総合格闘家時代
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キングダムの初期、髙田道場の選手や海外のバーリ・トゥード系選手を招聘しての総合格闘技興行「PRIDE」の開始に深く関わる。 UWFインター時代の同門の安生洋二がヒクソン・グレイシーに道場破りを仕掛けるも返り討ちにあった因縁の結果、(詳細はお互いのリンク先を参照)PRIDE創生期に選手として活動、ヒクソン・グレイシーと2度対戦(PRIDE.1、PRIDE.4)するが敗退。特に初戦において、エースクラスの日本人レスラーの総合格闘技での敗北はこれが最初でありプロレスファンの深い失望を招くとともに、永久戦犯としてプロレスマスコミからバッシングを受け、さらにアントニオ猪木からは「よりによって一番弱い奴がヒクソンの前にノコノコと出て行った」と酷評される。 2度目のヒクソン敗北直後にヒクソンとの3度目の対戦を望んだ。その後もマーク・ケアー(PRIDE.6)、ホイス・グレイシー(PRIDE GRANDPRIX 2000 開幕戦)、イゴール・ボブチャンチン(PRIDE.11)、ミルコ・クロコップ(PRIDE.17)、マイク・ベルナルド(INOKI BOM-BA-YE 2001)などと次々と戦うが、ドローに終わったクロコップ戦、ベルナルド戦以外は敗退した。イゴール・ボブチャンチン戦からはメインイベンターの座からも降りた。一方、マーク・コールマン(PRIDE.5)には勝利したが、コールマンは後にこの試合がブック(八百長)だったことを事実上認める発言をしているが真偽の程は判らない。他選手の同類試合は、通常ここまで長い年月の間(20年以上)ずっと攻撃の的にはならない。この事からも解るように高田延彦の試合は、ファンやアンチの方々に、良い意味でも悪い意味でも異常な執着を持たれている事が窺える。 2002年11月24日、PRIDE.23の田村潔司相手に引退試合を行い、2Rに右フックで失神KO負け。試合後のマイクで田村に「お前、男だ!」と発言、このフレーズが後の大会で頻繁に使用されることになる。
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