO2({\mathit {acid}})->CaSiO3}}}

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縮合反応

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付加脱離反応」の記事における「縮合反応」の解説

縮合反応とは、2つ官能基からそれぞれ1部分が分離し、それが結合して小さな分子形成して脱離し、それと同時に2つ官能基残った部分同士でも結合生成して新し官能基生成する形式反応である。例えば、カルボキシ基COOHヒドロキシ基OH の縮合反応では、カルボキシ基から OHヒドロキシ基からは H が分離して結合し水分子脱離する。それと同時に残ったカルボキシ基の −CO部分ヒドロキシ基の −O の部分結合しエステル結合COO− が生成するこのような定義が一般的に言われており、これに従えば非常に多く反応が縮合反応に属することになる。しかし、実際に縮合反応と呼ばれるものは限られている。例えば、フリーデル・クラフツアシル化は芳香族化合物カルボン酸ハロゲン化物から、ハロゲン化水素脱離して結合生成しているので、定義から言えば縮合反応の一種考えられるが、実際に縮合反応と呼ばれることはめったにない一方ベンゾイン縮合のように付加反応一種と見なせるような反応や、アシロイン縮合のような還元を伴う複雑な反応でも、縮合冠して呼ばれていることもある。そのため、厳密に定義された用語というよりも、古くから知られている一群反応に対して伝統的に使われている用語と見なす方が良い厳密に定義された語でないため、反応機構的にもさまざまなタイプのものがあるが、付加脱離反応の形をとるものが多い。 モノマーが縮合反応を繰り返して高分子生成する過程は、重縮合じゅうしゅくごう)あるいは縮合重合しゅくごうじゅうごう)と呼ばれる

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