三省堂 大辞林

アスコルビンさん 5 0 【―酸】

〔(ドイツ) Ascorbinsure〕ビタミン C の別名。

生物学用語辞典

ビタミンC

同義/類義語：アスコルビン酸
英訳・(英)同義/類義語：vitamin C

霊長類とモルモットでは体内で合成できない、抗壊血病作用をもつ水溶性のビタミンで、電子受容体、電子供与体として電子の受け渡しを行う補酵素として機能するほか、抗酸化剤、ラジカルスキャベンジャーとしての機能を持つ。

分子生物学用語集

アスコルビン酸(ビタミンC)

アスコルビン酸(ビタミンC)

グルコースに類似した6炭素化合物。柑橘類の果実や多くの野菜に含まれる。還元型のアスコルビン酸は人間に必須の栄養素であり、組織と骨の接合に必要である（コラーゲンの生合成）。生物学的に活性な状態である、ビタミンCはいくつかの代謝経路で還元剤や補酵素として機能する。ビタミンCは抗酸化作用があると考えられる。

Name	Ascorbic acid, Vitamin C1)
MeSH	68001205
Molecular Weight	176.124 g/mol
Molecular Formula	C6H8O6

還元型（ビタミンC）

酸化型
デヒドロアスコルビン酸

1) (2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyfuran-3-one

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健康関連用語辞典

アスコルビン酸（アスコルビンサン）

ビタミンCの別名です。

美容整形用語集

アスコルビン酸

水溶性のビタミンＣのこと。抗酸化作用が主。アンチエイジング（しみ・しわ）として塗り薬や化粧品に配合されている。しみ、シワへの効果は弱いが、ニキビには非常に有効。皮脂の酸化を抑え、炎症を抑える。最近では脂分でうまく囲まれた構造を持つ脂溶性のものも販売され、刺激作用がなく皮膚への親和性も高いと言われている。

PDQ®がん用語辞書

アスコルビン酸

【仮名】あすこるびんさん
【原文】ascorbic acid

感染に抵抗したり、傷を治癒させたり、血管や軟骨、靱帯、腱、骨、筋肉、皮膚、歯、歯茎などの組織を正常に保ったりするために身体が必要とする重要な栄養素のひとつ。フリーラジカルによる組織の損傷を予防する抗酸化物である。アスコルビン酸は、体内では合成も貯蔵もされないため、毎日摂取する必要がある。多くの果物や野菜、特にピーマン、柑橘類、イチゴ、トマト、ブロッコリー、葉菜、ジャガイモ、カンタロープメロンなどに含まれる。「vitamin c（ビタミンc）」とも呼ばれる。

お菓子の辞典

アスコルビン酸

・ビタミンＣの事。

ウィキペディア

アスコルビン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2010/08/10 14:30 UTC 版)

アスコルビン酸
IUPAC名	(R)-3,4-ジヒドロキシ-5-((S)- 1,2-ジヒドロキシエチル)フラン-2(5H)-オン
別称	ビタミンC
識別情報
CAS登録番号	50-81-7
PubChem	5785
日化辞番号	J2.301I
EINECS	200-066-2
InChI	1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4 (10)6(11)12-5/h2,5,7-8,10- 11H,1H2/t2-,5+/m0/s1
特性
分子式	C6H8O6
モル質量	176.1241 g/mol
外観	白色または淡黄色の固体
密度	1.65 g/cm3
融点	190-192 ℃, 463-465 K, 374-378 °F (分解)
水への溶解度	33g/100ml
エタノールへの溶解度	2g/100ml
グリセロールへの溶解度	1g/100ml
プロピレングリコールへの溶解度	5g/100ml
酸解離定数 pKa	4.17（1段階）11.6（2段階）
危険性
MSDS	ScienceLab.com
半数致死量 LD50	11.9 g/kg（経口、ラット）
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

アスコルビン酸（アスコルビンさん、英: ascorbic acid）は、ビタミンC としてのはたらきが有名な、ラクトン構造を持つ有機化合物の一種。IUPAC命名法では、フランの誘導体と見なして、(R)-3,4-ジヒドロキシ-5-（(S)-1,2-ジヒドロキシエチル）フラン-2(5H)-オンと表される。分子量は176.13 g/mol。光学活性化合物であり、ビタミンCとして知られるのはL体の方である。そのCAS登録番号は [50-81-7]。食品添加物の酸化防止剤として、広く使用される。

この項目ではアスコルビン酸を有機化合物としての側面から解説する。栄養素としての役割などは、ビタミンCの記事に詳しい。

工業的製造法

L-アスコルビン酸はグルコースを原料として、主に2通りの経路で製造される。1930年代に開発された Reichstein法では、1段階の発酵の後に、化学合成へ移る。より新しい 2段階発酵法は、もとは1960年代に中国で開発された方法であるが、そこではその化学合成の後ろのほうの段階も酵素反応で置き換えている。どちらの経路も、用いたグルコースから約 60% の収率でアスコルビン酸を産出する。世界において、アスコルビン酸の年間の生産量は約 110,000 トンにのぼる。

化学的性質

酸性

アスコルビン酸はビニル性カルボン酸のように振る舞い、二重結合のπ電子がヒドロキシ基とカルボニル基の間に伝わることにより高い酸性を示す (pK_a1=4.17、pH=2 (50mg/mL))。それは、プロトンを放出した後の共役塩基が共鳴構造を持ち、負電荷を非局在化させて安定化できるためである。

アスコルビン酸は還元性を示す。適当な酸化剤の作用により、プロトンを2個放出してデヒドロアスコルビン酸に変わる。この性質により、酸化防止剤として用いられる。

互変異性

アスコルビン酸はプロトンの移動によって不安定なジケトンに互変異性する。この場合、エノール側が優勢である。エノールがプロトンを失うと、その二重結合からπ電子を受け取り、ジケトンが生成する。この互変異性では1,2-ジケトンと1,3-ジケトンが生成可能である。

定量法

アスコルビン酸の定量分析は、酸化還元滴定により行える。試料をメタリン酸水溶液に溶かし 0.05mol/L ヨウ素溶液で滴定する。指示薬は、デンプン試液を用いる。この方法の中で、ヨウ素は酸化剤としてはたらく。

その他

アスコルビン酸の構造を決定したウォルター・ハースは、1937年、ノーベル賞を受賞した。 アスコルビン酸の名前の由来は、壊血病 (scorbutic) の治療に効果があったことによる（a-（否定）+scorbutic）。