観応の擾乱、直義派
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/03/18 08:07 UTC 版)
正平5年/観応元年（1350年）に関東では南朝勢力が討滅されたころから室町幕府内で尊氏の執事高師直と尊氏の弟直義との間に対立がおこり、10月には武力衝突に発展していった。(観応の擾乱)。この対立は尊氏と直義との抗争と変貌した。兄弟である桃井直信は高師直により所領が宛がわれ正木文書（新田岩松文書）内の観応元年（1350年）12月23日付の『高師直奉書』に岩松直国の安堵状に世良田右京亮に続いて桃井刑部大輔名で直信の名前が史料にみえ、直義方から尊氏方武将への引き込みの勧誘工作とみられる。直常は直義派の有力武将として北陸から入京して翌正平6年/観応2年（1351年）の打出浜の戦いで尊氏・高師直らを追い、引付頭人に補任された。しかし尊氏と直義の抗争が再発し、再び密かに上野国に戻り、勢多郡に苗ヶ島城を築き、（赤城山）麓を拠点に尊氏方と戦った。出身地桃井庄一帯は一族で尊氏方の桃井義盛の領地となっていた事、近隣の寺社勢力、榛名神社の社家も尊氏方に味方していた為、拠点を急峻な崖にある赤城山麓に勢力を持ったと考えられる。正平6年/観応2年（1351年）正月15日には直義に属して越中の兵を率いて近江坂本に至り京都に入り足利義詮と戦う。また上野国に戻り直義方の長尾大膳とともに上野国那波庄（伊勢崎市名和)近辺、利根川辺りで尊氏方の宇都宮氏綱・芳賀禅可・益子貞正・山上氏、佐野氏らと戦い(上州桃井合戦)敗れ信濃国に徹兵し、11月に駿河国薩タ山で12月には相模国早河尻で尊氏軍と戦い、直義は敗れて降伏した。尊氏に降伏した直義が翌年鎌倉で2月に没すると、直常は行方不明となった。
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