1999年 - 2003年：スターに
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「ブラッド・ピット」の記事における「1999年 - 2003年：スターに」の解説
1999年、デヴィッド・フィンチャー監督の映画『ファイト・クラブ』でカリスマ的人物であるタイラー・ダーデンを演じた。ピットはボクシング、テコンドー、グラップリングのレッスンを受けて撮影に臨んだ。ピットは役作りのために前歯を除去し、撮影後に元に戻した。同作は興行収入は予想を下回るものだったが、翌2000年にDVDが発売されて以降、カルト的な人気作品となった。 その後2000年のギャング映画『スナッチ』でアイリッシュ・ジプシーのボクサー役を演じた。作品そのものの評価はいくらかの批判があったものの、ピットの演技は概ね好評を得た。同年に、ピープル誌が選ぶ「最もセクシーな男性」を2度目の受賞。 翌2001年にはロマンティック・コメディ映画『ザ・メキシカン』でジュリア・ロバーツと共演。同作は批評的には今一つだったが、興行的には成功をおさめた。同年は1億4300万ドルの興行収入を上げた冷戦スリラー『スパイ・ゲーム』にも出演し、ロバート・レッドフォードと共演した。。同年11月22日、テレビドラマ『フレンズ』の第8シーズン第9話「ブラピの「ヘイト・クラブ」」で、当時の妻ジェニファー・アニストン演じるレイチェル・グリーン（英語版）の同窓生役でゲスト出演した。この演技によりエミー賞のコメディ・シリーズゲスト男優賞にノミネートされた。さらに12月、1960年の『オーシャンと十一人の仲間』をリメイクした強盗映画『オーシャンズ11』にラスティ・ライアン（英語版）役で出演した。ジョージ・クルーニー、マット・デイモン、アンディ・ガルシア、ジュリア・ロバーツらのアンサンブル・キャストに加わった。『オーシャンズ11』は批評家から好評を得たほか、全世界で4億5000万ドルを売り上げ興行的にも成功した。 2002年2月、MTVのリアリティ番組『ジャッカス』の2つのエピソードに出演。1つではゴリラの着ぐるみに入ってロサンゼルスの通りで暴れ、もう1つのエピソードでは市民の前で突然拉致される役割である。同年、ジョージ・クルーニーの監督デビュー作『コンフェッション』にカメオ出演した。2003年にはドリームワークスのアニメ映画『シンドバッド 7つの海の伝説』のシンドバッド役とテレビアニメ『キング・オブ・ザ・ヒル』のゲスト出演で初めて声優を務めた。
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