青葉アルコールとは? わかりやすく解説

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青葉アルコール

読み方:あおばアルコール
別名:リーフアルコールシス-3-ヘキセノール
英語:leaf alcohol、cis-3-Hexenol

ヘキセノールを基とする香り成分。爽やかさや力強さ感じさせる新緑香気、あるいは青臭さ、の元となる。

青葉アルコールの成分植物のなどに含まれており、組織破壊される放出され揮発する。これによって、たとえば草刈り後などには周辺青々し匂い青草臭)が漂う。

青葉アルコールは1930年代日本人により発見された。現在では香料用途工業生産もされている。異性体中にはよりフルーティ香りもある。

近年の研究では、青葉アルコールが植物の病虫害からの防御役目持っていることが明らかになりつつある。2014年4月には、食害されたトマトから放出された青葉アルコールが周囲他の物質変じ生存率低下させる特殊な物質生成しているという研究結果米国電子アカデミー紀要掲載された。

関連サイト
青葉アルコール - 京都帝國大墨農學部農産製造學研究室
Intake and transformation to a glycoside of (Z)-3-hexenol from infested neighbors reveals a mode of plant odor reception and defense - PNAS, Proceedings of the National Academy of Sciences
植物の香りに学ぶ生態系制御 - 積水化学工業


(Z)‐3‐ヘキセン‐1‐オール

分子式C6H12O
その他の名称リーフアルコールLeaf alcohol(Z)-3-Hexen-1-ol、ENT-25091、青葉アルコール、アルコール、cis-3-ヘキセノール、cis-3-Hexenol、cis-3-ヘキセン-1-オール、cis-3-Hexen-1-ol、(Z)-3-Hexene-1-nol、(Z)-3-ヘキセノール、(Z)-3-Hexenol、(3Z)-3-Hexen-1-ol、(Z)-3-Hexen-6-ol、(Z)-3-Hexenyl alcoholシス-3-ヘキセノール、(3Z)-3-Hexene-1-ol、(Z)-3-Hexene-6-ol、(Z)-3-Hexene-1-ol
体系名:(3Z)-3-ヘキセン-1-オール(Z)-3-ヘキセン-1-ノール(Z)-3-ヘキセン-1-オール(Z)-3-ヘキセニルアルコール(Z)-3-ヘキセン-6-オール


青葉アルコール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/10/08 02:06 UTC 版)

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青葉アルコール
識別情報
CAS登録番号 928-96-1
KEGG C08492
特性
化学式 C6H12O
モル質量 100.16
外観 無色液体
密度 0.846, 液体
融点

−61 – −62

沸点

156

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

青葉アルコール(あおばアルコール、leaf alcohol)は不飽和アルコールの1つ。京都大学武居三吉により緑茶の香り成分として発見・命名された。

化学式は C6H12O、分子量は 100.16。IUPAC命名法では (Z)-3-ヘキセン-1-オールまたは cis-3-ヘキセン-1-オールとなる。CAS登録番号は 928-96-1。

融点 −61 – −62 ℃、沸点 156 ℃の無色の液体で、青臭い特有の香気を有する。名前からも分かるとおり、野菜など植物の青臭い香りの主成分であるが、ストレスに対する植物の防御機構に関わっていると見られている。木の葉やハーブ油にも含まれ、香水などの原料として工業生産されている。

酸化されるとcis-3-ヘキセナールを生じる。cis-3-ヘキセナールの異性体、trans-2-ヘキセナールは青葉アルデヒドと呼ばれる。これらは青葉アルコールよりも強い香気を持ち、同様に香水に用いられる。

異性体

異性体trans-2-ヘキセノール (trans-2-hexen-1-ol) のことも青葉アルコールと呼ぶこともあり、こちらも香料として用いられる。

trans-2-ヘキセノールは沸点 156–158 ℃の無色透明の液体で、cis 体と比べてリンゴに近いフルーティーな香気を有する。CAS登録番号は 928-95-0。

参考文献

  • 本間善夫・川端潤 『パソコンで見る動く分子事典』 講談社〈ブルーバックス〉、1999年、157頁。



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