ラノステロール
| 分子式： | C30H50O |
| その他の名称： | クリプトステロール、Lanosterol、Criptosterol、Kriptosterol、5α-Lanosta-8,24-diene-3β-ol、5α-Lanosta-8,24-dien-3β-ol、Cryptosterol、α-オイホール、α-Euphol、Lanosta-8,24-diene-3β-ol、8,24-Lanostadiene-3β-ol、4,4,14-Trimethyl-5α-cholesta-8,24-diene-3β-ol |
| 体系名： | 5α-ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール、ラノステロール、ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール、8,24-ラノスタジエン-3β-オール、4,4,14-トリメチル-5α-コレスタ-8,24-ジエン-3β-オール |
ラノステロール
(ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/05/26 01:56 UTC 版)
| ラノステロール | |
|---|---|
 |
|
 |
|
|
ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール |
|
|
別称
ラノステリン
|
|
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 79-63-0 |
| KEGG | C01724 |
| 特性 | |
| 化学式 | C30H50O |
| モル質量 | 426.72 g mol−1 |
| 外観 | 無色固体 |
| 融点 | 138–140 ℃ |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ラノステロール (lanosterol) は、動物や菌類に広く存在するステロイド、トリテルペノイドの一つ。化学式 C30H50O、分子量は426.7。IUPAC命名法ではラノスタ-8,24-ジエン-3-オール。別名ラノステリン。CAS登録番号は79-63-0。常温では無色の固体で、融点は138-140℃。ラノリンに多量に存在し、そこから発見されたことから命名された。
動物や菌類（オピスタコンタと総称される）のあらゆるステロイド化合物（コレステロール等）の前駆体として重要であるが、生理学的な役割は定かでない。ステロイド生合成経路において、シクロアルテノールとともに、前駆体（オキシドスクアレン）の環化によって生成する最初のステロール（プロトステロール）の一つである。すべてのステロイド化合物は、ラノステロールもしくはシクロアルテノールのその後の修飾により生成する。
生合成
スクアレンエポキシダーゼによりスクアレンから(3S)-2,3-エポキシスクアレン（オキシドスクアレン）が合成される。
オキシドクアレン環化酵素（ラノステロールシンターゼ）により環化反応が起こり、プロトステロールカチオンが生成する。
水素イオンが抜けて、プロトステロールカチオンからラノステロールとなる。
ラノステロールがオピスタコンタ（動物・菌類）に特徴的なステロールとして知られる一方、その他の真核生物（植物や原生生物など）ではシクロアルテノールが合成される。ラノステロールとシクロアルテノールはすべてのステロイド化合物の出発物質であるため、両者を合わせてプロトステロールとも呼ばれる。ラノステロールおよびシクロアルテノールを生成するオキシドスクアレン環化酵素は互いに相同であり、進化的に関連している。真核生物の共通祖先はもともとシクロアルテノールを合成したと推測されており、シクロアルテノールはラノステロールよりも起源が古い。そのためオピスタコンタの共通祖先において、それまでシクロアルテノールを合成していたオキシドスクアレン環化酵素（シクロアルテノール・シンターゼ）のアミノ酸配列が変異し、ラノステロール・シンターゼが誕生したと考えられる。
- ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オールのページへのリンク
