3-メチル-1-ブタノールとは？わかりやすく解説

イソアミルアルコール
	IUPAC名 3-methyl-1-butanol
	別称 Isopentyl alcohol, Isopentanol, Isobutylcarbinol
識別情報
CAS登録番号	123-51-3
PubChem	31260
ChemSpider	29000
DrugBank	DB02296
KEGG	C07328
ChEBI	CHEBI:15837 ;
ChEMBL	CHEMBL372396
	SMILES OCCC(C)C ;
	InChI InChI=1S/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 Key: PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 Key: PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW ;
特性
化学式	C5H12O
モル質量	88.148 g/mol
外観	無色透明の液体
密度	0.8104 g/cm3 at 20 °C
融点	-117.2 °C, 156 K, -179 °F
沸点	131.1 °C, 404 K, 268 °F
水への溶解度	28 g/L
溶解度	アセトン、ジエチルエーテル、エタノールに易溶
粘度	3.692 mPa·s
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	-356.4 kJ·mol-1 (液体) ; -300.7 kJ·mol-1 (気体)
標準定圧モル比熱, Cpo	2.382 J·g-1·K-1
危険性
引火点	43 °C
発火点	350 °C
爆発限界	1.2 – 9%
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3-メチル-1-ブタノール (3-methyl-1-butanol) とは、アルコールに分類される有機化合物の一種で、不快な臭いを持つ無色の液体である。イソアミルアルコール (isoamyl alcohol)、イソペンチルアルコール (isopentyl alcohol) の慣用名で呼ばれることが多い。単にアミルアルコールと呼ばれることもある。ペンタノールの異性体のひとつ。エタノール及びジエチルエーテルに極めて溶けやすく、水にやや溶けにくい。活性アミルアルコールとともにフーゼル油の主成分であり、毒性がある。

消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する^[2]。

用途

沸点の高いアルコールとして、反応溶媒として使用される^[3]^[4]。また、アルカリ金属、アルカリ土類金属類の分析用分離抽出剤やゲルベル乳脂計を用いた乳脂肪分定量に用いられる。加えて、下記に示すエステル誘導体の原料として用いられる。

多くの食品に含まれ、微量ではウイスキー様の香気を有する。食品添加物（食品用香料）として認められている^[5]。

誘導体

酢酸イソアミル、安息香酸イソアミルは香料として用いられる。

亜硝酸イソアミルは狭心症薬や、シアン化物解毒剤として用いられる。

参考文献

^ Lide, David R., ed (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 3-374, 5-42, 6-188, 8-102, 15-22. ISBN 0-8493-0487-3
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Waser, E. B. H.; Möllering, H. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 499 (1941); Vol. 9, p. 84 (1929). オンライン版
^ Brooks, L. A.; Shapiro, S. H. Org. Synth., Coll. Vol. 2, p. 531 (1943); Vol. 11, p. 42 (1929). オンライン版
^ 指定添加物リスト

外部リンク

[hand-1] Lide, David R., ed (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 3-374, 5-42, 6-188, 8-102, 15-22. ISBN 0-8493-0487-3

[2] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[3] Waser, E. B. H.; Möllering, H. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 499 (1941); Vol. 9, p. 84 (1929). オンライン版

[4] Brooks, L. A.; Shapiro, S. H. Org. Synth., Coll. Vol. 2, p. 531 (1943); Vol. 11, p. 42 (1929). オンライン版

[5] 指定添加物リスト

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

分子式：	C₅H₁₂O
その他の名称：	Isoamyl alcohol、Isopentyl alcohol、3-Methyl-1-butanol、イソブチルカルビノール、イソアミロール、Isopentanol、Isobutyl carbinol、Isoamylol、イソペンタノール、Isoaminol、イソアミノール、3-Methylbutan-1-ol、2-Methyl-4-butanol、3-Methylbutyl alcohol
体系名：	3-メチルブタン-1-オール、3-メチルブチルアルコール、2-メチル-4-ブタノール、イソペンチルアルコール、イソアミルアルコール、3-メチル-1-ブタノール

表話編歴アルコール
第一級アルコール (1°)	メタノール (C₁) エタノール (C₂) プロパン-1-オール (C₃) ブタン-1-オール (C₄) ペンタン-1-オール (C₅) ヘキサン-1-オール (C₆) ヘプタン-1-オール (C₇) オクタン-1-オール (C₈) ノナン-1-オール (C₉) デカン-1-オール (C₁₀) ウンデカン-1-オール (C₁₁) ドデカン-1-オール (C₁₂) トリデカン-1-オール (C₁₃) テトラデカン-1-オール (C₁₄) ペンタデカン-1-オール (C₁₅) ヘキサデカン-1-オール (C₁₆) ヘプタデカン-1-オール (C₁₇) オクタデカン-1-オール (C₁₈) ノナデカン-1-オール (C₁₉) イコサン-1-オール (C₂₀) ヘネイコサン-1-オール (C₂₁) ドコサン-1-オール (C₂₂) トリコサン-1-オール (C₂₃) テトラコサン-1-オール (C₂₄) ペンタコサン-1-オール (C₂₅) ヘキサコサン-1-オール (C₂₆) ヘプタコサン-1-オール (C₂₇) オクタコサン-1-オール (C₂₈) ノナコサン-1-オール (C₂₉) トリアコンタン-1-オール (C₃₀) ポリコサノール 2-メチル: 2-メチルプロパン-1-オール (C₄) 3-メチル: 3-メチルブタン-1-オール (C₅)
第二級 (sec) アルコール (2°)	プロパン-2-オール (C₃) ブタン-2-オール (C₄) ペンタン-2-オール (C₅) ヘキサン-2-オール (C₆) ヘプタン-2-オール (C₇) 2-メチル: 2-メチルブタン-1-オール (C₅) その他: シクロヘキサノール (C₆)
第三級 (tert) アルコール (3°)	2-メチル: 2-メチルプロパン-2-オール (C₄) 2-メチルブタン-2-オール (C₅) 2-メチルペンタン-2-オール (C₆) 2-メチルヘキサン-2-オール (C₇) 2-メチルヘプタン-2-オール (C₈) 3-メチル: 3-メチルペンタン-3-オール (C₆) 3-メチルオクタン-3-オール (C₉)
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体


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