C17H14Oとは？わかりやすく解説

ジベンジリデンアセトン
	IUPAC名 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
	別称 Dibenzalacetone
識別情報
CAS登録番号	538-58-9
PubChem	1549622
ChemSpider	1266463
	SMILES O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2 ; O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C\c2ccccc2 ;
	InChI InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11-,14-12+ Key: WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZSA-N ; InChI=1/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11-,14-12+ Key: WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZBF ;
特性
化学式	C17H14O
モル質量	234.29 g/mol
示性式	(C6H5CH=CH)2CO
外観	黄色の固体
融点	Aldrich 104–107 °C (trans,trans 体); ; Merck 60 °C (cis,trans 体);
沸点	130 °C (cis,cis 体) *Merck
水への溶解度	溶けない
危険性
主な危険性	刺激性
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジベンジリデンアセトン (dibenzylideneacetone) とは、有機化合物の一種で、芳香族ケトン。ジベンザルアセトンとも呼ばれる。cis,trans 体とcis,cis 体も存在するが、通常trans,trans 体を指す。遷移金属への配位子として、dba と略称される。

合成

アセトン1分子とベンズアルデヒド2分子とを、塩基の作用により脱水縮合（クライゼン・シュミット縮合）させると、淡黄色の結晶として得ることができる^[1]。

性質

Pd(dba)₂、Pd₂(dba)₃•CHCl₃ など、パラジウム(0) と安定な錯体を作る。それらの錯体はさまざまなパラジウム(0) 化合物への前駆体として、錯体合成、あるいは触媒反応などで多用される。パラジウムと同族の金属であるニッケル、白金は1,5-シクロオクタジエン (cyclooctadiene, COD) を配位子とする0価錯体 Ni(cod)₂、Pt(cod)₂ が安定な化合物として知られるのに対し Pd(cod)₂ は非常に不安定であるため、Pd₂(dba)₃ がしばしばその代替品として用いられる。

紫外吸収スペクトル

trans,trans体 λmax 330nm, ε 34,300
cis,trans体 λmax 295nm, ε 30,300
cis,cis体 λmax 287nm, ε 11,000^[2]

出典

^ Conard, C. R.; Dolliver, M. A. Org. Synth., Coll. Vol. 2, p. 167 (1943); Org. Synth., Vol. 12, p. 22 (1932). リンク
^ Merck Index 10th.edition

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[1] Conard, C. R.; Dolliver, M. A. Org. Synth., Coll. Vol. 2, p. 167 (1943); Org. Synth., Vol. 12, p. 22 (1932). リンク

[2] Merck Index 10th.edition

[1]

[2]

分子式：	C₁₇H₁₄O
その他の名称：	(1,1aα,6,6aα-Tetrahydrocyclopropa[a]indene-1α-yl)phenyl ketone
体系名：	(1,1aα,6,6aα-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-1α-イル)フェニルケトン

分子式：	C₁₇H₁₄O
その他の名称：	(1,1aα,6,6aα-Tetrahydrocyclopropa[a]indene-1β-yl)phenyl ketone
体系名：	(1,1aα,6,6aα-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-1β-イル)フェニルケトン

分子式：	C₁₇H₁₄O
その他の名称：	(1E,3Z)-1,5-Diphenyl-1,3-pentadiene-5-one
体系名：	(1E,3Z)-1,5-ジフェニル-1,3-ペンタジエン-5-オン

分子式：	C₁₇H₁₄O
その他の名称：	(1E,4E)-1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-one、(1E,5E)-1,5-Diphenyl-1,4-pentadiene-3-one、Bis[(E)-styryl] ketone、1,3-Bis[(E)-benzylidene]acetone、trans,trans-ジベンジリデンアセトン、trans,trans-Dibenzalacetone、(1E,4E)-1,5-Diphenyl-1,4-pentanediene-3-one、(1E,4E)-1,5-Diphenyl-3-oxo-1,4-pentadiene
体系名：	(1E,4E)-1,5-ジフェニル-1,4-ペンタジエン-3-オン、(1E,5E)-1,5-ジフェニル-1,4-ペンタジエン-3-オン、ビス[(E)-スチリル]ケトン、1,3-ビス[(E)-ベンジリデン]アセトン、(1E,4E)-1,5-ジフェニル-1,4-ペンタンジエン-3-オン、(1E,4E)-1,5-ジフェニル-3-オキソ-1,4-ペンタジエン

分子式：	C₁₇H₁₄O
その他の名称：	(1Z,4E)-1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-one、(1E,4Z)-1,5-Diphenyl-1,4-pentadiene-3-one
体系名：	(1Z,4E)-1,5-ジフェニル-1,4-ペンタジエン-3-オン、(1E,4Z)-1,5-ジフェニル-1,4-ペンタジエン-3-オン

分子式：	C₁₇H₁₄O
慣用名：	16-Methoxytricyclo[9.2.2.1^4,8]hexadeca-1(13),2,4,6,8(16),9,11,14-octene
体系名：	16-メトキシトリシクロ[9.2.2.1^4,8]ヘキサデカ-1(13),2,4,6,8(16),9,11,14-オクタエン


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C17H14Oとは？ わかりやすく解説

(1,1aα,6,6aα-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-1α-イル)フェニルケトン

(1,1aα,6,6aα-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-1β-イル)フェニルケトン

(1E,3Z)-1,5-ジフェニル-1,3-ペンタジエン-5-オン

(1E,4E)-1,5-ジフェニル-1,4-ペンタジエン-3-オン

（１Ｅ，４Ｚ）‐１，５‐ジフェニル‐１，４‐ペンタジエン‐３‐オン

（１Ｒ）‐１，２′‐スピロビインダン‐１′‐オン

(1R)-1-[(E)-スチリル]-3-フェニル-2-プロピン-1-オール

(1R)-2β-フェニル-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-カルボアルデヒド

(1Z,3E)-1,5-ジフェニル-1,3-ペンタジエン-5-オン

(1Z,3Z)-1,5-ジフェニル-1,3-ペンタジエン-5-オン

（１′Ｒ，５′Ｒ）‐スピロ［９Ｈ‐フルオレン‐９，６′‐［２］オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサン］

(2E)-2-(4-メチルベンジリデン)インダン-1-オン

(2E,4E)-1,5-ジフェニル-2,4-ペンタジエン-1-オン

(2E,4E)-2,5-ジフェニル-2,4-ペンタジエナール

（２Ｓ，２′Ｒ）‐２′β‐フェニルスピロ［インダン‐２，１′‐シクロプロパン］‐１‐オン

（２Ｓ，２′Ｓ）‐２′α‐フェニルスピロ［インダン‐２，１′‐シクロプロパン］‐１‐オン

(2Z)-2-(4-メチルベンジリデン)インダン-1-オン

（２Ｚ）‐２‐ベンジリデンテトラリン‐１‐オン

(2-エチニルフェニル)[(E)-3-フェニルアリル]エーテル

(2-エチニルフェニル)[(Z)-3-フェニルアリル]エーテル

（３Ｒ）‐１，３‐ジフェニル‐４‐ペンチン‐１‐オン

（３Ｓ）‐１，３‐ジフェニル‐４‐ペンチン‐１‐オン

(3S)-1,5-ジフェニル-1-ペンテン-4-イン-3-オール

(3-フェニル-2-プロピニル)(2-ビニルフェニル)エーテル

(9S,10R)-2-メトキシ-9,10-ジヒドロ-9,10-エテノアントラセン

(9β,10β)-9,10-ジヒドロ-9,10-エタノアントラセン-11-カルボアルデヒド

（Ｅ）‐１，５‐ジフェニル‐１‐ペンテン‐４‐イン‐３‐オール

(E)-1-フェニル-2-(3-フェニルアクリロイル)エテン

(E)-1-フェニル-4-(2-メトキシフェニル)-1-ブテン-3-イン

(E)-2-(1-フェニルエテニル)-3-フェニルプロペナール

（Ｅ）‐２‐エチニル‐４′‐メトキシスチルベン

(E)-3-(9-アントラセニル)-2-プロペン-1-オール

（Ｅ）‐４‐エチニル‐４′‐メトキシスチルベン

（Ｒ）‐１，５‐ジフェニル‐１‐ペンテン‐４‐イン‐３‐オール

（Ｒ）‐α‐フェニルナフタレン‐１‐メタノール

（Ｒ）‐α‐フェニルナフタレン‐２‐メタノール

(S)-(1-ナフチル)フェニルメタノール

（Ｓ）‐α‐（フェニルエチニル）シンナミルアルコール

(S)-α-フェニルナフタレン-2-メタノール

(Z)-1,5-ジフェニル-2-ペンテン-4-イン-1-オール

(Z)-3-(9-アントラセニル)-2-プロペン-1-オール

１，１‐ジフェニル‐１，２‐ペンタジエン‐４‐オン

1,1-ジフェニル-1,4-ペンタジエン-3-オン

1,1-ジフェニル-1-ペンテン-4-イン-3-オール

1,2-ジヒドロ-1-エテニル-2-ベンジリデンベンゾシクロブテン-1-オール

1,2-ジフェニル-3-アセチルシクロプロペン

1,2-ジフェニル-4-ペンチン-1-オン

1,3-ジフェニル-4-ペンチン-1-オン

1,3-ビス(4-メチルフェニル)-2-プロピン-1-オン

1,4-ジフェニル-2,3-ペンタジエン-1-オン

1,5-ジフェニル-1-ペンチン-3-オン

1,5-ジフェニル-1-ペンテン-4-イン-3-オール

１，５‐ジフェニル‐２，４‐ペンタジエン‐１‐オン

1,5-ジフェニル-2-ペンチン-1-オン

1,5-ジフェニル-4-ペンチン-1-オン

１６‐メトキシトリシクロ［９．２．２．１４，８］ヘキサデカ‐１（１３），２，４，６，８（１６），９，１１，１４‐オ…

1-(2-フェニルビニル)-2-[(2-プロピニル)オキシ]ベンゼン

1-(2-メチルフェニル)-2-ナフトール

1-(2-メチルフェニル)-3-(4-メチルフェニル)-2-プロピン-1-オン

1-(2-メトキシフェニル)ナフタレン

1-(3-メチルフェニル)-2-(4-アセチルフェニル)エチン

１‐（３‐メトキシフェニル）ナフタレン

1-(4-メチルフェニル)-2-ナフトール

1-(4-メチルフェニル)-4-フェニル-2-ブチン-1-オン

1-(4-メトキシフェニル)ナフタレン

1-(9H-フルオレン-9-イル)-3-ブチン-2-オール

1-(9-アントラセニル)-1-プロパノン

1-(9-アントラセニル)-2-プロパノン

1-(9-アントリル)-1-プロペン-2-オール

1-(アリルオキシ)-4-(フェニルエチニル)ベンゼン

1-(フェナントレン-9-イル)-1-プロパノン

１‐（フェノキシメチル）ナフタレン

１‐（ベンジルオキシ）ナフタレン

1-[2-(1-フェニルビニル)フェニル]-2-プロピン-1-オール

１‐［２‐（フェニルエチニル）フェニル］‐１‐シクロプロパノール

1-アセチル-1a,9b-ジヒドロ-1H-シクロプロパ[l]フェナントレン

1-ナフチル2-メチルフェニルエーテル

1-ナフチル3-メチルフェニルエーテル

１‐ナフチル４‐メチルフェニルエーテル

C17H14Oとは？わかりやすく解説