1999年 - 2001年：『If You See Him』、『So Good Together』 / クロスオーバーでの成功
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1999年にマッキンタイアは2枚のアルバムを発表した。まず、9月には彼女にとって2枚目のクリスマス・アルバムとなる『The Secret of Giving: A Christmas Collection』を発売し、アメリカで50万枚の売上を記録した。11月には22枚目位のスタジオアルバム『So Good Together』を発売し、そこから3枚のシングルがうまれた。1stシングル「What Do You Say」と2ndシングル「I'll Be」はともにホット・カントリー・シングル&トラック・チャートでトップ5を記録した。「What Do You Say」は彼女にとって初めてとなるビルボード・ホット100のトップ40ヒットとなり、最高31位を記録した。その後このアルバムはプラチナ認定された。「What Do You Say」が彼女にとって最初のクロスオーバーヒットとなった。『So Good Together』は今までのアルバムとは異なり、マッキンタイアを含めた3人によりプロデュースされている。エンテータイメント・ウィークリーは、このアルバムのことを「風変りで、ボズ・スキャッグスの「ウィー・アー・オール・アローン」をJose e Durvalとの英語・ポルトガル語でのデュエットなどのバラードが多くを占める。」と評した。 2001年には3枚目のベスト・アルバム『Greatest Hits Vol. 3: I'm a Survivor』を発表した。アルバムはマッキンタイアにとって3回目のRIAAゴールド認定をもたらし、それは彼女が音楽史上もっとも売れた女性カントリー・アーティストとなったことを意味する。アルバムからのシングル「I'm a Survivor」は3位となるヒットとなり、それはテレビ番組『Reba』に専念する前の最後のビッグヒットとなった。このアルバムからは他に、ケニー・ロジャースのカバー「Sweet Music Man」が36位を記録した。
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