アルキル‐か〔‐クワ〕【アルキル化】
アルキル化
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アルキル化
アルキル化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/04/12 09:18 UTC 版)
ベンゼンチオラートは高い求核性を持つため、アルキル化しやすい。例えば、塩基存在下でチオフェノールにヨウ化メチルを反応させると、チオエーテルであるメチルフェニルスルフィドが生成する。 C 6 H 5 SH + CH 3 I ⟶ C 6 H 5 SCH 3 + HI {\displaystyle {\ce {C6H5SH + CH3I -> C6H5SCH3 + HI}}} このような反応はほとんど不可逆である。 チオフェノールはα,β-不飽和カルボニルにも付加する。
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アルキル化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/02/13 19:12 UTC 版)
プソイドエフェドリンアミドにリチウムジイソプロピルアミド（LDA）のような強塩基を作用させると、α-水素の引き抜きによってZ体のリチウムエノラートが生成する。このリチウムエノラートは高い面選択性でアルキル化を受ける。 このジアステレオ選択性は、リチウムエノラートの一方の面が第二級リチウムアルコキシドおよびそのリチウム原子に配位している溶媒分子によって遮蔽された立体配座を取ることによって生じると考えられている。この考えに従い、テトラヒドロフランのような配位性溶媒を用いて、塩化リチウムを当量添加すると、ジアステレオ選択性は向上する。 プソイドエフェドリンを不斉アルキル化反応の不斉補助剤として用いる利点として、アミドエノラートの求核性が比較的高く、−78℃から0℃という幅広い温度範囲にて第一級、第二級ハロゲン化アルキルと容易に反応することが挙げられる。α-分枝アミドエノラートの求核反応による第四級不斉炭素の構築も可能である。ただし、求核性を向上させるためにDMPUを添加する必要がある。
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アルキル化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/27 02:21 UTC 版)
「2-ニトロベンゼンスルホニル基」の記事における「アルキル化」の解説
一級アミンをノシル化した誘導体o-O2N-C6H4SO2-NH-Rは、ニトロ基やスルホニル基の電子求引性により窒素についた水素原子の酸性が高まっている。このためハロゲン化アルキル-炭酸カリウム、光延反応などの条件で容易にアルキル化を受ける。ここでノシル基を切断すれば、収率よく二級アミンが得られる。他の方法では三級アミンができやすいため、この方法は二級アミン合成法として有用である。
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