土佐勤王党以降
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祐雄は、平素より盡忠尊皇の念があって、学んでは益々その志を篤くした。しかるに、神君以来の徳川恩顧の土佐藩は、藩論の主流は佐幕にあり、公議政体論を唱える参政吉田東洋らとは意見が合わず、事ここに及んで土佐勤王党は密議して、瑞山の指示のもと、河野敏鎌（万寿弥）、弘瀬健太、安岡正美らをして、吉田東洋を暗殺せしむるに至る。これは時に1862年5月6日（文久2年4月8日）のことである。 この暴挙によって、藩政は東洋派の新おこぜ組に属する福岡孝茂（宮内）、真辺正心（栄三郎）、後藤象二郎らを失脚せしめた。 祐雄は、同年7月（旧暦6月）土佐藩主・山内豊範の時代、参勤交代に随行し大坂滞在中、一藩勤皇を掲げる武市瑞山に共鳴し土佐勤王党に加盟するが、翌年1863年9月30日（文久3年8月18日）京都で政変が起こるや土佐藩内は佐幕派が巻き返し、公議政体論を唱える山内容堂の威光に圧されて、急進的な武力討幕を目指す土佐勤王党は難を受ける。 同年10月21日（旧暦9月21日）、吉田東洋暗殺の事が露顕して首領武市瑞山が縛につくや、志士らも多くは捕えられ、あるいは土佐より脱藩を試みる者も顕はれた。祐雄は、身を藩内に留めて、獄中の志士を釈放せんが為に奔走するも、容易ならざる事態のまま、1864年（元治元年）を迎え、同年11月16日（旧暦10月17日）、長州征伐に際して土佐藩主・山内豊範は大坂表の警備を幕閣より命ぜられ、祐雄も藩命を受けて大坂へ滞留した。 しかして、1865年7月3日（元治2年閏5月11日）、裁きが下りて瑞山が割腹し、獄中の志士は「永牢（終身禁固刑）」を仰せ付けらる。
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