C14H13N3O4S2とは？ わかりやすく解説

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(4S)-2-[6-[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]ベンゾチアゾール-2-イル]-4,5-ジヒドロチアゾール-4β-カルボン酸

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：(4S)-2-[6-[(Methoxycarbonylmethyl)amino]benzothiazole-2-yl]-4,5-dihydrothiazole-4β-carboxylic acid
体系名：(4S)-2-[6-[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]ベンゾチアゾール-2-イル]-4,5-ジヒドロチアゾール-4β-カルボン酸

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(S)-3-(2-ニトロフェニルスルホニルアミノ)-4-(2-チエニル)ブチロニトリル

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：(S)-3-(2-Nitrophenylsulfonylamino)-4-(2-thienyl)butyronitrile
体系名：(S)-3-(2-ニトロフェニルスルホニルアミノ)-4-(2-チエニル)ブチロニトリル

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1-(4-スルファモイルフェニル)-3-(4-ヒドロキシベンゾイル)チオ尿素

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：1-(4-Sulfamoylphenyl)-3-(4-hydroxybenzoyl)thiourea
体系名：1-(4-スルファモイルフェニル)-3-(4-ヒドロキシベンゾイル)チオ尿素

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2-(メチルチオ)-4-[2-(メチルチオ)-3-ニトロフェニル]-4,7-ジヒドロフロ[3,4-d]ピリミジン-5(1H)-オン

分子式：C14H13N3O4S2
体系名：2-(メチルチオ)-4-[2-(メチルチオ)-3-ニトロフェニル]-4,7-ジヒドロフロ[3,4-d]ピリミジン-5(1H)-オン

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2-(メチルチオ)-4-[2-(メチルチオ)-5-ニトロフェニル]-4,7-ジヒドロフロ[3,4-d]ピリミジン-5(1H)-オン

分子式：C14H13N3O4S2
体系名：2-(メチルチオ)-4-[2-(メチルチオ)-5-ニトロフェニル]-4,7-ジヒドロフロ[3,4-d]ピリミジン-5(1H)-オン

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2-[(4-メトキシ-2-ピリジニル)メチルスルフィニル]-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-カルボン酸メチル

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：2-[(4-Methoxy-2-pyridinyl)methylsulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
体系名：2-[(4-メトキシ-2-ピリジニル)メチルスルフィニル]-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-カルボン酸メチル

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2-[[[[4-(アミノスルホニル)フェニル]アミノ](チオカルボニル)]アミノ]安息香酸

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：2-[[[[4-(Aminosulfonyl)phenyl]amino](thiocarbonyl)]amino]benzoic acid
体系名：2-[[[[4-(アミノスルホニル)フェニル]アミノ](チオカルボニル)]アミノ]安息香酸

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3-(ピペリジン-2-イリデン)-6-[ビス(シアノスルホニル)メチレン]-1,4-シクロヘキサジエン

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：3-(Piperidine-2-ylidene)-6-[bis(cyanosulfonyl)methylene]-1,4-cyclohexadiene
体系名：3-(ピペリジン-2-イリデン)-6-[ビス(シアノスルホニル)メチレン]-1,4-シクロヘキサジエン

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3-[(2-ニトロフェニルスルホニル)アミノ]-4-(2-チエニル)ブタンニトリル

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：3-[(2-Nitrophenylsulfonyl)amino]-4-(2-thienyl)butanenitrile
体系名：3-[(2-ニトロフェニルスルホニル)アミノ]-4-(2-チエニル)ブタンニトリル

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3-[[[[4-(アミノスルホニル)フェニル]アミノ](チオカルボニル)]アミノ]安息香酸

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：3-[[[[4-(Aminosulfonyl)phenyl]amino](thiocarbonyl)]amino]benzoic acid
体系名：3-[[[[4-(アミノスルホニル)フェニル]アミノ](チオカルボニル)]アミノ]安息香酸

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4-ヒドロキシ-2-メチル-3-[(2-フェニルヒドラジノ)カルボニル]-2H-チエノ[2,3-e]-1,2-チアジン1,1-ジオキシド

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：4-Hydroxy-2-methyl-3-[(2-phenylhydrazino)carbonyl]-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine 1,1-dioxide
体系名：4-ヒドロキシ-2-メチル-3-[(2-フェニルヒドラジノ)カルボニル]-2H-チエノ[2,3-e]-1,2-チアジン1,1-ジオキシド

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4-ヒドロキシ-2-メチル-N-(4-メチルチアゾール-2-イル)-2H-1,2-ベンゾチアジン-3-カルボアミド1,1-ジオキシド

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：4-Hydroxy-2-methyl-N-(4-methylthiazole-2-yl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
体系名：4-ヒドロキシ-2-メチル-N-(4-メチルチアゾール-2-イル)-2H-1,2-ベンゾチアジン-3-カルボアミド1,1-ジオキシド

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4-メトキシ-2-メチル-3-[(2-ピリジニル)カルバモイル]-2H-チエノ[2,3-e]-1,2-チアジン1,1-ジオキシド

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：4-Methoxy-2-methyl-3-[(2-pyridinyl)carbamoyl]-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine 1,1-dioxide
体系名：4-メトキシ-2-メチル-3-[(2-ピリジニル)カルバモイル]-2H-チエノ[2,3-e]-1,2-チアジン1,1-ジオキシド

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4-[(1,4-ジヒドロ-4-オキソ-2-チオキソ-2H-キナゾリン)-3-イル]ベンゼンスルホン酸アンモニウム

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：4-[(1,4-Dihydro-4-oxo-2-thioxo-2H-quinazolin)-3-yl]benzenesulfonic acid ammonium salt
体系名：4-[(1,4-ジヒドロ-4-オキソ-2-チオキソ-2H-キナゾリン)-3-イル]ベンゼンスルホン酸アンモニウム

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4-[[[[4-(アミノスルホニル)フェニル]アミノ](チオカルボニル)]アミノ]安息香酸

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：4-[[[[4-(Aminosulfonyl)phenyl]amino](thiocarbonyl)]amino]benzoic acid
体系名：4-[[[[4-(アミノスルホニル)フェニル]アミノ](チオカルボニル)]アミノ]安息香酸

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メロキシカム

分子式：C14H13N3O4S2
その他の名称：メロキシカム、Meloxicam、4-Hydroxy-2-methyl-N-(5-methylthiazol-2-yl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide、UHAC-62、4-ヒドロキシ-2-メチル-N-(5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)-2H-1,2-ベンゾチアジン-3-カルボキサミド-1,1-ジオキシド、モービック
体系名：4-ヒドロキシ-2-メチル-N-(5-メチルチアゾール-2-イル)-2H-1,2-ベンゾチアジン-3-カルボアミド1,1-ジオキシド

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メロキシカム

(C14H13N3O4S2 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/02/17 08:47 UTC 版)

メロキシカム
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
販売名 Mobic
Drugs.com monograph
MedlinePlus a601242
胎児危険度分類
  • AU: C
  • US: C
法的規制
投与方法 経口
薬物動態データ
生物学的利用能 89%[1]
血漿タンパク結合 99.4%[1]
代謝 肝臓 (CYP2C9及び3A4仲介)[1]
半減期 20時間[1]
排泄 尿及び便[1]
識別
CAS番号
 71125-38-7 
ATCコード M01AC06 (WHO)
PubChem CID: 5281106
DrugBank DB00814 
ChemSpider 10442740 
UNII VG2QF83CGL 
KEGG D00969  
ChEBI CHEBI:6741 
ChEMBL CHEMBL599 
PDB ligand ID MXM (PDBe, RCSB PDB)
化学的データ
化学式 C14H13N3O4S2
分子量 351.403 g/mol
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メロキシカム(Meloxicam)は、鎮痛剤及び解熱剤の効果を持つ非ステロイド性抗炎症薬である。オキシカムの誘導体で、ピロキシカムと近い関係にあり、エノール型である[2]。ベーリンガーインゲルハイムが開発した。メロキシカムは、投与後、約30分から60分で痛みを緩和し始める[3]。

作用機構

メロキシカムは、プロスタグランジン合成の第1段階として、アラキドン酸を炎症を仲介するプロスタグランジンH2に変換するシクロオキシゲナーゼを阻害する。メロキシカムは、特に低投与量では、プロスタグランジンエンドペルオキシドシンターゼ1(COX-1)よりもプロスタグランジンエンドペルオキシドシンターゼ2(COX-2)に対する選択性を持つ[4]。

滑液中のメロキシカム濃度は、血漿の40%から50%の範囲である。滑液中にはアルブミンが少ないため、滑液の遊離画分は、血漿の2.5倍も高い。この浸透の重要性は未知であるが[2]、恐らく動物モデルで関節炎の治療に非常に有効な原因になっていると考えられる[5]。

副作用

メロキシカムの使用は、胃腸に対する毒性や出血、耳鳴り、ひどい頭痛、発疹、黒色便等を引き起こすことがある。ジクロフェナク[6]、ピロキシカム[7]、ナプロキセン[8]、そして恐らくCOX-2選択性を持たない他の全ての非ステロイド性抗炎症薬と比べれば、胃腸に対する副作用は少ない[6]。メロキシカムはトロンボキサンAを阻害するが、血小板の機能を妨害するレベルの濃度では見られない。最大60日間の任意抽出された統合分析実験で、メロキシカムはジクロフェナクと比べ、統計的に血栓塞栓性合併症の可能性が大幅に減るが(0.2% vs 0.8%)、ナプロキセンやピロキシカムとは同程度の血栓塞栓発生率であることが分かった[9]。

家畜への使用

メロキシカムは家畜に対しても用いられる。主に犬や猫に対してであるが、認可外ではあるものの牛や外来種等、他の動物にも用いられる[10][11]。アメリカ食品医薬品局は、製造者に対して、認可外使用の奨励についての違反通告を送付した[12]。アメリカ合衆国では、この薬品は犬の変形性膝関節症での痛みや炎症の制御のみに用いられる。この薬品が1990年代初頭から入手可能であったヨーロッパでは、犬の急性及び慢性痛の緩和を含む他の抗炎症用にも使用が認められている。動物の副作用は、ヒトのものと似ており、最も主要な副作用は胃腸の炎症（嘔吐、下痢、潰瘍）である。数は少ないが重篤な副作用には、肝臓や腎臓に対する毒性がある。

2003年から犬用の経口液体メロキシカムがアメリカ合衆国で認可され[13]、2005年1月には「猫には使ってはいけない」("Do not use in cats.")という注意書きが製品に太字で書かれるようになった[14]。犬用の注射用メロキシカムは2003年11月にアメリカ食品医薬品局に認可された[15]。これは、2004年10月には、外科手術での使用に限って猫に使うことも認められた[16]。

アメリカ合衆国では、2010年7月時点での製造者による注意書きで、注射用のメロキシカムは、猫の手術用には1回の使用のみ認められるとされており、2回の投与については警告がなされている[17]。2007年6月、新しい経口用のメロキシカムが、猫の長期間の痛みの緩和用にヨーロッパで認可された。2008年6月時点では、オーストラリア、ニュージーランド、ヨーロッパ全体で猫の長期間の痛みの緩和用に認可されている。

安全上の問題

猫に対する認可外の利用によって、回復不能な腎臓損傷や死に至る事例が多数報告されている[18]。メロキシカムを含む非ステロイド性抗炎症薬の猫への大量投与によって、深刻な腎臓障害が生じたとする査読論文もある[19]。

出典

  1. ^ a b c d e Noble, S; Balfour, JA (March 1996). “Meloxicam.”. Drugs 51 (3): 424-30; discussion 431-32. doi:10.2165/00003495-199651030-00009. PMID 8882380. 
  2. ^ a b “Meloxicam official FDA information, side effects, and uses”. Drugs.com (2010年3月). 2010年3月17日閲覧。
  3. ^ Auvinet, B; Ziller, R; Appelboom, T; Velicitat, P (November-December 1995). “Comparison of the onset and intensity of action of intramuscular meloxicam and oral meloxicam in patients with acute sciatica.”. Clinical Therapeutics 17 (6): 1078-98. doi:10.1016/0149-2918(95)80086-7. PMID 8750399. 
  4. ^ Noble, S; Balfour, JA (Mar 1996). “Meloxicam”. Drugs 51 (3): 424-30; discussion 431-32. doi:10.2165/00003495-199651030-00007. PMID 8882380. 
  5. ^ Engelhardt, G; Homma, D; Schlegel, K; Utzmann, R; Schnitzler, C (Oct 1995). “Anti-inflammatory, analgesic, antipyretic and related properties of meloxicam, a new non-steroidal anti-inflammatory agent with favourable gastrointestinal tolerance”. Inflammation Research 44 (10): 423-433. doi:10.1007/BF01757699. PMID 8564518. 
  6. ^ a b Hawkey, C; Kahan, A; Steinbru, K; Alegre, C; Baumelou, E; Begaud, B; Dequeker, J; Isomaki, H et al. (Sep 1998). “Gastrointestinal tolerability of meloxicam compared to diclofenac in osteoarthritis patients”. Rheumatology 37 (9): 937-945(9). doi:10.1093/rheumatology/37.9.937. 
  7. ^ Dequeker, J; Hawkey, C; Kahan, A; Steinbruck, K; Alegre, C; Baumelou, E; Begaud, B; Isomaki, H et al. (1998). “Improvement in gastrointestinal tolerability of the selective cyclooxygenase (COX)-2 inhibitor, meloxicam, compared with piroxicam: results of the Safety and Efficacy Large-scale Evaluation of COX- inhibiting Therapies (SELECT) trial in osteoarthritis”. The British Journal of Rheumatology 37 (9): 946-51. doi:10.1093/rheumatology/37.9.946. PMID 9783758. 
  8. ^ Wojtulewski, JA; Schattenkirchner, M; Barcelo, P; Le Loet, X; Bevis, PJR; Bluhmki, E; Distel, M. “A Six-Month Double-Blind Trial to Compare the Efficacy and Safety of Meloxicam 7.5 mg Daily and Naproxen 750 mg Daily in Patients with Rheumatoid Arthritis”. Rheumatology 35, Supplement 1: 22-8. 
  9. ^ Singh, G; Lanes, S; Steinbru, G; Triadafilopoulos (2004). “Gastrointestinal tolerability of meloxicam compared to diclofenac in osteoarthritis patients”. Am J Med 117 (9): 100-6. PMID 15234645. 
  10. ^ Off-label use discussed in: Arnold Plotnick MS, DVM, ACVIM, ABVP, Pain Management using Metacam, and Stein, Robert, Perioperative Pain Managemment Part IV, Looking Beyond Butorphanol, Sep 2006.
  11. ^ For off-label use example in rabbits, see Krempels, Dana, Hind Limb Paresis and Paralysis in Rabbits, University of Miami Biology Department.
  12. ^ US FDA Notice of Violation for off-label use promotion, April 2005.
  13. ^ “NADA 141-213: New Animal Drug Application Approval (for Metacam (meloxicam) 0.5 mg/mL and 1.5 mg/mL Oral Suspension)”. US Food and Drug Administration (2003年4月15日). 2010年7月24日閲覧。
  14. ^ Metacam Client Information Sheet, product description: "Non-steroidal anti-inflammatory drug for oral use in dogs only", and in the "What Is Metacam" section in bold-face type: "Do not use in cats.", January 2005.
  15. ^ Metacam 5 mg/mL Solution for Injection
  16. ^ Metacam 5 mg/mL Solution for Injection, Supplemental Approval October 28, 2004.
  17. ^ See the manufacturer's FAQ on its website, and its clinical dosing instructions for cats. Archived 2008年9月6日, at the Wayback Machine.
  18. ^ Discussion of Metacam use at persiancats.org in Metacam Risks In Cats, and at the consumer site metacamkills.com.
  19. ^ Merola, Valentina, DVM, DABT, and Dunayer Eric, MS, VMD, DABT, The 10 most common toxicoses in cats[リンク切れ], Toxicology Brief, Veterinary Medicine, pp. 340-342, June, 2006.

外部リンク
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アリルアルカノイック酸
2-アリルプロピオン酸
（プロフェン）
N-アリルアントラニル酸
（フェナム酸）
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)
オキシカム
COX-2選択的阻害薬
スルホンアニリド
局所適用製品
一酸化窒素供与型COX阻害薬
塩基性抗炎症薬
その他

太字はグループで初期に発見された薬物。†承認取消あるいは市場撤退した薬、‡動物用医薬品。

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