ジベンジリデンアセトン
| 分子式： | C17H14O |
| その他の名称： | ジベンザルアセトン、Dibenzalacetone、Distyryl ketone、1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-one、Bis(2-phenylvinyl) ketone、1,3-Dibenzylideneacetone、Di(2-phenylvinyl) ketone、β,β'-Carbonylbisstyrene、ジベンジリデンアセトン、Dibenzylideneacetone、dba、(Carbonylbisvinylene)bisbenzene、1,5-Diphenylpenta-1,4-diene-3-one |
| 体系名： | (カルボニルビスビニレン)ビスベンゼン、ビス(2-フェニルビニル)ケトン、1,3-ジベンジリデンアセトン、ジスチリルケトン、ジ(2-フェニルビニル)ケトン、1,5-ジフェニル-1,4-ペンタジエン-3-オン、β,β'-カルボニルビススチレン、1,5-ジフェニルペンタ-1,4-ジエン-3-オン |
ジベンジリデンアセトン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/07/22 13:31 UTC 版)
| ジベンジリデンアセトン | |
|---|---|
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(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one | |
別称 Dibenzalacetone | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 538-58-9 
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| PubChem | 1549622 |
| ChemSpider | 1266463
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| 特性 | |
| 化学式 | C17H14O |
| モル質量 | 234.29 g/mol |
| 示性式 | (C6H5CH=CH)2CO |
| 外観 | 黄色の固体 |
| 融点 |
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| 沸点 |
130 °C (cis,cis 体) *Merck |
| 水への溶解度 | 溶けない |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | 刺激性 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ジベンジリデンアセトン (dibenzylideneacetone) とは、有機化合物の一種で、芳香族ケトン。ジベンザルアセトンとも呼ばれる。cis,trans 体とcis,cis 体も存在するが、通常trans,trans 体を指す。遷移金属への配位子として、dba と略称される。
合成
アセトン1分子とベンズアルデヒド2分子とを、塩基の作用により脱水縮合（クライゼン・シュミット縮合）させると、淡黄色の結晶として得ることができる[1]。
性質
Pd(dba)2、Pd2(dba)3•CHCl3 など、パラジウム(0) と安定な錯体を作る。それらの錯体はさまざまなパラジウム(0) 化合物への前駆体として、錯体合成、あるいは触媒反応などで多用される。パラジウムと同族の金属であるニッケル、白金は1,5-シクロオクタジエン (cyclooctadiene, COD) を配位子とする0価錯体 Ni(cod)2、Pt(cod)2 が安定な化合物として知られるのに対し Pd(cod)2 は非常に不安定であるため、Pd2(dba)3 がしばしばその代替品として用いられる。
紫外吸収スペクトル
- trans,trans体 λmax 330nm, ε 34,300
- cis,trans体 λmax 295nm, ε 30,300
- cis,cis体 λmax 287nm, ε 11,000[2]
出典
- ^ Conard, C. R.; Dolliver, M. A. Org. Synth., Coll. Vol. 2, p. 167 (1943); Org. Synth., Vol. 12, p. 22 (1932). リンク
- ^ Merck Index 10th.edition
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ジベンジリデンアセトンと同じ種類の言葉
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