カプタホールとは？わかりやすく解説

カプタホール
	IUPAC名 2-(1,1,2,2-Tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
	別称 cis-Captafol; Merpafol; Crisfolatan; Sulfonimide; Sulpheimide; Arborseal; Captaspor; Mycodifol; Pillartan; Terrazol
識別情報
CAS登録番号	2425-06-1
PubChem	17038
ChemSpider	17215880
UNII	D88BWD4H64
KEGG	C18754
ChEBI	CHEBI:81938 ;
	SMILES ClC(Cl)C(Cl)(Cl)SN1C(=O)[C@H]2C\C=C/C[C@H]2C1=O ;
	InChI InChI=1S/C10H9Cl4NO2S/c11-9(12)10(13,14)18-15-7(16)5-3-1-2-4-6(5)8(15)17/h1-2,5-6,9H,3-4H2/t5-,6+ Key: JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N ; InChI=1/C10H9Cl4NO2S/c11-9(12)10(13,14)18-15-7(16)5-3-1-2-4-6(5)8(15)17/h1-2,5-6,9H,3-4H2/t5-,6+ Key: JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUBH ;
特性
化学式	C10H9Cl4NO2S
モル質量	349.06 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カプタホール(Captafol)は、殺菌剤である^[1]。うどん粉病を除くほぼ全ての植物の菌病を制御するのに用いられる^[2]。ヒトにとっての発癌性物質になると考えられており、アメリカ合衆国内で殺菌剤用途での製造は、1987年で中止された。

在庫の利用は許されていたが、1999年にアメリカ合衆国環境保護庁は、タマネギ、ジャガイモ、トマト以外の全ての作物への利用を禁止した。2006年にはこれらの例外も認められなくなり、したがって現在では、アメリカ合衆国では全ての作物への利用が禁止されている。

2000年以降、いくつかの国がこれに続いており、2010年時点で、カプタホールの食用作物への利用を認めている国は知られていない^[3]。アメリカ合衆国の国立労働安全衛生研究所は推奨曝露限界を、皮膚曝露で1m³当たり0.1mgと定めている^[4]。

我が国においては、ダイホルタン（商品名ホールエース or ホールエイト）と呼ばれる無登録輸入品である。動物実験において発癌性が認められており、無毒性量を評価しうるデータがないとされた。毒性は普通物。

当時の製造業者：日本農薬、北興化学、日産化学、三共等。

カプタホールの特許番号は、3,178,447 (1965)である^[5]。チアベンダゾールとの混合物は、4092422 (1978)の特許が取られている^[6]。

カプタホールの国際貿易は、ロッテルダム条約によって規制されている。

出典

^ Captafol at alanwood.net
^ Captafol from Extension Toxicology Network
^ Captafol CAS No. 2425-06-1 Reasonably anticipated to be a human carcinogen National Institute of Health, Report on Carcinogens, Twelfth Edition (2011)
^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards from Centers of Disease Control and Prevention
^ “N-polyhaloalkylthio compounds” (1965年4月13日). 2015年1月6日閲覧。. The term "captafol" is not used in this publication, but is described as disclosed in this patent in patent application 20080269051
^ “Synergistic fungicidal mixture of captafol and thiabendazol”. US patent via PatentLens. 2015年1月6日閲覧。

分子式：	C₁₀H₉Cl₄NO₂S
その他の名称：	ホルシド、サンスポル、ジホラタン、キャプタホール、スルフェンイミド、Folcid、Sanspor、Captafol、Difolatan、Sulfenimide、N-(1,1,2,2-Tetrachloroethylthio)-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide、2-(1,1,2,2-Tetrachloroethylthio)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione、ORTH0-5865、2-[(1,1,2,2-Tetrachloroethyl)thio]-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindoline-1,3-dione、N-(1,1,2,2-Tetrachloroethylthio)-4-cyclohexene-1,2-dicarbimide、キャプタホル、ダイホルタン、カプタホール、ホルタフ、Foltaf、キャプタフォル
体系名：	N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボイミド、2-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)-3a,4,7,7a-テトラヒドロ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン、2-[(1,1,2,2-テトラクロロエチル)チオ]-3a,4,7,7a-テトラヒドロイソインドリン-1,3-ジオン、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)-1,2,3,6-テトラヒドロフタルイミド

カプタホール

IUPAC名 2-(1,1,2,2-Tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
別称 cis-Captafol; Merpafol; Crisfolatan; Sulfonimide; Sulpheimide; Arborseal; Captaspor; Mycodifol; Pillartan; Terrazol
識別情報
CAS登録番号	2425-06-1
PubChem	17038
ChemSpider	17215880
UNII	D88BWD4H64
KEGG	C18754
ChEBI	CHEBI:81938
SMILES ClC(Cl)C(Cl)(Cl)SN1C(=O)[C@H]2C\C=C/C[C@H]2C1=O
InChI InChI=1S/C10H9Cl4NO2S/c11-9(12)10(13,14)18-15-7(16)5-3-1-2-4-6(5)8(15)17/h1-2,5-6,9H,3-4H2/t5-,6+ Key: JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N InChI=1/C10H9Cl4NO2S/c11-9(12)10(13,14)18-15-7(16)5-3-1-2-4-6(5)8(15)17/h1-2,5-6,9H,3-4H2/t5-,6+ Key: JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUBH
特性
化学式	C₁₀H₉Cl₄NO₂S
モル質量	349.06 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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