三省堂 大辞林

エステル 1 [ester]

酸とアルコールとから水がとれてできる化合物の総称。普通、カルボン酸のエステルをさす。比較的分子量の小さいエステルは、芳香をもつものが多く、人工果実香料の原料となる。脂肪酸とグリセリンとのエステル（グリセリド）は、油脂として動植物に広く存在する。

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エステル

【仮名】えすてる
【原文】ester

酸とアルコールが組み合わさってできる化学物質の一種。いくつかのエッセンシャルオイル（植物から抽出された芳香成分を含んだ液体）に含まれている。

日本酒用語集

エステル（えすてる）

酸とアルコールから水がとれて結合したもの。有機酸のエチルエステルは、酒類の重要な芳香成分であるものが多い。

焼酎・泡盛用語集

エステル（えすてる）

発酵中に有機酸類とアルコール類が結合して生じる成分を総称してエステル類という。エステル種類は有機酸類とアルコール類の種類の組み合わせ数だけ存在するので、その種類が非常に多くなり、焼酎など酒類の複雑な風味の形成に役立っている。一般に果実様の芳香を有するものが多く、焼酎の香気成分として重要である。有機酸（脂肪酸）の分子量が大きくなると、そのエステルは無臭に近くなるが、味に丸味、濃醇味を付与する風味特性がある。

ウィキペディア

エステル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2010/02/24 16:26 UTC 版)

カルボン酸エステルの基本構造

エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシル基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル（carboxylate ester）を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合（ester bond）と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル（polyester）と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。

エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。

• チオエステル – カルボン酸とチオールのエステル
• リン酸エステル – リン酸とアルコールのエステル
• 硫酸エステル – 硫酸とアルコールのエステル
• 硝酸エステル – 硝酸とアルコールのエステル
• 炭酸エステル – 炭酸とアルコールのエステル

命名

エステルの命名法は、酸の中性塩の命名法に類似する。母体となる酸の名称と、アルコールのヒドロキシル基を取り除いた部分の基名を、続いて記述することで命名される。例えば「酢酸エチル」 CH₃COOC₂H₅ は 酢酸 + エチルアルコール、「ホウ酸トリメチル」 B(OCH₃)₃ は ホウ酸 ＋ メチルアルコール×3 など。

英語では、アルコールに由来する基名と、母体となる酸の語尾を -ic acid → -ate などと変化させて作った語を別の単語として続けて書くことで表す（例：ethyl acetate, trimethyl borate）。

詳細はIUPAC命名法を参照。

合成法

オキソ酸とアルコールが存在すれば自発的に脱水縮合してエステルとなるが、同時にエステルは脱水で生成した水によって加水分解を受けて元のオキソ酸とアルコールとなる。したがって混合物の状態で平衡に達するため高い収率で得ることが難しい。そこで、脱水剤を共存させたり、水を系外へ除去することで平衡をエステル側へ偏らせる手法がとられる。ディーン・スターク装置は共沸を利用して脱水を行える器具で、エステル化にも用いられる。この反応を促進させるための触媒として硫酸などの強酸が用いられる（フィッシャーエステル合成反応を参照）。酸素同位体を用いた実験により、脱水縮合時に H₂O として離脱する酸素は 100% オキソ酸由来であることが知られている。

オキソ酸の代わりとして、エステル生成時に水を副成しない無水酢酸などの酸無水物、あるいは酸ハロゲン化物を用いて、高い収率でエステルを得ることができる。この手法はショッテン・バウマン反応と呼ばれ、主に塩基、ときに酸が触媒として用いられる。

ほか、カルボン酸エステルを与える化学反応としては、バイヤー・ビリガー酸化、ファヴォルスキー転位、ジアゾメタンによるメチル化、カルボキシラート（RCO₂^-）によるハロゲン化アルキルなどへの求核置換反応、アルケンまたはアルキンとオキソ酸との付加反応などが挙げられる。

ラクトン、ラクチド

ヒドロキシ酸はヒドロキシル基とカルボキシル基を同一分子中に持っているので分子内で容易に脱水縮合し、環状のエステルができる。これをラクトンと呼ぶ。また、2分子のヒドロキシ酸において、互いの水酸基とカルボキシル基が脱水縮合してエステル結合を分子内に2つもつ環状化合物ができる。これをラクチドと呼ぶ。

反応

エステルは加水分解を受けるとアルコールとオキソ酸にもどる。触媒には酸または塩基が用いられるが、エステルの生成と加水分解は平衡反応であるため、加水分解で生成する酸と塩を作り平衡系から除去できる塩基の方が高転化率を得やすい。

またエステルはアミンと反応してアミド結合を作る。

エステルはハロゲン化水素と反応して酸ハロゲン化物（カルボン酸ではハロゲン化アシル）となる。また、カルボン酸エステルを2当量のグリニャール試薬と反応させたものに酸を通すことで第3級アルコールとなる。

カルボン酸エステルは水素化アルミニウムリチウムや水素化ホウ素ナトリウム、ボランなどによって、第1級アルコールに還元される。1当量の水素化ジイソブチルアルミニウムを上手に用いれば、還元をアルデヒドで止められる場合がある。

α位に水素を持つカルボン酸エステルの化学反応として、クライゼン縮合、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成などの一連のC-C結合生成反応が知られる。フリース転位は、カルボン酸アリールエステルを基質としてアシルフェノールを与える。

用途

低分子のカルボン酸エステルのうち、酢酸エチルは有機溶剤として溶媒、塗料、接着剤など幅広く使用される。直鎖脂肪酸（おおむね炭素数7以上）のグリセリンエステル（トリグリセリド）はいわゆる脂肪であり、植物あるいは動物性食品に広く含まれる。

エステル結合で重合した、代表的なポリエステル樹脂としてポリエチレンテレフタラート (PET) が挙げられる。

低分子のカルボン酸エステルの中には、果実の香りの成分であり（通常複数のエステルをブレンドして）香料として使用されるものがある。次に代表例を示す。

• 酪酸メチル (methyl butanoate) – リンゴ臭
• サリチル酸メチル (methyl salicylate) – ヒメコウジの油
• 蟻酸エチル (ethyl methanoate) － ラズベリー臭
• 酪酸エチル (ethyl butanoate) － パイナップル臭
• カプロン酸エチル (ethyl caproate) – リンゴ臭
• 酢酸ペンチル (pentyl ethanoate) – バナナ臭
• 酢酸イソペンチル (isopentyl acetate)　–　バナナ臭
• 吉草酸ペンチル (pentyl pentanoate) – リンゴ臭
• 酪酸ペンチル (pentyl butanoate) – 洋ナシ、アプリコット臭
• 酢酸オクチル (octyl ethanoate) – オレンジ臭

関連項目

• アルコール
• カルボン酸
• オキソ酸
• 脱水縮合