Γ-ウンデカラクトンとは? わかりやすく解説

Weblio 辞書 > 固有名詞の種類 > 自然 > 物質 > 化合物 > 香りの分子 > Γ-ウンデカラクトンの意味・解説 

(R)‐γ‐デカノラクトン

分子式C10H18O2
その他の名称(5R)-5-Hexyldihydrofuran-2(3H)-one、(R)-γ-デカノラクトン、(+)-(R)-4-デカノリド、(+)-(R)-4-Decanolide、(R)-4-Hydroxydecanoic acid γ-lactone(R)-5-Hexyloxolane-2-one、(R)-5β-Hexyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone、(R)-4-Hydroxydecanoic acid 1,4-lactone、(R)-5-Hexyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one、(R)-γ-デカラクトン、(R)-γ-Decalactone、(5R)-5β-Hexyltetrahydrofuran-2-one、(5R)-5-Hexyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one、(R)-γ-Hydroxydecanoic acid γ-lactone、Dihydro-5β-hexyl-2(3H)-furanone、(R)-5β-Hexyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one、(R)-Tetrahydro-5-hexylfuran-2-one、5β-Hexyltetrahydrofuran-2-one、(+)-γ-ウンデカラクトン
体系名:(R)-5-ヘキシルジヒドロフラン-2(3H)-オン、(4R)-4-ヒドロキシデカン酸ラクトン、(5R)-5-ヘキシルジヒドロフラン-2(3H)-オン(R)-4-ヒドロキシデカン酸γ-ラクトン(R)-5-ヘキシルオキソラン-2-オン(R)-5β-ヘキシル-4,5-ジヒドロ-2(3H)-フラノン(R)-4-ヒドロキシデカン酸1,4-ラクトン(R)-5-ヘキシル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン、(5R)-5β-ヘキシルテトラヒドロフラン-2-オン、(5R)-5-ヘキシル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン(R)-γ-ヒドロキシデカン酸γ-ラクトン、ジヒドロ-5β-ヘキシル-2(3H)-フラノン(R)-5β-ヘキシル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン(R)-テトラヒドロ-5-ヘキシルフラン-2-オン、5β-ヘキシルテトラヒドロフラン-2-オン


γ‐ウンデカラクトン

分子式C11H20O2
その他の名称ウンデカラクトン、γ-ウンデカラクトン、γ-Undecalactone、5-Heptyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone、ピーチラクトン、Persicol、Peach lactoneAldehyde C-14、ペルシコール、Peachaldehyde、ピーチアルデヒド、4-Hydroxyundecanoic acid lactone、5-Heptyltetrahydrofuran-2-one、γ-ウンデカノラクトン、γ-Undecanolactone、4-Undecanolide、4-ウンデカノリド、5-Heptyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one、4-Hydroxyundecanoic acid γ-lactone、4-Hydroxyundecanoic acid 1,4-lactone、4-Heptyl-4-hydroxybutyric acid lactone、5-Heptyloxolan-2-one、Undecalactone
体系名:4-ヘプチル-4-ヒドロキシ酪酸ラクトン、5-ヘプチルオキソラン-2-オン、5-ヘプチルジヒドロ-2(3H)-フラノン、4-ヒドロキシウンデカン酸ラクトン、5-ヘプチル-4,5-ジヒドロ-2(3H)-フラノン、5-ヘプチルテトラヒドロフラン-2-オン、5-ヘプチル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン、4-ヒドロキシウンデカン酸γ-ラクトン、4-ヒドロキシウンデカン酸1,4-ラクトン


γ-ウンデカラクトン

名称γ-ウンデカラクトン
英名γ-undecalactone
別名ピーチアルデヒドC14アルデヒド
化学式C11H20O2
香り希薄状態でモモ
状態l(無色淡黄色
融点
沸点162(13mmHg)
比重0.9494(d20/4)
性質有機溶媒に易溶/不溶
用途ジャスミンライラックなどの調合香料果実香味料
有機性220
無機95
分子データ
» 「動く分子事典」の分子モデル表示の特性について、「生活環境化学の部屋」より補足説明をいただいております。

γ-ウンデカラクトン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/07/15 02:22 UTC 版)

γ-ウンデカラクトン
IUPAC名 5-ヘプチルテトラヒドロフラン-2-オン
別名 γ-ウンデカラクトン、4-ウンデカラクトン
分子式 C11H20O2
分子量 184.27
CAS登録番号 104-67-6
形状 無色液体
密度 0.94 g/cm3, 液体
沸点 286 °C

γ-ウンデカラクトン(ガンマ―、γ-Undecalactone)は、分子式 C11H20O2 で表される有機化合物ラクトンの一種である。

香料産業においては歴史的にアルデヒドC-14と通称されていた。別名ピーチアルデヒドとも呼ばれるように、の主要な香気成分の1つである。このアルデヒドというのは化学的な意味でのアルデヒドは意味しておらず商品名に近いものである。また、他のフルーツココナツ和牛の肉にも含まれている。γ-デカラクトンと共に、若い女性特有の「甘い匂い」の成分の一つでもある[1]

主な用途は香料であり、フレーバーにもフレグランスにも使われている。フレーバーとして使用される場合には、上記した食品の香りを再現する場合の素材として使用される。フレグランスにおいて香水ボディソープなどにも使用される。特にγ-ウンデカラクトンが使用されたことが有名な香水としてゲランMitsoukoが挙げられる。

ロート製薬の研究によると、γ-デカラクトン(ラクトンC10)とγ-ウンデカラクトン(ラクトンC11)はともに若い女性特有の甘い体臭を構成し、γ-デカラクトンは20代、本物質は30代で大幅に減少することが明らかになった。この研究は、2017年9月に神戸市で行われた日本味と匂学会第51回大会でポスター発表され[2][3]、プレスリリースで配布されたPDF中の図4によると10代ではγ-デカラクトン(ラクトンC10)の濃度は0.1ppm程度、γ-ウンデカラクトン(ラクトンC11)の濃度はこの1.5倍に相当する0.15ppm~[4][5]が析出されたとしている[6]

合成法

この化合物が1908年に初めて合成された際にはヒマシ油鹸化して得られるリシノール酸熱分解して10-ウンデシレン酸とし、これを硫酸二重結合を移動させると同時に環化させる方法で合成された。

現代的な合成法ではオクタノールアクリル酸過酸化物を開始剤としてラジカル付加させて得る。また、オクタナールアクリル酸あるいはそのエステルに同様の付加反応させて、4-オキソウンデカン酸あるいはそのエステルとし、これを還元すると同時に環化させてもγ-ウンデカラクトンが得られる。この方法ではケトンの不斉還元を行なうことで両鏡像異性体の合成も可能である。また、γ-ウンデカラクトンは (R)-体の方が香りが強いことが知られている。

脚注

  1. ^ 女性の「若い頃のニオイ」を解明!「若い頃の甘いニオイ」の正体は「ラクトンC10/ラクトンC11」ロート製薬、2018年2月14日、同年7月21日閲覧
  2. ^ “女性の「若い頃のニオイ」を解明!「若い頃の甘いニオイ」の正体は「ラクトンC10/ラクトンC11」” (プレスリリース), ロート製薬, (2018年2月14日), https://www.rohto.co.jp/news/release/2018/0214_01/ 2018年9月28日閲覧。 
  3. ^ 望月佑次, 横山裕実, 山北夏子「P-070 加齢に伴う女性の体臭変化に関する研究」『日本味と匂学会誌』Proceeding集第51回大会、日本味と匂学会、2017年。
  4. ^ “プレスリリース:ロート製薬、加齢に伴う女性の体臭変化に関しての研究結果を発表” (プレスリリース), 日本経済新聞, (2018年2月14日), https://www.nikkei.com/article/DGXLRSP471373_U8A210C1000000/ 2019年6月29日閲覧。 
  5. ^ “添付リリース” (プレスリリース), 日本経済新聞, (2018年2月14日), https://release.nikkei.co.jp/attach_file/0471373_03.pdf 2019年6月29日閲覧。 
  6. ^ 望月佑次(ロート製薬)「加齢に伴う女性の体臭変化に関する研究」『FRAGRANCE JOURNAL』46(3):pp.66-66,2018

外部リンク

関連項目




Γ-ウンデカラクトンと同じ種類の言葉


固有名詞の分類


英和和英テキスト翻訳>> Weblio翻訳
英語⇒日本語日本語⇒英語
  

辞書ショートカット

すべての辞書の索引

「Γ-ウンデカラクトン」の関連用語

Γ-ウンデカラクトンのお隣キーワード
検索ランキング

   

英語⇒日本語
日本語⇒英語
   



Γ-ウンデカラクトンのページの著作権
Weblio 辞書 情報提供元は 参加元一覧 にて確認できます。

   
独立行政法人科学技術振興機構独立行政法人科学技術振興機構
All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
生活環境化学の部屋生活環境化学の部屋
Copyright © 2025 Home Page for Learning Environmental Chemistry, All rights reserved.
Jmol is a free, open-source software licensed under the GNU Lesser General Public License
ウィキペディアウィキペディア
All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.
この記事は、ウィキペディアのγ-ウンデカラクトン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

©2025 GRAS Group, Inc.RSS