キャプタンとは？わかりやすく解説

キャプタン
	Captan
物質名
	IUPAC名 (3aR,7aS)-2-[(Trichloromethyl)sulfanyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
識別情報
CAS登録番号	133-06-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:34608 ;
ChEMBL	ChEMBL388676 ;
ChemSpider	8287 ;
ECHA InfoCard	100.004.626
KEGG	C14438 ;
PubChem CID	8606;
UNII	EOL5G26Q9F ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020243 ;
	InChI InChI=1S/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H,3-4H2 Key: LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C17H19ClN2O3/c18-13-7-3-4-8-14(13)19-15(21)9-10-20-16(22)11-5-1-2-6-12(11)17(20)23/h3-4,7-8,11-12H,1-2,5-6,9-10H2,(H,19,21)/t11-,12-/m1/s1 Key: PIBUBEBGJVBNLY-VXGBXAGGBJ ; InChI=1/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H,3-4H2 Key: LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYAB ;
	SMILES C1C=CC[C@H]2[C@@H]1C(=O)N(C2=O)SC(Cl)(Cl)Cl ; ClC(Cl)(Cl)SN1C(=O)C2C/C=C\CC2C1=O ;
性質
化学式	C9H8Cl3NO2S
モル質量	300.58 g·mol−1
外観	白書気宇、黄色の粉末（市販品）
密度	1.74 g/cm3
融点	178 °C (352 °F; 451 K) 分解
沸点	N/A
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	可燃性、潜在的な職業性発がん物質
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	none
REL	Ca TWA 5 mg/m3
IDLH	N.D.
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

キャプタン（英Captan）は、化学式C₉H₈Cl₃NO₂Sで表される有機化合物。

用途

N-ハロアルキルチオ系殺菌剤として野菜種子の消毒、キュウリのべと病対策、トマトや観賞用植物の病害防除、薫煙剤としてハウス栽培のトマトやイチゴの灰色かび病防除などに使用される。商品名には「オーソサイド」や、複合剤として「オキシラン」「キャプレート」「スミメート」等がある^[3]。このほかプラスチック製品などの防カビ剤としても用いられる。細菌等に対する最小発育阻止濃度（MIC）はクロコウジカビや黄色ブドウ球菌で30ppmである。農業用途では野菜のべと病や炭疽病、リンゴの黒点病や斑点落葉病などの防除に効果がある。熱に対しての安定性があるが、TBZやカルベンダジンなどのベンゾイミダゾール系化合物に比べ効果の持続性は劣る。

安全性

一日摂取許容量（ADI）は0.125mg/kg/day。半数致死量（LD50）はラットへの経口投与で3,677mg/kg、ラットへの皮下投与で5,000mg/kg以上^[4]。発癌のおそれがある^[4]。魚毒性はやや強くTLmがコイで0.25ppmで毒性区分はB類となっている^[5]。加熱により分解し、塩化水素や窒素酸化物、硫黄酸化物、ホスゲンを含む有毒ガスを生じる。有機溶剤を含む製剤は可燃性であり、火気に対する注意を要する。代謝生成物としてフォルペットが生じる。

脚注・参考文献

^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0099
^ Captan (Icsc)
^ 植村振作・河村宏・辻万千子・冨田重行・前田静夫著『農薬毒性の事典改訂版』三省堂、2002年。ISBN 978-4385356044。
^ ^a ^b 安全衛生情報センター
^ 慶野金市「殺菌剤」『新版林業百科事典』第2版第5刷 p293 日本林業技術協会 1984年（昭和59年）発行

『抗菌剤の化学 Part2』西野敦編著冨岡敏一・荒川正澄著 1997年工業調査会刊 ISBN 476937058X

分子式：	C₉H₈Cl₃NO₂S
その他の名称：	カプタン、オルトシド、キャプタン、オーソサイド、オルトサイド、オルトシド50、オルトシド75、オルトシド83、オルトシド406、オルトサイド406、Captan、SR-406、Orthocide、Orthocide-50、Orthocide-75、Orthocide-83、Orthocide 406、N-(Trichloromethylthio)-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide、メルパン、Merpan、2-(Trichloromethylthio)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione、N-(Trichloromethylthio)-4-cyclohexene-1,2-dicarbimide、キャピタン、2-[(Trichloromethyl)thio]-3a,4,7,7a-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione
体系名：	N-(トリクロロメチルチオ)-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボイミド、2-(トリクロロメチルチオ)-3a,4,7,7a-テトラヒドロ-2H-イソインドール-1,3-ジオン、N-(トリクロロメチルチオ)-1,2,3,6-テトラヒドロフタルイミド、2-[(トリクロロメチル)チオ]-3a,4,7,7a-テトラヒドロ-2H-イソインドール-1,3-ジオン

農薬名	Captan
和名orISO名[商品名]	キャプタン
分子式	C₉H₈NO₂SCl₃
用途	殺菌剤
LD₅₀(ラット)／g kg^-1	10
LD₅₀(マウス)／g kg^-1	7
劇毒区分	指定なし
魚毒ランク	Ａ
有機性	340
無機性	272
農薬登録(1996年時点)	1953年登録（日本）／承認（ISO）
その他	種子処理剤としても使用
分子データ

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