C19H21N5O4

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(2S)-3-オキソ-4-メチル-7-(6-アミノ-2-ピリジニルメチルカルバモイル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン-2β-酢酸

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	(2S)-3-Oxo-4-methyl-7-(6-amino-2-pyridinylmethylcarbamoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-2β-acetic acid
体系名：	(2S)-3-オキソ-4-メチル-7-(6-アミノ-2-ピリジニルメチルカルバモイル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン-2β-酢酸

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(S)-3-[2-[[3,4-ジヒドロ-4-オキソ-6-(ピペラジン-1-イル)キナゾリン]-3-イル]アセチルアミノ]-4-ペンチン酸

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	(S)-3-[2-[[3,4-Dihydro-4-oxo-6-(piperazin-1-yl)quinazolin]-3-yl]acetylamino]-4-pentynoic acid
体系名：	(S)-3-[2-[[3,4-ジヒドロ-4-オキソ-6-(ピペラジン-1-イル)キナゾリン]-3-イル]アセチルアミノ]-4-ペンチン酸

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(S)-3-[[1,4-ジオキソ-4-(4-アミジノアニリノ)ブチル]アミノ]-3-(3-ピリジニル)プロピオン酸

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	(S)-β-[[4-[[4-(Aminoiminomethyl)phenyl]amino]-1,4-dioxobutyl]amino]-3-pyridinepropanoic acid
体系名：	(S)-3-[[1,4-ジオキソ-4-(4-アミジノアニリノ)ブチル]アミノ]-3-(3-ピリジニル)プロピオン酸、(S)-β-[[4-[[4-(アミノイミノメチル)フェニル]アミノ]-1,4-ジオキソブチル]アミノ]-3-ピリジンプロパン酸

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1,7-ジメチル-8-(3,4-ジメトキシフェネチル)-1H-イミダゾ[2,1-f]プリン-2,4(3H,8H)-ジオン

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	1,7-Dimethyl-8-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1H-imidazo[2,1-f]purine-2,4(3H,8H)-dione
体系名：	1,7-ジメチル-8-(3,4-ジメトキシフェネチル)-1H-イミダゾ[2,1-f]プリン-2,4(3H,8H)-ジオン

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1-[[6-(1H-イミダゾール-1-イル)ピリダジン-3-イル]オキシ]-3-[[(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン)-2-イルメチル]アミノ]-2-プロパノール

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	1-[[6-(1H-Imidazol-1-yl)pyridazin-3-yl]oxy]-3-[[(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin)-2-ylmethyl]amino]-2-propanol
体系名：	1-[[6-(1H-イミダゾール-1-イル)ピリダジン-3-イル]オキシ]-3-[[(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン)-2-イルメチル]アミノ]-2-プロパノール

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1-オキソ-4-メチル-7-(4-メチルピペラジノ)-1,4,5,10-テトラヒドロ-6-オキサ-3a,8,10-トリアザシクロペンタ[a]フェナレン-2-カルボン酸

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	1-Oxo-4-methyl-7-(4-methylpiperazino)-1,4,5,10-tetrahydro-6-oxa-3a,8,10-triazacyclopenta[a]phenalene-2-carboxylic acid
体系名：	1-オキソ-4-メチル-7-(4-メチルピペラジノ)-1,4,5,10-テトラヒドロ-6-オキサ-3a,8,10-トリアザシクロペンタ[a]フェナレン-2-カルボン酸

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1-オキソ-4-メチル-7-[3-(アミノメチル)ピロリジノ]-1,4,5,10-テトラヒドロ-6-オキサ-3a,8,10-トリアザシクロペンタ[a]フェナレン-2-カルボン酸

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	1-Oxo-4-methyl-7-[3-(aminomethyl)pyrrolizino]-1,4,5,10-tetrahydro-6-oxa-3a,8,10-triazacyclopenta[a]phenalene-2-carboxylic acid
体系名：	1-オキソ-4-メチル-7-[3-(アミノメチル)ピロリジノ]-1,4,5,10-テトラヒドロ-6-オキサ-3a,8,10-トリアザシクロペンタ[a]フェナレン-2-カルボン酸

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２，２′‐（メチルイミノ）ビス［Ｎ′‐（２‐ヒドロキシベンジリデン）アセトヒドラジド］

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	2,2'-(Methylimino)bis[N'-(2-hydroxybenzylidene)acetohydrazide]
体系名：	2,2'-(メチルイミノ)ビス[N'-(2-ヒドロキシベンジリデン)アセトヒドラジド]

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2-[[4-[ビス(2-ヒドロキシプロピル)アミノ]フェニル]アゾ]-5-ニトロベンゾニトリル

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	2-[[4-[Bis(2-hydroxypropyl)amino]phenyl]azo]-5-nitrobenzonitrile
体系名：	2-[[4-[ビス(2-ヒドロキシプロピル)アミノ]フェニル]アゾ]-5-ニトロベンゾニトリル

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3-[[1,4-ジオキソ-4-(4-アミジノアニリノ)ブチル]アミノ]-3-(3-ピリジニル)プロピオン酸

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	3-[[1,4-Dioxo-4-(4-amidinoanilino)butyl]amino]-3-(3-pyridinyl)propionic acid
体系名：	3-[[1,4-ジオキソ-4-(4-アミジノアニリノ)ブチル]アミノ]-3-(3-ピリジニル)プロピオン酸

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3-フェニル-N-(3-グアニジノベンゾイルアミノ)グルタルアミド酸

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	3-Phenyl-N-(3-guanidinobenzoylamino)glutaramidic acid
体系名：	3-フェニル-N-(3-グアニジノベンゾイルアミノ)グルタルアミド酸

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4-(3-アミノピロリジノ)-5-メトキシ-6-シクロプロピル-9-オキソ-6,9-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-f]キノリン-8-カルボン酸

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	4-(3-Aminopyrrolizino)-5-methoxy-6-cyclopropyl-9-oxo-6,9-dihydro-1H-imidazo[4,5-f]quinoline-8-carboxylic acid
体系名：	4-(3-アミノピロリジノ)-5-メトキシ-6-シクロプロピル-9-オキソ-6,9-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-f]キノリン-8-カルボン酸

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4-[4-(1-メチル-1H-ピロール-2-イルカルボニルアミノ)-1-メチル-1H-ピロール-2-イルカルボニルアミノ]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸メチル

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	4-[4-(1-Methyl-1H-pyrrole-2-ylcarbonylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-ylcarbonylamino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester、1-Methyl-4-[1-methyl-4-(1-methyl-1H-pyrrole-2-ylcarbonylamino)-1H-pyrrole-2-ylcarbonylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
体系名：	4-[4-(1-メチル-1H-ピロール-2-イルカルボニルアミノ)-1-メチル-1H-ピロール-2-イルカルボニルアミノ]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸メチル、1-メチル-4-[1-メチル-4-(1-メチル-1H-ピロール-2-イルカルボニルアミノ)-1H-ピロール-2-イルカルボニルアミノ]-1H-ピロール-2-カルボン酸メチル

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4-ピペラジノ-5-メトキシ-6-シクロプロピル-9-オキソ-6,9-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-f]キノリン-8-カルボン酸

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	4-Piperazino-5-methoxy-6-cyclopropyl-9-oxo-6,9-dihydro-1H-imidazo[4,5-f]quinoline-8-carboxylic acid
体系名：	4-ピペラジノ-5-メトキシ-6-シクロプロピル-9-オキソ-6,9-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-f]キノリン-8-カルボン酸

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6-[4-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)プロポキシ]フェノキシメチル]ピリジン-3-カルボン酸エチル

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	6-[4-[3-(1H-Tetrazol-5-yl)propoxy]phenoxymethyl]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
体系名：	6-[4-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)プロポキシ]フェノキシメチル]ピリジン-3-カルボン酸エチル

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7-メチル-5-(4-メトキシフェニル)-2-アジド-4-オキソ-2,3,4,4a,5,6-ヘキサヒドロキナゾリン-6-カルボン酸エチル

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	7-Methyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-azido-4-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester
体系名：	7-メチル-5-(4-メトキシフェニル)-2-アジド-4-オキソ-2,3,4,4a,5,6-ヘキサヒドロキナゾリン-6-カルボン酸エチル

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8-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2-ヒドロキシプロピル)-1-メチル-7-フェニル-1H-イミダゾ[2,1-f]プリン-2,4(3H,8H)-ジオン

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	8-(2-Hydroxyethyl)-3-(2-hydroxypropyl)-1-methyl-7-phenyl-1H-imidazo[2,1-f]purine-2,4(3H,8H)-dione
体系名：	8-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2-ヒドロキシプロピル)-1-メチル-7-フェニル-1H-イミダゾ[2,1-f]プリン-2,4(3H,8H)-ジオン

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ＣＩ‐９４７

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	PD-117519、CI-947、N-[(1R)-Indan-1-yl]adenosine、N-[[(R)-2,3-Dihydro-1H-inden]-1α-yl]adenosine
体系名：	N-[[(R)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン]-1-イル]アデノシン、N-[[(R)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン]-1α-イル]アデノシン、N-[(1R)-インダン-1-イル]アデノシン

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N-(2-フェノキシエチル)-4-(6-メトキシ-3-ピリジル)-5-(メトキシメチル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボアミド

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	N-(2-Phenoxyethyl)-4-(6-methoxy-3-pyridyl)-5-(methoxymethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
体系名：	N-(2-フェノキシエチル)-4-(6-メトキシ-3-ピリジル)-5-(メトキシメチル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボアミド

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N¹-(3,4-ジメトキシフェニル)-N²-シアノ-4-(2-フロイル)ピペラジン-1-カルボアミジン

分子式：	C19H21N5O4
慣用名：	N1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N2-cyano-4-(2-furoyl)piperazine-1-carboxamidine
体系名：	N1-(3,4-ジメトキシフェニル)-N2-シアノ-4-(2-フロイル)ピペラジン-1-カルボアミジン

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N-[5-モルホリノ-8-メトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル]-4-メトキシベンズアミド

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	N-[5-Morpholino-8-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-yl]-4-methoxybenzamide
体系名：	N-[5-モルホリノ-8-メトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル]-4-メトキシベンズアミド

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N-[7-[2-[(4-ピリジニル)カルボニル]ヒドラジノ]-2,7-ジオキソヘプチル]ピリジン-4-カルボアミド

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	N-[7-[2-[(4-Pyridinyl)carbonyl]hydrazino]-2,7-dioxoheptyl]pyridine-4-carboxamide
体系名：	N-[7-[2-[(4-ピリジニル)カルボニル]ヒドラジノ]-2,7-ジオキソヘプチル]ピリジン-4-カルボアミド

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N-[[(S)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン]-1β-イル]アデノシン

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	N-[[(S)-2,3-Dihydro-1H-inden]-1β-yl]adenosine
体系名：	N-[[(S)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン]-1β-イル]アデノシン

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N-[[2,3-ジヒドロ-1H-インデン]-1-イル]アデノシン

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	N-[[2,3-Dihydro-1H-inden]-1-yl]adenosine
体系名：	N-[[2,3-ジヒドロ-1H-インデン]-1-イル]アデノシン

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N-[[2,3-ジヒドロ-1H-インデン]-2-イル]アデノシン

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	N-[[2,3-Dihydro-1H-inden]-2-yl]adenosine
体系名：	N-[[2,3-ジヒドロ-1H-インデン]-2-イル]アデノシン

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N-エチル-N^α-アセチル-2-(ウラシル-5-イル)-L-トリプトファンアミド

分子式：	C19H21N5O4
慣用名：	N-Ethyl-Nα-acetyl-2-(uracil-5-yl)-L-tryptophanamide
体系名：	N-エチル-Nα-アセチル-2-(ウラシル-5-イル)-L-トリプトファンアミド

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N-ベンゾイル-9-[4-(エトキシカルボニル)-3-ヒドロキシブチル]-9H-プリン-2-アミン

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	N-Benzoyl-9-[4-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxybutyl]-9H-purine-2-amine
体系名：	N-ベンゾイル-9-[4-(エトキシカルボニル)-3-ヒドロキシブチル]-9H-プリン-2-アミン

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ビス(1H-イミダゾール-1-カルボン酸)2-[[(R)-1-フェニルエチル]アミノ]トリメチレン

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	Bis(1H-imidazole-1-carboxylic acid)2-[[(R)-1-phenylethyl]amino]trimethylene ester
体系名：	ビス(1H-イミダゾール-1-カルボン酸)2-[[(R)-1-フェニルエチル]アミノ]トリメチレン

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プラゾシン

分子式：	C19H21N5O4
その他の名称：	フラゾシン、プラゾシン、Prazosin、Furazosin、1-(4-Amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)-4-(furan-2-ylcarbonyl)piperazine、1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolinyl)-4-(2-furanylcarbonyl)piperazine、2-[4-(2-Furoyl)piperazin-1-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine、(2-Furanyl)[4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline-2-yl)piperazine-1-yl] ketone、2-[4-(2-Furoyl)piperazino]-6,7-dimethoxyquinazoline-4-amine、2-Furyl 4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline-2-yl)-1-piperazinyl ketone、2-[4-(2-Furanylcarbonyl)piperazino]-6,7-dimethoxyquinazoline-4-amine
体系名：	1-(4-アミノ-6,7-ジメトキシキナゾリン-2-イル)-4-(2-フロイル)ピペラジン、1-(4-アミノ-6,7-ジメトキシキナゾリン-2-イル)-4-[(フラン-2-イル)カルボニル]ピペラジン、1-(4-アミノ-6,7-ジメトキシキナゾリン-2-イル)-4-(2-フラニルカルボニル)ピペラジン、2-[4-(2-フロイル)ピペラジン-1-イル]-6,7-ジメトキシキナゾリン-4-アミン、1-(4-アミノ-6,7-ジメトキシキナゾリン-2-イル)-4-(フラン-2-イルカルボニル)ピペラジン、1-(4-アミノ-6,7-ジメトキシ-2-キナゾリニル)-4-(2-フラニルカルボニル)ピペラジン、(2-フラニル)[4-(4-アミノ-6,7-ジメトキシキナゾリン-2-イル)ピペラジン-1-イル]ケトン、2-[4-(2-フロイル)ピペラジノ]-6,7-ジメトキシキナゾリン-4-アミン、2-フリル4-(4-アミノ-6,7-ジメトキシキナゾリン-2-イル)-1-ピペラジニルケトン、2-[4-(2-フラニルカルボニル)ピペラジノ]-6,7-ジメトキシキナゾリン-4-アミン

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ウィキペディア

プラゾシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/07/11 05:58 UTC 版)

プラゾシン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 [4-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolinyl)-1-piperazinyl](2-furyl)methanone
臨床データ
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682245
法的規制	UK: 処方箋のみ (POM) US: ℞-only
投与方法	Oral
薬物動態データ
生物学的利用能	~60%
血漿タンパク結合	97%
半減期	2–3 hours
識別
CAS番号	19216-56-9
ATCコード	C02CA01 (WHO)
PubChem	CID: 4893
IUPHAR/BPS	503
DrugBank	DB00457
ChemSpider	4724
UNII	XM03YJ541D
KEGG	D08411
ChEBI	CHEBI:8364
ChEMBL	CHEMBL2
化学的データ
化学式	C19H21N5O4
分子量	383.401 g/mol
SMILES O=C(N3CCN(c2nc1cc(OC)c(OC)cc1c(n2)N)CC3)c4occc4
InChI InChI=1S/C19H21N5O4/c1-26-15-10-12-13(11-16(15)27-2)21-19(22-17(12)20)24-7-5-23(6-8-24)18(25)14-4-3-9-28-14/h3-4,9-11H,5-8H2,1-2H3,(H2,20,21,22)  Key:IENZQIKPVFGBNW-UHFFFAOYSA-N
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プラゾシン（Prazosin）は、高血圧や前立腺肥大症の治療に用いられる交感神経遮断薬の一つである。商品名ミニプレス。外国では、不安、PTSD、パニック障害の軽減にも用いられる。交感神経α受容体遮断薬に分類され、α₁受容体に特異的に作用する。α₁受容体は血管平滑筋（英語版）に存在し、ノルアドレナリンの作用の一つである血管収縮作用を司っている。α₁受容体は中枢神経系にも存在する^[1]。

α受容体遮断活性に加え、プラゾシンはMT₃受容体（英語版）（ヒトには存在しない）の選択的（英語版）遮断活性を持つ。MT₁受容体（英語版）およびMT₂受容体（英語版）への選択性は低い^[2]。

効能・効果

本態性高血圧症、腎性高血圧症、前立腺肥大症に伴う排尿障害の治療に使用される^[3]。

プラゾシンは経口薬であり、α₁受容体への選択性が高いため心臓への作用は最小限となっている。しかし、プラゾシンを服用し始めた後、身体は（服用前の）高過ぎる血圧を維持しようとして恒常性調節が働き、心拍数と心収縮力が上昇する。プラゾシンの血圧低下効果は長期間服用後に現れて来る。心拍数と心収縮力は次第に元に戻り、血圧が低下する。この作用のため、プラゾシンは降圧薬の第二選択薬とされている^[4]。日本のガイドラインでは、ACE阻害薬／ARB、Ca拮抗薬、利尿薬の3剤併用でも目標血圧に達しない場合に使用が考慮される^[5]:49。

プラゾシンはまた前立腺肥大症に伴う排尿困難の治療に有用である。前立腺と尿道でその収縮を司っているのがα₁受容体だからである。高血圧と前立腺肥大のいずれの場合もプラゾシンは第一選択薬ではないが、両疾患を併発している場合には選択肢となる^[4]。

プラゾシンは小児の重症な悪夢の治療やPTSDの治療にも応用される^[6]。シアトルのVA Puget Sound Health Care System（VAPSHCS）で退役軍人の睡眠障害に成功している。この目的での投与量は降圧薬として用いる場合よりも少量である^[6]。

プラゾシンはインド亜大陸に生息するインド赤サソリ（学名：Hottentotta tamulus（英語版） ）による重症刺創にも推奨されている^[7][8][9]。

副作用

重大な副作用には、失神、意識喪失、狭心症がある^[3]。

他の副作用としては、起立性低血圧、鼻閉が知られている。起立性低血圧や失神は、α₁受容体無しで身体が血圧を調整することが難しいことを物語っている。プラゾシン服用患者は、圧反射機能が低下しているために素早く立ち上がると血圧が適切に管理できないことを説明されるべきである。鼻閉は鼻粘膜の血管拡張によるものである。

プラゾシンに関連する現象の一つに、“初回用量反応関係（英語版）”と呼ばれるものがある。これは特に起立性低血圧や失神が初回投与時に多いことに関係する。 非常に稀なプラゾシンの副作用として、持続勃起症が知られている^[10]。

もう一つ、プラゾシンの副作用として、白日夢や、その逆の睡眠時覚醒幻覚^{[注 1]}という副作用がある^[要出典]（夢幻精神病（英語版）参照）。

研究開発

プラゾシンは2009年に完了した予備的臨床試験（患者24名）でアルコール依存症（AD）の治療に有望であるとの可能性が示された^[11]。それを受けて大規模第II相臨床試験が企画され実施されていた^[12]が、2016年現在、結果は公表されていない。また2015年に公表されたAD・PTSD併存患者30名を対象とした予備的臨床試験では、統計学的に有意な治療成績を示せなかった^[13]。

注釈

1. ^ 睡眠中に覚醒しているという幻覚を見る

出典

1. ^ Day, H. E.; Campeau, S.; Watson Jr, S. J.; Akil, H. (1997). “Distribution of alpha 1a-, alpha 1b- and alpha 1d-adrenergic receptor mRNA in the rat brain and spinal cord”. Journal of chemical neuroanatomy 13 (2): 115–139. doi:10.1016/S0891-0618(97)00042-2. PMID 9285356. 
2. ^ Yu CX, Zhu CB, Xu SF, Cao XD, Wu GC (March 2000). “Selective MT(2) melatonin receptor antagonist blocks melatonin-induced antinociception in rats”. Neuroscience Letters 282 (3): 161–4. doi:10.1016/S0304-3940(00)00883-1. PMID 10717416. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0304394000008831. 
3. ^ ^{a b} “ミニプレス錠0.5mg／ミニプレス錠1mg 添付文書” (2009年8月). 2016年4月10日閲覧。
4. ^ ^{a b} Shen, Howard (2008). Illustrated Pharmacology Memory Cards: PharMnemonics. Minireview. p. 13. ISBN 1-59541-101-1 
5. ^ “高血圧治療ガイドライン2014”. 日本高血圧学会 (2014年4月). 2016年4月10日閲覧。
6. ^ ^{a b} "Drug Helps PTSD Nightmares" (PDF) (Press release). VA Research Currents. 2007年4月. 2014年1月6日閲覧。
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