青葉アルコール
別名:リーフアルコール、シス-3-ヘキセノール
英語:leaf alcohol、cis-3-Hexenol
ヘキセノールを基とする香り成分。爽やかさや力強さを感じさせる新緑の香気、あるいは青臭さ、の元となる。
青葉アルコールの成分は植物の葉などに含まれており、組織が破壊されると放出されて揮発する。これによって、たとえば草刈り後などには周辺に青々しい匂い(青草臭)が漂う。
青葉アルコールは1930年代に日本人により発見された。現在では香料用途で工業生産もされている。異性体の中にはよりフルーティな香りもある。
近年の研究では、青葉アルコールが植物の病虫害からの防御の役目を持っていることが明らかになりつつある。2014年4月には、食害されたトマトの葉から放出された青葉アルコールが周囲の葉で他の物質に変じ、虫の生存率を低下させる特殊な物質を生成しているという研究結果が米国電子アカデミー紀要に掲載された。
関連サイト:
青葉アルコール - 京都帝國大墨農學部農産製造學研究室
Intake and transformation to a glycoside of (Z)-3-hexenol from infested neighbors reveals a mode of plant odor reception and defense - PNAS, Proceedings of the National Academy of Sciences
植物の香りに学ぶ生態系制御 - 積水化学工業
(Z)‐3‐ヘキセン‐1‐オール
分子式: | C6H12O |
その他の名称: | リーフアルコール、Leaf alcohol、(Z)-3-Hexen-1-ol、ENT-25091、青葉アルコール、葉アルコール、cis-3-ヘキセノール、cis-3-Hexenol、cis-3-ヘキセン-1-オール、cis-3-Hexen-1-ol、(Z)-3-Hexene-1-nol、(Z)-3-ヘキセノール、(Z)-3-Hexenol、(3Z)-3-Hexen-1-ol、(Z)-3-Hexen-6-ol、(Z)-3-Hexenyl alcohol、シス-3-ヘキセノール、(3Z)-3-Hexene-1-ol、(Z)-3-Hexene-6-ol、(Z)-3-Hexene-1-ol |
体系名: | (3Z)-3-ヘキセン-1-オール、(Z)-3-ヘキセン-1-ノール、(Z)-3-ヘキセン-1-オール、(Z)-3-ヘキセニルアルコール、(Z)-3-ヘキセン-6-オール |
青葉アルコール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/10/08 02:06 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動青葉アルコール | |
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(Z)-ヘキサ-3-エン-1-オール |
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 928-96-1 |
KEGG | C08492 |
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特性 | |
化学式 | C6H12O |
モル質量 | 100.16 |
外観 | 無色液体 |
密度 | 0.846, 液体 |
融点 | −61 – −62 |
沸点 | 156 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
青葉アルコール(あおばアルコール、leaf alcohol)は不飽和アルコールの1つ。京都大学の武居三吉により緑茶の香り成分として発見・命名された。
化学式は C6H12O、分子量は 100.16。IUPAC命名法では (Z)-3-ヘキセン-1-オールまたは cis-3-ヘキセン-1-オールとなる。CAS登録番号は 928-96-1。
融点 −61 – −62 ℃、沸点 156 ℃の無色の液体で、青臭い特有の香気を有する。名前からも分かるとおり、野菜など植物の青臭い香りの主成分であるが、ストレスに対する植物の防御機構に関わっていると見られている。木の葉やハーブ油にも含まれ、香水などの原料として工業生産されている。
酸化されるとcis-3-ヘキセナールを生じる。cis-3-ヘキセナールの異性体、trans-2-ヘキセナールは青葉アルデヒドと呼ばれる。これらは青葉アルコールよりも強い香気を持ち、同様に香水に用いられる。
異性体
異性体の trans-2-ヘキセノール (trans-2-hexen-1-ol) のことも青葉アルコールと呼ぶこともあり、こちらも香料として用いられる。
trans-2-ヘキセノールは沸点 156–158 ℃の無色透明の液体で、cis 体と比べてリンゴに近いフルーティーな香気を有する。CAS登録番号は 928-95-0。
参考文献
- 本間善夫・川端潤 『パソコンで見る動く分子事典』 講談社〈ブルーバックス〉、1999年、157頁。
青葉アルコールと同じ種類の言葉
固有名詞の分類
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