アミノ酢酸とは？わかりやすく解説

グリシン
	IUPAC名 Glycine
	別称 Aminoethanoic acid ; Aminoacetic acid
識別情報
略称	Gly, G
CAS登録番号	56-40-6
PubChem	750
ChemSpider	730
UNII	TE7660XO1C
EC番号	200-272-2
E番号	E640 (調味料)
KEGG	C00037
ChEMBL	CHEMBL773
IUPHAR/BPS	727
	SMILES C(C(=O)O)N ;
	InChI InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW ;
特性
化学式	C2H5NO2
モル質量	75.07 g mol−1
示性式	H2NCH2COOH
外観	白色の固体
密度	1.1607 g/cm3
融点	233 °C (分解)
水への溶解度	25 g/100 mL
溶解度	エタノール、ピリジンに可溶。エーテルには不溶。
酸解離定数 pKa	2.34 (カルボキシル基), 9.6 (アミノ基)
危険性
半数致死量 LD50	2600 mg/kg (マウス；経口)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラヒドロ葉酸（THF）による代謝とビタミンB12によるTHFの再生産、de:Folsäure=葉酸、DHF=ジヒドロ葉酸、THF=テトラヒドロ葉酸、Vit.B12=ビタミンB12、Methyl-Vit.B12=メチルコバラミン、Methionin=メチオニン、Methionin Syntase=5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ、Homocystein=ホモシステイン、N5-Methyl-THF=5-メチルテトラヒドロ葉酸、N5,N10-Methylene-THF=5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸、N10-Formyl-THF=10-ホルミルテトラヒドロ葉酸、dUMP=デオキシウリジン一リン酸、NADPH、DNA

グリシン（英: glycine）とは、2-アミノ酢酸の事であり、地球生物のDNAに規定されている20種類のアミノ酸の中の1つでもある。アミノ酸の構造の側鎖が –H で不斉炭素を持たないため、生体を構成する α-アミノ酸の中では唯一、 D-, L- の立体異性体が無い。非極性側鎖アミノ酸に分類される。

多くの種類のタンパク質ではグリシンはわずかしか含まれていないが、ゼラチンやエラスチンといった、動物性タンパク質のうちコラーゲンと呼ばれるものに多く（全体の3分の1くらい）含まれる。

1820年にフランス人化学者アンリ・ブラコノーによりゼラチンから単離された。甘かったことからギリシャ語で甘いを意味する glykys に因んで glycocoll と名付けられ、後に glycine に改名された。

生合成・代謝

グリシンは糖原性アミノ酸の1つである。

グリシン開裂系はテトラヒドロ葉酸により以下の反応でグリシンを開裂する^[3]。

テトラヒドロ葉酸 + グリシン + NAD⁺ = 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ NH₃ + CO₂ + NADH + H⁺

グリシン開裂系とは別に、グリシンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ（セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ）（EC 2.1.2.1）の働きにより、可逆的にグリシンをL-セリンに相互に変換し、5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸をテトラヒドロ葉酸に変換する反応が触媒される^[4]^[5]。

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ グリシン + H₂O = テトラヒドロ葉酸 + L-セリン ^[6]

グリシン開裂系とセリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼによる2つの反応を複合すると以下の反応式が示される。また、その全容は図の通りである。

2 グリシン

{\ce {+ NAD+ + H2O ->}}

特性

分類

主要な生体物質

炭水化物

アルコール

糖タンパク質

配糖体

脂質

エイコサノイド

脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体

リン脂質

スフィンゴ脂質

ステロイド

核酸

核酸塩基

ヌクレオチド代謝中間体

タンパク質

タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体

テトラピロール

ヘムの代謝中間体

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

分子式：	C₂H₅NO₂
その他の名称：	グリココール、グリコリキシル、Glycine、Glycocoll、Glycolixir、Aminoacetic acid、2-Aminoacetic acid、L-Glycine
体系名：	L-グリシン、2-アミノ酢酸、α-アミノ酢酸、Gly-OH、グリシン、アミノ酢酸、Gly-L-Hys-OH

脂肪族	分枝鎖アミノ酸 (バリンイソロイシンロイシン) メチオニンアラニンプロリングリシン
芳香族	フェニルアラニンチロシントリプトファンヒスチジン
極性なし	アスパラギングルタミンセリントレオニン
正電荷 (pK_a)	リシン (≈10.8) アルギニン (≈12.5) ヒスチジン (≈6.1)
負電荷 (pK_a)	アスパラギン酸 (≈3.9) グルタミン酸 (≈4.1) システイン (≈8.3) チロシン (≈10.1)

グリシン^[1]


IUPAC名 Glycine
別称 Aminoethanoic acid Aminoacetic acid
識別情報
略称	Gly, G
CAS登録番号	56-40-6
PubChem	750
ChemSpider	730
UNII	TE7660XO1C
EC番号	200-272-2
E番号	E640 (調味料)
KEGG	C00037
ChEMBL	CHEMBL773
IUPHAR/BPS	727
SMILES C(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C₂H₅NO₂
モル質量	75.07 g mol⁻¹
示性式	H₂NCH₂COOH
外観	白色の固体
密度	1.1607 g/cm³
融点	233 °C (分解)
水への溶解度	25 g/100 mL
溶解度	エタノール、ピリジンに可溶。エーテルには不溶。
酸解離定数 pK_a	2.34 (カルボキシル基), 9.6 (アミノ基)^[2]
危険性
半数致死量 LD₅₀	2600 mg/kg (マウス；経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのグリシン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

アミノ酢酸とは？ わかりやすく解説

グリシン

グリシン

生合成・代謝

「アミノ酢酸」の関連用語

アミノ酢酸とは？わかりやすく解説