ポリプレノール
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ポリプレノール(Polyprenol)は、天然に存在する長鎖のイソプレノイドアルコールである。nをイソプレノイドユニットの数として、一般式はH-(C5H8)n-OHであり、4つ以上のイソプレンユニットからなるプレノールがポリプレノールと呼ばれる。ポリプレノールは、天然の生体調節因子として重要な役割を果たし、様々な植物組織に少量存在する。ヒトを含む全ての生物で見られるドリコールは、2,3-ジヒドロ誘導体である[1]。
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- 1 ポリプレノールとは
- 2 ポリプレノールの概要
ポリプレノール
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詳細は「ポリプレノール」を参照 プレノールは、次の一般式で表されるイソプレノイドアルコールの構成単位となる。 H–[CH2CCH3=CHCH2]n–OH 繰り返されるC5H8単位はイソプレンと呼ばれ、このような構造の化合物は「イソプレノール」と呼ばれることもあるが、プレノールの異性体であるイソプレノールとは別のものである。最も単純なイソプレノイドアルコールはゲラニオール(n=2)であり、ファルネソール(n=3)、ゲラニルゲラニオール(n=4)と続く。 アルコールと結合するイソプレン単位が飽和されたものはドリコールと呼ばれる。ドリコールは、多糖合成の際に糖を運搬する。細胞膜の防御、細胞タンパク質の安定化、免疫系の維持にも重要な役割を果たす。 プレノールは、少なくとも5単位以上ある時には、脱水反応によって重合し、重合体はポリプレノールと呼ばれる。ポリプレノールは、100単位程度まで大きくなれる。長鎖のイソプレノイドアルコールは、「テルペノール」とも呼ばれ、タンパク質、カロテノイド、脂溶性のビタミンA、ビタミンE、ビタミンK等のアシル化に重要な役割を果たす。 ポリプレノールは、細胞代謝においても重要である。摂取されたポリプレノールは、肝臓でドリコールに代謝され、ドリコールリン酸回路に入る。ポリプレノールの薬理活性は、慢性炎症性や腫瘍等によってドリコールが欠乏するのを補う効果に由来する。 生きた針葉樹の葉は、ポリプレノールを最も多く含み、広く供給源となっている。
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