イミダゾリウム塩とは？わかりやすく解説

イミダゾール
Full structural formula	Skeletal formula with numbers
Ball-and-stick model	Space-filling model
物質名
	優先IUPAC名 1H-Imidazole
	別名 1,3-Diazole; Glyoxaline (archaic)
識別情報
CAS登録番号	288-32-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	103853
ChEBI	CHEBI:16069 ;
ChEMBL	ChEMBL540 ;
ChemSpider	773 ;
DrugBank	DB03366;
ECHA InfoCard	100.005.473
EC番号	206-019-2;
Gmelin参照	1417
KEGG	C01589 ;
PubChem CID	795;
RTECS number	NI3325000;
UNII	7GBN705NH1 ;
国連/北米番号	3263
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2029616 ;
	InChI InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) ;
	SMILES c1cnc[nH]1 ;
性質
化学式	C3H4N2
モル質量	68.077 g/mol
外観	白色または淡黄色の固体
密度	1.23 g/cm3, 固体
融点	89 - 91 °C (192 - 196 °F; 362 - 364 K)
沸点	256 °C (493 °F; 529 K)
水への溶解度	633 g/L
酸解離定数 pKa	6.95 (共役酸)
λmax	206 nm
構造
結晶構造	単斜晶系
配位構造	平面、五員環
双極子モーメント	3.61 D
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	腐食性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H314, H360D
予防報告	P263, P270, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P308+P313
引火点	146 °C (295 °F; 419 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

イミダゾール(imidazole)は、分子式C₃H₄N₂、分子量68.08の五員環上に窒素原子を1,3位に含む複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。窒素原子の置換位置が異なる異性体としてピラゾールがある。グリオキサール(HCO-CHO)とアンモニアから合成された為、グリオキサリンとも呼ばれる。ImidazoleはIUPAC慣用名であるが、系統名は1,3-diaza-2,4-cyclopentadieneである。イミダゾール環構造を示す場合は1,3-diazole類と呼ばれる。

合成法

グリオキサールにアンモニアとホルムアルデヒドを反応させて初めて合成された（Debus、1858年）。

グリオキサールとホルムアルデヒドがアンモニア中で反応してイミダゾールが合成される化学反応式

種々の合成法が存在するが、工業的には、アンモニアとホルムアルデヒドから高圧下液相中で合成される。エチレンジアミンを使った方法も知られているが、反応が2段階になり、費用的、実用的に有用度が低い。

性質・利用法

イミダゾールは水には易溶であり、塩基性はアゾール類では最も強く、ピリジンよりも強い塩基である(共役酸pK_a = 6.95、ピリジンはpK_a = 5.29)。エタノールなど極性の高い有機溶媒にも易溶であるが、ベンゼンにはわずかに溶け、ヘキサンにはほとんど溶けない。遷移金属に対しては一般によい配位子となる。

イミダゾールは1位のプロトンが引き抜かれても、3位の窒素がプロトン化されても対称的な構造となり、芳香族性を崩さないまま電荷を分散安定化することができる。このため酸性・塩基性どちらでもよい脱離基となりえ、有機合成において幅広く応用されている。例えばイミダゾールをアシル化したアシルイミダゾールは求核反応を受けやすく、いわゆる活性アシル・シントンとしてカルボン酸誘導体合成に利用される。水酸基にシリルクロリドを作用させ、シリルエーテルとして保護する場合にも、イミダゾールを塩基兼触媒として加えるのが標準的処方となっている。またカルボニルジイミダゾール (CDI) はカルボニル化剤、アミドの縮合剤として有用である。

また、工業的には医農薬原料、エポキシ樹脂の硬化剤、ウレタンの硬化触媒、銅の防錆剤などとして利用される。

医薬品としては、アゾール系抗真菌剤がイミダゾール構造を含む代表的な例として知られている。また、置換基を有する広義のイミダゾール類としては、シメチジン（抗潰瘍剤）、ロサルタン（抗高血圧剤）、オザグレル（抗喘息剤）など多くの医薬が知られている。