イソカルボキサジドとは? わかりやすく解説

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イソカルボキサジド

分子式C12H13N3O2
その他の名称マルプラン、イソカルボキサジド、Marplan、Ro 5-0831、Isocarboxazid、5-Methyl-3-isoxazolcarboxylic acid 2-benzylhydrazide、エネルゼル、マープロン、マープラン、ベナジド、イソカルボキシジド、エナーザー、BMIH、マルプロン、Benazide、Marplon、Enerzer、Ro-5-0831、Ro-5-0831/1、Isocarboxyzid、Isocarboxazide、N'-Benzyl-5-methylisoxazole-3-carbohydrazide、5-Methyl-3-isoxazolecarboxylic acid 2-benzyl hydrazide、N'-Benzyl-5-methyl-3-isoxazolecarbohydrazide
体系名:1-ベンジル-2-[(5-メチルイソオキサゾール-3-イル)カルボニル]ヒドラジン、N'-ベンジル-5-メチル-3-イソオキサゾールカルボヒドラジド、N'-ベンジル-5-メチルイソオキサゾール-3-カルボヒドラジド、5-メチル-3-イソオキサゾールカルボン酸2-ベンジルヒドラジド


イソカルボキサジド

薬物イソカルボキサジド
英名isocarboxazid
化合物名or商品名
分子式C12H13N3O2
分子データ
用途抗うつ薬(降圧作用),MAO阻害薬
副作用めまい,焦燥感口渇など
胎,授乳児への影響安全度
備考毒性が強い
融点105106
沸点
LD50(マウス)/mg kg-1193(経口)
LD50(その他)/mg kg-1280(ラット経口)
» 「動く分子事典」の分子モデル表示の特性について、「生活環境化学の部屋」より補足説明をいただいております。

イソカルボキサジド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/07/11 21:12 UTC 版)

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イソカルボキサジド
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
販売名 Marplan
Drugs.com 患者向け情報(英語)
Consumer Drug Information
MedlinePlus a605036
胎児危険度分類
法的規制
投与方法 経口
薬物動態データ
生物学的利用能 ?
代謝 肝臓
半減期 ?
排泄 尿
識別
CAS番号
59-63-2 
ATCコード N06AF01 (WHO)
PubChem CID: 3759
IUPHAR/BPS 7204
DrugBank DB01247 
ChemSpider 3628 
UNII 34237V843T 
KEGG D02580  
ChEMBL CHEMBL1201168 
化学的データ
化学式 C12H13N3O2
分子量 231.25 g/mol
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イソカルボキサジド(Isocarboxazid)は、非選択的不可逆モノアミン酸化酵素阻害薬(MAOI)である。ヒドラジン類に分類され、抗うつ剤として用いられる[1]。フェネルジン、トラニルシプロミンとともに、アメリカ合衆国で未だに精神障害の治療に臨床的に用いられている古典的な3つのMAOIの1つであるが[2][3]、他と比べると積極的に用いられているわけではない[2][3]

イソカルボキサジドは、主に気分障害不安障害の治療に用いられる。パーキンソン病やその他の認知症関連障害の治療の研究も行われている。頭痛起立性低血圧めまいやその他の抗コリン作用副作用を起こすことがある[4]。また他のMAOIと同様に、脳内のセロトニンドーパミンノルエピネフリン等、モノアミン神経伝達物質の濃度を上昇させる[5]

イソカルボキサジドを含む古典的なMAOIは、食品や薬品との強い相互作用のため極めて限定的にしか用いられず、選択的セロトニン再取り込み阻害薬(SSRI)等の新しい抗うつ剤に大部分が取って変わられた。相互作用の原因は、MAOIがチラミン等の食品中のアミンやモノアミン系神経伝達物質の代謝を阻害するためである。SSRIのようなモノアミン系神経伝達物質の濃度を上昇させる薬品や熟成チーズのようにアミンを多く含む食品と組み合わせると、モノアミン系神経伝達物質の濃度が危険なほど上昇し、高血圧クリーゼやセロトニン症候群のような命の危険となる症状を引き起こす。

出典

  1. ^ “Inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors”. Biochemical Pharmacology 35 (8): 1381-7. (April 1986). doi:10.1016/0006-2952(86)90285-6. PMID 2870717. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0006-2952(86)90285-6. 
  2. ^ a b David Rosenberg (21 August 2013). Pocket Guide For The Textbook Of Pharmacotherapy For Child And Adolescent Psychiatric Disorders. Routledge. pp. 176-. ISBN 978-1-134-86002-9. https://books.google.com/books?id=fep_AAAAQBAJ&pg=PA176 
  3. ^ a b Lawrence A. Labbate; Maurizio Fava; Jerrold F. Rosenbaum; George W. Arana (28 March 2012). Handbook of Psychiatric Drug Therapy. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 99-. ISBN 978-1-4511-5307-1. https://books.google.com/books?id=xrZfcE8MydIC&pg=PA99 
  4. ^ “The Monoamine Oxidase Inhibitor Isocarboxazid is a Relevant Treatment Option in Treatment-Resistant Depression”. Health Care: Current Reviews 4 (2). (April 2016). doi:10.4172/2375-4273.1000168. https://doi.org/10.4172/2375-4273.1000168. 
  5. ^ Volz, Hanz-Peter. (November 1998) “Monoamine Oxidase Inhibitors A Perspective on Their Use in The Elderly” Biochemical pharmacology (5) 341-352.



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